中文名称:
苯甲醇
中文同义词:
苯甲醇;苄醇;苄基醇;苯甲醇,苄醇;Α-羟基甲苯;苯甲醇 BENZYL ALCOHOL;Α-羥甲苯;苯甲醇, ACS, 99+%
英文名称:
Benzyl alcohol
英文同义词:
(Hydroxymethyl)benzene;alcoolbenzylique;Bentalol;benzalalcohol;Benzalcohol;Benzenemethan-lo;benzenmethanol;Benzoyl alcohol
CAS号:
100-51-6
分子式:
C7H8O
分子量:
108.14
EINECS号:
202-859-9
相关类别:
Industrial/Fine Chemicals;Alcohols;Aromatic;Chemical Class;食品添加剂;食品香料;合成香料;日用品;香料及香精;食用香料(增香剂);天然等同香料和人造香料;苯甲醇;芳烃;ACS Reagent Grade Solvents;ACS Grade;ACS Grade Solvents;Amber Glass Bottles;Puriss p.a.;Solvent Bottles;Solvent by Application;Solvent Packaging Options;Solvents;Aspalathus linearis (Rooibos tea);Carbon Steel Flex-Spout Cans;Nutrition Research;Ocimum basilicum (Basil);Phytochemicals by Plant (Food/Spice/Herb);ReagentPlus;ReagentPlus Solvent Grade Products;Sambucus nigra (Elderberry);Semi-Bulk Solvents;Vaccinium macrocarpon (Cranberry);Vaccinium myrtillus (Bilberry);GC Headspace Solvents;Analytical Reagents;Analytical/Chromatography;Chromatography Reagents &;GC Solvents;Solvents fGC applications;Building Blocks;C7 to C8;Chemical Synthesis;Organic Building Blocks;Oxygen Compounds;化妆品用香料;分析标准品;植物提取物;有机化工;有机砌块;其他生化试剂;醇;香精香料类;香精香料;Solvent;超干溶剂;小分子抑制剂;溶剂;基因组学和分子诊断;用于生产的化学试剂;有机溶剂;膦配体;日用品,溶剂;农业和环境标准品;气相色谱标准品(色标);CE试剂;色谱溶剂;醇类溶剂
苯甲醇 性质
熔点
-15 °C
沸点
205 °C
密度
1.045 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度
3.7 (vs air)
蒸气压
13.3 mm Hg ( 100 °C)
折射率
n20/D 1.539(lit.)
FEMA
2137 | BENZYL ALCOHOL
闪点
201 °F
储存条件
2-8°C
溶解度
H2O: 33 mg/mL, clear, colorless
形态
Liquid
颜色
APHA: ≤20
相对极性
0.608
爆炸极限值(explosive limit)
1.3-13%(V)
水溶解性
4.29 g/100 mL (20 oC)
Merck
14,1124
BRN
878307
CAS 数据库
100-51-6(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Benzyl alcohol(100-51-6)
EPA化学物质信息
Benzenemethanol(100-51-6)
苯甲醇 用途与合成方法
概述
苯甲醇也称苄醇,分子式C6H5CH2OH,密度1.045 g/mL at 25 °C(lit.),是简单的含有苯基的脂肪醇,可以看作是羟甲基取代的苯,或苯基 取代的甲醇。它是有微弱芳香气味的无色透明黏稠液体,有时苯甲醇在久置后,会因为氧化微带苯甲醛苦杏仁气息。有极性,低毒,蒸汽压低 ,因此用作醇类溶剂。可燃。稍溶于水(25毫升水中约可溶1克苯甲醇),可与乙醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂混溶。
苯甲醇主要以游离态或酯的形式存在于香精油中,如茉莉花油、伊兰伊兰油、素馨花香油、风信子油、月下香油、秘鲁香脂和妥鲁香脂中都含 有此成分。
苯甲醇不宜久贮,它在空气中能缓慢氧化为苯甲醛和苯甲醚,因此市售的苯甲醇产品常带有苯甲醛特征的杏仁香味。此外,苯甲醇也容易被多 种氧化剂(如浓硝酸)氧化成苯甲酸。
