产品名称

米索前列醇

CAS NO

59122-46-2

中文别名

(11a,13E)-11,16-二羟基-16-甲基前列烷-9-酮-13-烯-1-酸甲酯;米索前列醇;11Α,13E)-11,16-二羟基-16-甲基-9-氧代前列-13-烯-1-酸甲酯;密索普托

英文名称

Misoprostol

英文别名

(11alpha,13E)-(+)-11alpha,16-Dihydroxy-16-methyl-9-oxoprost-13E-en-1-oicacidmethylester

分子式

C₂₁H₃₆O₅

分子量

368.51

EINECS

664-288-5

熔点

261-263°C

沸点

497.3oC at 760 mmHg

毒性

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米索前列醇
参数	数值
药理作用	米索前列醇又称喜克溃、米索普特、米索普鲁斯托尔，1985年美国首次上市，是一种人工合成的前列腺素E1类似物，外观为淡黄色粘稠状液体，极难溶于水，可与乙醇、乙醚、氯仿混合。室温下不稳定。属于新型抗孕激素，为合成的前列腺素E1的衍生物，具有刺激粘液及碳酸氢盐分泌、促进粘膜血流量的作用，因而对胃和十二指肠粘膜的保护作用，有利于溃疡愈合。对基础胃酸分泌或组胺、五肽胃泌素及食物刺激引起的胃酸、胃蛋白酶分泌均有抑制作用。此外因其具有前列腺素E1作用，故可使宫颈胶原降解，纤维组织软化，还可引起子宫平滑肌、结肠收缩。目前该药与米非司酮配伍广泛用于终止早孕，也可用于中期引产。 米索前列醇口服吸收良好，F约70%～ 80%，吸收很快去酯化成具有药理活性的米索前列酸。口服单剂量后，Tmax为0.5～10h。PPB为80%～90%。快速清除，T1/2为1.5～1.7h。在体内主要分布在肝、肾、胃和大肠。给药剂量的75%由尿液中排泄，15%由粪便排泄，8h内尿液中排出约56%，不影响肝药酶活性，未发现与其他药物有相互作用。 临床用于治疗十二指肠溃疡和胃溃疡，也可用于急性胃粘膜损伤和出血、应激性溃疡，尤其适合于治疗和预防由于口服非甾体抗炎药引起的溃疡。本品抑制胃酸分泌的作用机制尚未阐明。在保护胃黏膜不受损伤方面比西咪替丁更有效。米索前列醇的主要不良反应为稀便或腹泻，发生率为8%，其他可有轻微短暂的恶心、头痛、眩晕和腹部不适。孕妇及前列腺素类过敏者禁用。脑血管或冠状动脉病变的患者应慎用。
化学性质	淡黄色粘稠液体。和乙醇、乙醚或氯仿混溶，极难溶于水或正己烷。在室温下很不稳定，会发生热差向异构化变成8-异构体。对Ph值也极为敏感，在酸性和碱性中脱去11α位的羟基，转化为A型前列腺素，并异构化为B型前列腺素。但在羟丙基甲基纤维素的分散体系中比较稳定，可在常温下保存。急性毒性LD50大鼠，小鼠(mg/kg)：40～62，70～160腹腔注射；81～100，27～138口服。
用途	第一个化学合成前列腺素E1类抗溃疡药，有强大的抑制胃酸分泌作用和防止溃疡形成作用，能抑制的胃酸包括基础胃酸分泌和由于组胺五肽胃泌素、食物或咖啡刺激引起的胃酸分泌，还能减少夜间的胃酸分泌。是最早应用于临床的抗消化性溃疡药。对延长溃疡复发优于违受体拮抗剂，但缓解消化性溃疡疼痛的效果不及岛受体拮抗剂。用于胃和十二指肠溃疡，特别适用于前列腺素水平低的病例。
用途	用于胃及十二指肠溃疡、出血性胃炎、急性胃粘膜病变等病症。
生产方法	以壬二酸为原料，和二咪唑亚砜反应，生成咪唑的酰化产物，该产物有很强的酰化活性，和丙二酸单甲酯反应后，再酸化脱羧生成2-[8-(甲氧基羰基)辛酰基]乙酸甲酯，再经水解脱羧生成8-氧代癸酸，和草酸二甲酯环合再脱羧生成3位取代的环戊三酮，选择性氢化其中的一个羰基为羟基，经和丙酮缩醛反应后再还原生成4-羟基-2-(庚酸甲酯-7-基)-2，3-环戊烯酮，最后和有机铝试剂反应得到米索前列醇。该路线复杂，且有些产物的纯化需经层析，总收率不到1%。
别名	米索前列醇;米索前列醇(甾体);米索前列醇-羟丙基甲基纤维素;米素前列醇;11Α,13E)-11,16-二羟基-16-甲基-9-氧代前列-13-烯-1-酸甲酯;密索普托;米索前列醇酸;米索前列醇-羟丙甲基纤维素
英文别名	Misoprostol(MixtureofDiastereomers);Misoprostol-d5;SC-29333;MISOPROSTOL;MISOPROSTOLACID;MISOPROSTOLFREEACID;MisoprostolAPI;Misogon

米索前列醇
参数	数值
熔点	261-263°C
沸点	429.67°C (rough estimate)
密度	1.0323 (rough estimate)
折射率	1.6120 (estimate)
储存条件	−20°C
溶解度	Practically insoluble in water, soluble in ethanol (96 per cent), sparingly soluble in acetonitrile.
形态	neat
CAS 数据库	59122-46-2(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息	Prost-13-en-1-oic acid, 11,16-dihydroxy-16-methyl- 9-oxo-, methyl ester, (11.alpha.,13E)-(59122-46-2)

米索前列醇
参数	数值
危险品标志	T
危险类别码	45-60-61-25-36/37/38
安全说明	53-22-36/37/39-45
危险品运输编号	UN 2810 6.1/PG 3
WGK Germany	2
RTECS号	UK8390000
毒害物质数据	59122-46-2(Hazardous Substances Data)
毒性	LD50 in rats, mice (mg/kg): 40-62, 70-160 i.p.; 81-100, 27-138ally (Kotsonis)

四硫钼酸铵(15060-55-6 ) | 椰油基三甲基氯化铵(61789-18-2 ) | 6-(3-氯丙基)氨基1,3-二甲基脲嘧啶(34654-81-4 ) | 盐酸班布特罗(81732-46-9 ) | 三硝基亚硝酰钌(II)(34513-98-9 ) | 硝酸芬替康唑(73151-29-8 ) | (1R,3S,4S)-N-叔丁氧羰基-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-3-羧酸(291775-59-2 ) | 6-溴正己醇(4286-55-9 ) | 三(4-羟基苯基)氧化膦(797-71-7 ) | 恶草酮(19666-30-9 ) |

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