产品名称

N-溴代丁二酰亚胺

CAS NO

128-08-5

中文别名

N-溴代丁二酰亚胺;N-溴丁二酰胺

英文名称

N-Bromosuccinimide

英文别名

N-Bromosuccinimide

分子式

C₄H₄BrNO₂

分子量

177.98

EINECS

204-877-2

熔点

175-180°C (dec.)(lit.)

沸点

221.4ºC at 760 mmHg

毒性

N-溴代丁二酰亚胺 N-溴代丁二酰亚胺 别　　名: N-溴代丁二酰亚胺;N-溴丁二酰胺;溴代丁二酰亚胺;溴代琥珀酰亚胺;NBS;N-溴代琥珀酰亚胺;溴丁二酰亚胺;N-溴代丁二酰亚胺(NBS);N-溴琥珀酰亚胺;溴丁二醯亞胺 英文名称: N-BROMOSUCCINIMIDE CAS　号: 128-08-5 EINECS号: 204-877-2 产品用途: 1.有机合成原料,用于调节低能溴化反应,也用于生产橡胶助剂和医药品。可合成溴乙腈医药。农药工业用于合成噻菌灵,还可用作水果保鲜剂以及防腐、防霉剂等。 2.用于光度法测定与其他黄酮类化合物共存的栎精。还用于有机合成。 3.溴化剂。烯烃澳化成反Markownikoff规律的产物。氧化剂。使醛氧化成酸溴后,可进一步反应得醋和酸胺。对烯丙基的氧化常优于三氧化铬-吡啶。它常与二甲基甲酸胺.或二甲基亚砜一起,作为更有效的溴化剂使用。 4.N-溴代丁二酰亚胺 (NBS) 常用于烯丙基、苄基的自由基溴化反应[1];酮、芳香化合物或杂环化合物的亲电溴化反应;烯烃的羟基化、成醚反应以及内酯化反应。 自由基溴化反应 在适当的条件下,NBS可以高效率的与烯丙基化合物发生自由基溴化反应,该反应具有很高的选择性 (式1)[1]。 不饱和羧酸、醛、酯和内酯化合物也可使用NBS进行溴化,其中不饱和羧酸在溴化过程中,不饱和键可能经过迁移,生成α,β-不饱和羧酸 (式2)[2]。 亲电溴化反应 在NBS作用下,苯酚、苯胺以及其它电子云密度较大的芳香化合物能够高效率的生成邻位或对位溴化的产物 (式3)[3~5]。 与乙烯基或炔基化合物反应 在有机金属化合物的存在下,NBS能够将炔等化合物转化为相应的溴代物 (式4)[6]。 与碳-碳双键的加成 在其它亲核试剂的作用下,NBS可与烯烃等化合物发生加成反应 (式5)[7],亲核试剂包括醇、羧基、叠氮化合物、醇钠等。通过加成反应,可在产物中引入多种官能团,该方法是天然产物合成中一种比较常用的方法[8~11]。 其它官能团的溴化反应 在极性溶剂中,NBS在PPh3的存在下,可将一级或二级醇转化为相应的溴化物 (式6)