苯甲醇有麻醉作用,对眼部、皮肤和呼吸系统有强烈的刺激作用,吞食、吸入或皮肤接触均对身体有害。摄入后引起头痛、恶心、呕吐、胃肠 道刺激、惊厥、昏迷,严重时可导致死亡。大鼠的半数致死量为1230mg/kg。苯甲醇进入人体后,首先被氧化为苯甲酸,然后与肝中的甘氨酸缩 合,以马尿酸的形式排出体外。肌肉注射使用苯甲醇为溶剂可能导致臀肌挛缩。
作用与用途
苯甲醇用作药膏的防腐剂,纤维、尼龙丝及塑料薄膜的干燥剂,聚氯乙烯的稳定剂,照相显影剂,醋酸纤维、墨水、涂料、油漆、环氧树脂涂 料、染料、酪蛋白、虫胶及明胶等的溶剂,制取苄基酯或醚的中间体。也用于制取香料和调味剂(多数为脂肪酸的苯甲醇酯),以作为肥皂、 香水、化妆品和其他产品中的添加剂。由于与石英和羊毛纤维具有几乎相同的折射率,因此用作石英和羊毛纤维的鉴别剂。香料工业中用作定 香剂和稀释剂
苯甲醇的羟基很活泼,它可以与苯反应生成二苯甲烷,与丙烯腈反应生成N-苄基丙烯酰胺(Ritter反应),也可以与卤化磷和氢卤酸反应生成 卤化苄。卤化苄和苯甲醇都是苄基(苯甲基)化试剂,用于给羧酸和醇羟基上苄基保护基。苄基保护基很容易通过氢化脱去。此外,苯甲醇也 容易被多种氧化剂氧化成苯甲酸,如果用硝酸氧化,随浓度和温度不同,可生成醛或酸。
在注射青霉素的时候,为了防止患者疼痛感过强,常常用苯甲醇进行麻醉,这样打起来疼痛感就不会过于强烈,故苯甲醇又被称为“无痛水” 。然而,临床上很快发现一种普遍的副作用:臀肌挛缩症。这是因为苯甲醇不易被人体吸收,长期积留在注射部位,会导致周围肌肉的坏死, 严重者,甚至影响骨骼的发育。2005年,国家药监局发文禁止苯甲醇作为青霉素溶剂注射使用。
食品添加剂大允许使用量大允许残留量标准
添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
大允许使用量(g/kg)
大允许残留量(g/kg)
苯甲醇
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的大允许使用量和大允许残留量
化学性质
无色透明液体。稍有芳香气味。 稍溶于水,能与乙醇、乙醚、氯仿等混溶。
用途
用作香料的原料和定香剂,医药原料和麻醉剂、防腐剂,染色助剂,涂料和油墨的溶剂,并用于制圆珠笔油
用途
用作色谱分析试剂,也用于有机合成
用途
用于制备花香油和药物等,也用作香料的溶剂和定香剂
用途
存在于许多香花精油中,故可作为和合剂与乙酸苄酯共用于茉莉、栀子、紫丁香、依兰、晚香玉、风信子、金合欢等花香型中,兼有定香作用。也常作溶剂,溶解人造麝香等香料,也常作食用香料,用于樱桃、葡萄、蜜香、甜橙、悬钩子、胡桃、香荚兰豆等食用香精中。
用途
苯甲醇是我国规定暂时允许使用的食用香料,主要用于杏仁、甜橙、樱桃、葡萄、草莓等水果型香精中。用量按正常生产需要,一般在口香糖中1200mg/kg;烘烤食品中220mg/kg;冷饮中160mg/kg;糖果中47mg/kg;软饮料中15mg/kg。
用途
苄醇是极有用的定香剂,是茉莉、月下香、伊兰伊兰等香精调配时不可缺少的香料。用于配制香皂、日用化妆香精。但苄醇能缓慢地自然氧化,一部分生成苯甲醛和苄醚,使市售产品常带有杏仁香味,故不宜久贮。苄醇在工业化学品生产中用途广泛。用于涂料溶剂、照相显影剂、聚氯乙烯稳定剂、医药、合成树脂溶剂、维生素B注射液的溶剂、药膏或药液的防腐剂。可用 作尼龙丝、纤维及塑料薄膜的干燥剂,染料、纤维素酯、酪蛋白的溶剂,制取苄基酯或醚的中间体。同时,广泛用于制笔(圆珠笔油)、油漆溶剂等。
用途
GB 2760--1996规定为暂时允许使用的食用香料。亦为定香剂、油脂溶剂。作为香料,主要用于配制浆果、果仁等型香精。
用途
有机合成,明胶、干酪素(热时)、乙酸纤维素及虫胶等的溶剂,显微镜用包埋材料,测维生素B12的含量。
生产方法
氯化苄与碳酸钾或碳酸钠长时间加热水解而得。
苯甲醛的甲醇溶液与氢氧化钠液在65~75℃下反应而得。成品纯度高。
生产方法
以氯化苄为原料,在碱的催化作用下加热水解而得。香料级苄醇的规格(QB792-81):相对密度1.041-1.046,折光率1.538-1.541,沸程203-206℃馏出量在95%以上,溶解度全溶于30倍容量的蒸馏水中,含醇量≥98%,含氯试验(N.F)为副反应。原料消耗定额:氯化苄1600kg/t、纯碱1000kg/t。
生产方法
苯甲醇天然存在于橙花、依兰、茉莉、栀子、金合欢、丁香花、风信子中,工业上以氯苄或苯甲醛为原料制备。
在12%的纯碱溶液中加入氯苄,加热至93℃搅拌反应5h,然后升温至101~103℃继续反应10h。反应结束后冷却至室温,加入食盐至饱和,静置分层,取上层液经常压蒸馏得粗品,再精制得成品。收率70%~72%。
C6H5CH2Cl+H2O[Na2CO3]→C6H5CH2OH+NaCl+CO2↑
在氢氧化钠存在下甲醛与苯甲醛,经歧化反应制备苯甲醇。
C6H5CHO+HCHO[NaOH]→C6h5CH2OH+HCOONa
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