用途
大黄素 |
参数 | 数值 |
理化性质 | 大黄素学名“1,3,8-三羟基-6-甲基蒽醌”。分子式C15H10O5。分子量270.24。以游离和苷形式存在于蓼科植物掌叶大黄、大黄、唐古特大黄的根茎及根中。橘黄色结晶。熔点256~257℃。能真空升华(1,600帕)。溶于乙醇、氢氧化钠、碳酸钠、氨的水溶液中,微溶于乙醚、氯仿、四氯化碳、苯,几乎不溶于水。其三醋酸酯为黄色结晶,熔点197℃。其3-甲醚 (亦称大黄素甲醚)为深红色针状结晶,熔点207℃。可由植物提取或通过化学合成。 芦荟大黄素为芦荟精油主要组分之一,以游离状态存在于芦荟中,或以配糖体存在于大黄、番泻叶及芦荟中。 以上信息由Chemicalbook的彤彤编辑整理。 | 大黄 | 大黄为蓼科大黄属植物掌叶大黄Rheum palmatum L.、唐古特大黄Rheum tanguticum Maxim. ex Balf. 或药用大黄Rheum officinale Baill. 的干燥根茎。唐古特大黄与掌叶大黄的主要区别为叶片深3裂,呈细长羽片状。花序分枝紧密,常直立,紧贴于茎上。药用大黄与以上两种大黄的主要区别是叶浅裂,浅裂片呈大齿形或宽三角形,花较大,黄白色,花蕾椭圆形果枝开展。大黄属全世界约60种,中国约50种。 形态:大黄为多年生高大草本,高2m左右。根茎及根肥厚,黄褐色。茎直立,光滑无毛,中空。基生叶有肉质粗状的长柄,约与叶片等长,叶片宽卵形或近圆形,径可达40cm,掌状半裂,裂片3~5(-7),每1裂片有时再羽裂或具粗齿,基部略呈心脏形;茎生叶较小,具短柄;托叶鞘状,膜质,密生短柔毛。 生境与分布:生于山地林缘或草坡,野生或栽培。分布于陕西、甘肃东南部、青海、四川西部、云南西北部及西藏东部。 栽培:宜于凉爽湿润气候,耐寒,怕高温多湿;以土层深厚、富含腐殖质的砂质壤土及石灰质壤土种植为好。 采集:9~10月选择生长3年以上的植株,挖取根茎,切除茎叶、支根、刮去粗皮及顶芽,风干、烘干或切片晒干。
图1为大黄图片。 | 大黄的化学成分 | 从各种大黄中已分离并鉴定的化合物达130余种,包括蒽醌及其甙类、蒽酮类、双蒽酮及其甙类、茋类及其甙和没食子酸酯、萘类衍生物、色满酮及其甙类、苯基丁酮类、鞣质类等。其中蒽醌类为其重要的代表性成分。游离蒽醌主要有:大黄酸(Rhein)、大黄素(Emodin)、大黄素甲醚(Physcion)、芦荟大黄素(Aloe-emodin)、大黄酚(Chrysophanol)等。蒽醌甙类主要有:大黄酚-1-葡萄糖甙、大黄酚-8-葡萄糖甙、大黄素-1-葡萄糖甙、大黄素-8-葡萄糖甙、大黄素甲醚-8-葡萄糖甙、大黄素甲醚-8-龙胆双糖甙、芦荟大黄素-8-葡萄糖甙、芦荟大黄素-3-葡萄糖甙、大黄酸-8-葡萄糖甙等。双蒽酮甙类化合物有番泻甙(Sennoside)A,B,C,D,E,F等。茋及其甙类化合物有土大黄甙(Rhaponticin)、土大黄甙元(Rhapontigenin)和去氧土大黄甙(De-oxyrhaponticin)等。大黄中所含多种鞣质既有可水解型鞣质,又有缩合型鞣质[4]。属水解型的鞣质及相关化合物有多种没食子酰葡萄糖和1-0没食子酰基-6-0-桂皮酰基-β-D-葡萄糖(1)等。属缩合型鞣质及其相关化合物有儿茶素、表儿茶素及其多聚体.此外大黄中还含有多种苯基丁酮甙类化合物等。 | 抗肿瘤作用 | 药理研究发现,大黄蒽醌衍生物、大黄酸、大黄素和芦荟大黄素均有明显的抗癌作用,较敏感者有黑色素瘤、P388白血病和艾氏腹水癌。大黄多糖对肉瘤S180有明显抑制作用。大黄素浓度10μg/mL,可使人肺癌A-549细胞的最大生长密度减少,分裂指数降低,氚标法胸腺嘧啶核苷的掺入量明显减少。细胞的DNA含量明显降低。并发现此药可使 G1和S期细胞相对增加,G2+M期和异倍体细胞相对减少,组方图的峰值左旋,出现在较低通道上。表明大黄素对人体肺癌A-549细胞的分裂有明显的抑制作用。大黄的抗肿瘤作用机理目前认为是抑制了癌细胞的呼吸和DNA的生物合成。也有人认为大黄酸、大黄素对癌细胞有直接破坏作用。 | 利尿作用 | 大黄酸、大黄素有明显的利尿作用,服药后2~4小时尿量增加达到高峰,同时Na+、K+的排出量也达到高峰。芦荟大黄素和大黄酚作用较弱。作用机理是由于大黄酸、大黄素对肾髓质Na+-K+-ATP酶有抑制作用。肾小管内Na+的重吸收多属主动转运,需要通过Na+-K+-ATP酶分解ATP提供能量,当此酶受抑制时,能量来源不足,Na+重吸收减少, Na+携带水分排出而利尿。