- 产品名称
- 硼烷二甲基硫醚络合物
- CAS NO
- 13292-87-0
- 中文别名
- 硼烷二甲基硫醚
- 英文名称
- Boron,trihydro[thiobis[methane]]-, (T-4)-
- 英文别名
- Borane,compd. with thiobis[methane] (1:1); Borine, compd. with Me2S (6CI); Methylsulfide, compd. with BH3 (7CI); Methyl sulfide, compd. with borane (1:1) (8CI);Borane, compd. with methyl sulfide (1:1) (8CI); Methane, thiobis-, boroncomplex; Methane, thiobis-, compd. with borane (1:1); (Dimethyl sulfide)borane;(Dimethyl sulfide)trihydroboron; BMS; Borane-dimethyl sulfide (1:1);Borane-dimethyl sulfide complex (1:1); Borane-dimethylsulfide complex;Dimethylsulfane compd. with borane (1:1); Dimethylsulfide trihydroborane;Trihydrido(dimethyl sulfide)boron; Trihydro(dimethyl sulfide)boron
- 分子式
-
C2H9BS
- 分子量
- 75.97
- EINECS
- 236-313-6
- 熔点
- -40--37°C
- 沸点
- ~34°C
- 毒性
1.硼氢化试剂。选择性还原α-羟酯。合成旋光纯二异松蒎甲硼烷(Diisopinocamphenylborane)。
2.硼烷的替代试剂,其还原性能虽不如乙硼烷强,但稳定性更高。还原芳甲酸酯、不饱和酮成醇,蒽醌成醌使烯转化成醉等;也用于各种有机硼试剂,如二环己基硼烷、双异戊丛硼烷、儿茶酚硼烷、9一BBN、一卤硼烷一甲硫醚等的制备。
3.硼烷-甲硫醚(BMS)由于其稳定性和在大多数溶剂中有较好的溶解性,是一种化学实验室常用的硼氢化或还原试剂,并且在硼氢化和还原反应中与硼烷-四氢呋喃具有类似的作用。 硼氢化反应 在BMS存在下,叠氮化物可经过硼氢化过渡态,进而生成胺类化合物,同时放出一分子的氮气,该反应的产率很低 (
式1) ;但是如果将硼烷分子衍生化为BHCl2,则反应产率大大提高 (
式1)。 官能团的还原 羧酸、硫羧酸以及氨基酸在BMS的作用下,能够转化为相应的醇、硫醇和氨基醇。但是,在使用BMS进行还原反应时,可使用三烷基硅酯保护羧基,而脂肪类的酯和内酯均能被迅速还原。相比较而言,芳香酯的反应速率较慢 (
式2) 。 酰胺和环内酰胺则可被还原为相应的胺(
式3) 。 对酮而言,BMS经常作为不对称还原的硼试剂 ,它也可用来合成催化剂。例如,在苯乙酮的还原中,BMS具有很高的产率和立体选择性 (式4,
表1) 。同时由表可以看出,不同反应温度,对产物的立体选择性具有较大的影响,因此使用BMS进行还原时,必须注意条件的选择。 其它用途 BMS常用来合成各种硼烷复合物,如硼烷-胺、硼烷-膦、硼烷-含氮化合物以及硼烷-寡核苷等 ,如硼烷-膦复合物的合成 (
式5) 。
基本信息 中文名称:硼烷二甲硫醚络合物
中文别名:硼烷二甲基硫醚络合物; 硼烷二甲硫醚;
英文名称:Borane-methyl sulfide complex
英文别名:Borane - Dimethyl Sulfide Complex; Methyl Sulfide Borane; boron,methylsulfanylmethane; DiMethyl Sulfide Borane; Borane dimethyl sulfide complex;
CAS号:13292-87-0
分子式:C2H9BS
分子量:75.96890
含量:99%
物化性质
外观与性状:透明无色至淡黄色溶液