产品名称

美洛西林钠

CAS NO

51481-65-3

中文别名

美洛西林;磺唑氨苄青霉素;硫苯咪唑青霉素;美洛西林酸;3,3-二甲基-6-((R)-2-(3-(甲磺酰)-2-氧代-1-咪唑烷甲酰氨基)-2-苯乙酰氨基)-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环(3.2.0)-庚烷-2-甲酸

英文名称

Mezlocillin

英文别名

4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylicacid,3,3-dimethyl-6-[[(2R)-[[[3-(methylsulfonyl)-2-oxo-1-imidazolidinyl]carbonyl]amino]phenylacetyl]amino]-7-oxo-,(2S,5R,6R)- (9CI);4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid,3,3-dimethyl-6-[[[[[3-(methylsulfonyl)-2-oxo-1-imidazolidinyl]carbonyl]amino]phenylacetyl]amino]-7-oxo-,[2S-[2a,5a,6b(S*)]]-;

分子式

C₂₁H₂₅N₅O₈S₂

分子量

539.58

EINECS

257-233-8

熔点

沸点

655.5oC at 760 mmHg

毒性

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美洛西林
参数	数值
青霉素类抗感染药物	美洛西林是目前临床上常用的苯咪唑青霉素类抗感染药物，属第三代半合成β-内酰胺类抗生素，又称磺苯咪唑青霉素、磺唑氨苄青霉素、磺唑氨苄青霉素钠、硫苯咪唑青霉素钠、美洛西林钠、诺美、诺塞林、天林，由德国拜耳制药首次研发成功，对革兰阳性菌、革兰阴性菌和厌氧菌均有效，其抗菌谱、抗菌力和适应症等都与呋苄西林和阿洛西林相似，通过与细菌青霉素结合蛋白(PBPs)结合，干扰细菌细胞壁的合成而起抗菌作用，由于本药与铜绿假单胞菌生存所必需的PBPs形成多位点结合，且对细菌细胞膜具有穿透作用，使其对假单胞菌(如铜绿假单胞菌)有较强抗菌作用。对绿脓杆菌、大肠杆菌、肺炎杆菌、变形杆菌、肠杆菌属、枸橼酸杆菌、沙雷菌、不动杆菌属以及对青霉素敏感的革兰阳性球菌均有抑制作用，大剂量呈现杀菌作用。对大肠杆菌、肠杆菌属、肺炎杆菌、枸橼酸杆菌、沙雷菌属以及不动杆菌属等的抗菌活性强于羧苄青霉素、氨苄青霉素、阿莫西林、氨苄西林。对吲哚阳性变形杆菌、绿脓杆菌以及粪链球菌的抗菌活性比阿莫西林、磺苄西林的作用强;同时对脆弱类杆菌等大多数厌氧菌也有较好的作用。对G+菌的作用和羧苄青霉素相似。但对β-内酰胺酶不稳定，对产β-内酰胺酶的金黄色葡萄球菌及产β-内酰胺酶的肠杆菌无作用。胃肠道不吸收。静脉给药1～5g，5min后血药浓度可达到56mg/L和383.5mg/L。PBP为27%。吸收后体内分布广泛，本品可透过心脏瓣膜和乳头肌以及前列腺组织，在胸水和胆汁中的浓度最高，但不易透入支气管分泌物，常规剂量给药后，分泌物中的浓度仅为1～5mg/L。大部分多以原形自尿中排出，少量在体内灭活。 美洛西林主要用于大肠杆菌、绿脓杆菌、肠杆菌属、变形杆菌等革兰阴性杆菌中敏感菌株所致的呼吸系统、泌尿系统、消化系统、妇科和生殖器官等感染。对于败血症、化脓性脑膜炎、腹膜炎、骨髓炎、皮肤及软组织感染、眼科及耳鼻喉科感染等症均有较好疗效。
舒巴坦与美洛西林联合用药	舒巴坦为人工合成的不可逆的竞争性β-内酰胺酶抑制剂，本身的抗菌活性弱，略强于克拉维酸，单用时仅对奈瑟球菌、淋球菌和不动杆菌属有杀菌作用。它对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌生产的绝大多数β-内酰胺酶有强大的抑制作用，但对金属β-内酰胺酶无效。舒巴坦与青霉素类或头孢菌素类药物联用，一般可以出现明显的协同作用，极大地提高了前两者的抗菌活性，也扩大了抗菌谱。与氨苄西林联合应用可使葡萄球菌、卡他球菌、奈瑟球菌、嗜血杆菌、大肠杆菌、克雷白杆菌、部分变形杆菌以及拟杆菌等微生物对氨苄西林的最低抑菌浓度下降而增效，并可使产酶菌株对氨苄青霉素恢复敏感。临床上适用于治疗敏感菌引起的上、下呼吸道感染，上、下泌尿道感染，腹膜炎、胆囊炎、胆管炎、和其他腹腔内感染、败血症、脑膜炎、皮肤和软组织感染，骨骼及关节感染，盆腔炎、子宫内膜炎、淋病和其他生殖器感染。 美洛西林/舒巴坦复合制剂是通过抑制β-内酰胺酶，使美洛西林对众多产酶革兰氏阳性菌、阴性菌和厌氧菌作用增强，不但提高抗铜绿假单胞菌的广谱抗菌活性，而且拓宽了包括产β-内酰胺酶的抗菌谱,能有效治疗产酶耐药菌株感染。
用途	半合成广谱青霉素，对绿脓杆菌、变形杆菌、大肠杆菌等作用较强
别名	3,3-二甲基-6-[(R)-2-[3-(甲磺酰)-2-氧代-1-咪唑烷甲酰氨基]-2-苯乙酰氨基]-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]-庚烷-2-甲酸;美洛西林;3,3-二甲基-6-((R)-2-(3-(甲磺酰)-2-氧代-1-咪唑烷甲酰氨基)-2-苯乙酰氨基)-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环(3.2.0)-庚烷-2-甲酸;磺唑氨苄青霉素;硫苯咪唑青霉素;美洛西林酸;美洛西林(美洛西林钠);美洛西林钠(无菌粉)
英文别名	(2s-(2-alpha,5-alpha,6-beta)(s*))-sodiumsal;4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylicacid,3,3-dimethyl-6-(((((3-(met;3,3-dimethyl-7-[[2-[(3-methylsulfonyl-2-oxo-imidazolidin-1-yl)carbonylamino]-2-phenyl-acetyl]amino]-6-oxo-2-thia-5-azabicyclo[3.2.0]heptane-4-carboxylicacid;MEZLOCILLIN;Melocillinsodium;antibioticbay-f1353;Meloxacamacid;Mezlocillinacid

美洛西林
参数	数值
酸度系数(pKa)	pKa 2.7 (Uncertain)
CAS 数据库	51481-65-3(CAS DataBase Reference)

托可醌(7559-04-8 ) | 阳离子黑SD-O | 荒酸二甲酯(868-84-8 ) | 1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖(20031-21-4 ) | 1,3-双(柠康亚酰胺甲基)苯(119462-56-5 ) | 4,7-二羟基-1,10-菲啰啉(3922-40-5 ) | 1,4-双(氯二氟甲基)苯(2629-68-7 ) | 2-氯-6-氟苯甲醚, 97+%(53145-38-3 ) | 2-甲基嘧啶(5053-43-0 ) | 甘油磷酸铁(1301-70-8 ) |

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