当远曲小管Na+增多时,促进Na+-K+交换,K+排出也随之增高。 | 化学性质 | 橙色针状结晶。熔点256-257℃(259-260℃)。溶于乙醇,略溶于乙醚、氯仿、苯,不溶于水。溶于苛性碱水溶液、碳本酸钠水溶液,氨溶液中显樱红色。 | 用途 | 该品可用作泻药,大黄素虽有泻下活性,但由于体内易被氧化破坏,实际上泻下作用很弱,如与糖结合成苷类,则可发挥泻下作用。大黄素-1-O-β-D-葡萄糖苷和大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷者是大黄素与葡萄糖结合的苷,二者只是结合的位置不同,同时存在于大黄中。 | 用途 | 医药中间体 intermediate;保健药 health products material | 生产方法 | 大黄素广泛存在于植物性泻药,如大黄的根茎、鼠李的树皮和根皮、决明的种子中。从大黄的根茎可提取大黄素。通过合成也可以制备大黄素,例如以2-甲基蒽醌,或以3,5-二硝基苯酐和间甲酚为原料,者可以制得大黄素。 | 别名 | 朱砂莲甲素;大黄素;1,3,8-三羟基-6-甲基蒽醌;大黄素,泻素;2-甲基-4,5,7-三羟基蒽醌;6-甲基-1,3,8-三羟基蒽醌;大黄素(泻鼠李树皮);泻素 | 英文别名 | 6-METHYL-1,3,8-TRIHYDROXYANTHRAQUINONE;6-METHYL-1,3,8-TRIHYDROXYANTHROQUINONE;9,10-ANTHRACENEDIONE,1,3,8-TRIHYDROXY-6-METHYL-;1,3,8-TRIHYDROXY-6-METHYL-9-10-ANTHRACENEDIONE;1,3,8-TRIHYDROXY-6-METHYLANTHRAQUINONE;emodinfromfrangulabark;EMODIN,TECH.,90+%;EMODIN,50%HPLC | |
大黄素 |
参数 | 数值 |
熔点 | 255 °C (dec.)(lit.)
| 沸点 | 373.35°C (rough estimate) | 密度 | 1.3280 (rough estimate) | 折射率 | 1.5000 (estimate) | 储存条件 | 2-8°C
| 溶解度 | DMSO: soluble
| 形态 | powder
| 颜色 | orange
| 水溶解性 | <0.1 g/100 mL at 19 ºC | Merck | 14,3561 | BRN | 1888141 | InChIKey | RHMXXJGYXNZAPX-UHFFFAOYSA-N | CAS 数据库 | 518-82-1(CAS DataBase Reference) | EPA化学物质信息 | 9,10-Anthracenedione, 1,3,8-trihydroxy-6-methyl- (518-82-1) |
|
大黄素 |
参数 | 数值 |
危险品标志 | Xi | 危险类别码 | 36/37/38 | 安全说明 | 26-36-37/39-36/37 | WGK Germany | 3
| RTECS号 | CB7920600
| F | 8-10-23 | 海关编码 | 29146990 | 毒害物质数据 | 518-82-1(Hazardous Substances Data) |
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供应 518-82-1 | 供应 大黄素 | 现货 518-82-1 | 现货 大黄素 | 高纯 518-82-1 | 高纯 大黄素 | 定制 518-82-1 | 定制 大黄素 | 518-82-1 供应商 | 大黄素 供应商 | 518-82-1 生产厂家 | 大黄素 生产厂家 | 518-82-1 价格 | 大黄素 价格 | 518-82-1 现货 | 大黄素 现货 | 518-82-1 作用 | 大黄素 作用 | 518-82-1 原料 | 大黄素 原料 | 518-82-1 定制 | 大黄素 定制 | 518-82-1 试剂 | 大黄素 试剂 |
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