产品名称

昔多呋韦

CAS NO

113852-37-2

中文别名

西道法韦

英文名称

Phosphonic acid,P-[[(1S)-2-(4-amino-2-oxo-1(2H)-pyrimidinyl)-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]-

英文别名

Phosphonicacid, [[(1S)-2-(4-amino-2-oxo-1(2H)-pyrimidinyl)-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]-(9CI); Phosphonic acid,[[2-(4-amino-2-oxo-1(2H)-pyrimidinyl)-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]-, (S)-;(S)-1-(3-hydroxy-2-phosphonomethoxypropyl)cytosine; (S)-HPMPC;1-(S)-(3-Hydroxy-2-phosphonylmethoxypropyl)cytosine; 1-[(S)-3-Hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]cytosine;Cidofovir; Cidovir; GS 0504; HPMPC; Vistide

分子式

C₈H₁₄N₃O₆P

分子量

279.19

EINECS

638-807-0

熔点

260oC

沸点

609.5oC at 760 mmHg

毒性

中文名称: 西多福韦
中文同义词: 西多福韦(无水);西多福韦(西多福韦二水合物);西多福韦;[1-(4-氨基-2-氧代嘧啶-1-基)-3-羟基丙烷-2-基]氧甲基膦酸;西多夫韦;(S)-[[2-(4-氨基-2-氧-1(2H)嘧啶基)-1-(羟基甲基)乙氧基]甲基]膦酸;昔多呋韦;无水西多福韦
英文名称: Cidofovir
英文同义词: Cidofovir (Vistide);Cidofovir(GS-504);(S)-(3-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-1-hydroxypropan-2-yloxy)methylphosphonic acid;Cidovir;(S)-1-[3-HYDROXY-2-(PHOSPHONYL-METHOXY)PROPYL]-CYTOSINE;(S)-1-(3-HYDROXY-2-PHOSPHONYLMETHOXYPROYPL)CYTOSINE;[1-(4-amino-2-oxo-pyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-propan-2-yl]oxymethylphosphonic acid;CIDOFOVIR
CAS号: 113852-37-2
分子式: C8H14N3O6P
分子量: 279.19
EINECS号: 1308068-626-2

生产方法 方法1：化合物(I)溶于10ml磷酸三乙酯，在搅拌下加入0.40ml的 C1CH2P(O)Cl2，加毕搅拌16h。加入80ml乙醚，过滤收集沉淀，用乙醚洗，在13Pa的真空下干燥。然后溶于20ml水，回流8h。用三乙胺中和，在2kPa的真空下蒸出溶剂。剩余物溶于1.5ml水。取0.3ml该溶液用辛酰化的硅胶(如Separon SIXCl8，7μ)进行柱层析，用pH值为7.5的0.05mol/L的碳酸氢三乙胺盐的缓冲溶液为洗脱剂，洗至盐完全移出。然后用含10%(V/V)甲醇的该缓冲溶液为洗脱剂，流出速度为2ml/min。洗脱液合并，减压蒸出溶剂。加入10ml2mol/L的氢氧化钠溶液，在80℃下加热。用H+型正离子交换树脂中和。过滤，滤液在2Pa的真空下蒸出溶剂。剩余物用柱层析进行分离，得到产物，收率50%～60%．
方法2：从?-2，3-O-亚异丙基丙三醇为原料，总收率可达18%。其9步合成路线中关键的一步是胞嘧啶和丙三醇衍生物的缩合，然后加氢还原和水解得到产物。


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