产品名称

3-吲哚甲醇

CAS NO

700-06-1

中文别名

吲哚-3-甲醇

英文名称

Indole-3-carbinol

英文别名

Indole-3-methanol(6CI,7CI,8CI);3-(Hydroxymethyl)indole;3-Indolylcarbinol;3-Indolylmethanol;Indinol;NSC 525801;Indole-3-methanol;

分子式

C₉H₉NO

分子量

147.18

EINECS

211-836-2

熔点

96-99°C(lit.)

沸点

360.6oC at 760 mmHg

毒性

1、急性毒性：大鼠（皮下）LDLo： 500 mg/kg由于食盐的LD50是3,000 mg/kg，BPA的急性毒性程度与食盐同。

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吲哚-3-甲醇
参数	数值
概述	目前抗肿瘤药物众多，但仍未发现理想的、高效及低毒的抗喉癌药物。故研究高效、低毒、乃至天然的抗肿瘤药物来丰富喉癌的防治手段，已经成为目前众多专家和学者致力研究的热 点 和 重 点。吲 哚－3－甲醇(indole－3－carbinol) 是一种肿瘤化学预防物质，可从十字花科蔬菜( 如西兰花、萝卜和花椰菜等) 中提取而得。吲哚－3－甲醇能够抑制多种肿瘤的发生和发展［1］。
合成	以吲哚、氧氯化磷和N,N-二甲基甲酰胺为原料,通过Vilsmeier-Haack反应合成吲哚-3-甲醛,产率为87.1%;再选择甲苯-水反应体系,用硼氢化钾作还原剂,在50～ 60℃下还原得吲哚-3-甲醇,反应条件温和,将反应、萃取、重结晶一次性完成,产率为69.0%[2]。 图1 吲哚-3-甲醇合成常用步骤 在300 L搪瓷反应釜中加入8.7 kg吲哚- 3-甲醛、145 kg甲苯、6.48 kg硼氢化钾,48 kg蒸馏水,加热,维持反应温度50～ 60℃ 5 h,冷却至15～ 20℃ ,加50 kg蒸馏水处理,离心过滤、蒸馏水洗涤、烘干得6.09 kg灰白色片状晶体,产率69.0%,熔点98～100℃(文献99～ 100℃[10])。元素分析,实验值(理论值)/%:C 73.58(73.45),H 6.20(6.16),N 9.42(9.52)。IR(KBr),γ/cm- 1:3 380,3 052,2 927,2 865,1 543,1 455,1 420,1 356。1H-NMR(500 MHz,DMSO- d6),δ:4.67(d,J= 5.3 Hz,2H,CH2),4.71(dd,J= 6.0,4.7 Hz,1H,OH),6.96～ 7.63(m,5H,ArH),10.83(s,1H,NH)。
对喉癌Hep－2细胞增殖的抑制作用	经4个浓度实验组及对照组处理 48 h 后，Hep－2 细胞的 凋 亡 率 分 别 为 ( 3. 95 ± 0. 68) % ，( 8. 54 ± 1. 35) % ，( 21. 28 ± 2. 32) % ，( 38. 65 ± 4. 85) % 和 ( 4. 26 ± 0. 58) % 。表明吲哚-3-甲醇以浓度依赖方式抑制 Hep－2 增殖，诱导细胞凋亡和 Livin 蛋白表达。吲哚-3-甲醇可抑制 Hep－2 细胞增殖，其诱导细胞凋亡可能与 Livin 蛋白表达的抑制相关。 随着吲哚-3-甲醇浓度的增加，Livin表达逐渐降低，提示吲哚-3-甲醇作用后，Livin 蛋白的表达与人喉癌细胞株 Hep－2 凋亡率呈负相关，说明 Livin 蛋白可能在吲哚-3-甲醇诱导人喉癌细胞凋亡的过程中发挥了一定的作用。吲哚-3-甲醇仅能诱导癌细胞的调亡，对非肿瘤细胞是安全的，无细胞毒性［8］。因其高效无毒、天然抗瘤的特性，吲哚-3-甲醇可作为肿瘤防治药物的候选之一。吲哚-3-甲醇抑制喉癌细胞的分子机制仍需要进一步研究，以便为将来的临床用药研究提供理论基础。
参考资料	[1]潘静．生殖道细菌感染和 HPV 感染与宫颈癌关系的研究［D］．新疆: 新疆医科大学，2013． [2]沈新安. 吲哚-3-甲醇的合成[J]. 现代化工,2008,(06):43-45. [3]刘学军,黄赛瑜,高金建,凡启军,倪丽艳,陈波蓓. 吲哚-3-甲醇对人喉癌Hep-2细胞增殖的抑制作用研究[J]. 中国临床药理学杂志,2015,(11):932-934+959.
用途	抑制癌变。已被证明抑制动物的癌变。发现于十字花科蔬菜中发现。
别名	3-羥吲哚;吲哚-3-甲醇,97%;3-羟甲氧基吲哚;3-吲哚;吲哚三甲醇;吲哚-3-甲醇(3-吲哚甲醇);3-吲哚甲醇;吲哚-3-甲醇
英文别名	Indole-3-carbinol,99.5%;Indole-3-carbinol98%;(1H-Indol-3-yl)-methano;Indol-3-yl-methanol;3-INDOLAMETHANOL;INDOLE-3-CARBINOL:3-INDOLEMETHANOL;INDOLE-3-CARBINOL(RG);3-HYDROXYMETHYLINDOLE(INDOLE-3-CARBINOL)

吲哚-3-甲醇
参数	数值
熔点	96-99 °C(lit.)
沸点	267.28°C (rough estimate)
密度	1.1135 (rough estimate)
折射率	1.5670 (estimate)
储存条件	2-8°C
形态	Crystalline Powder Flakes
颜色	Off-white to yellow-orange
BRN	121323
稳定性	2-80C
CAS 数据库	700-06-1(CAS DataBase Reference)

吲哚-3-甲醇
参数	数值
危险品标志	Xi
危险类别码	36/38
安全说明	26-36
WGK Germany	3
RTECS号	NL9483000
Hazard Note	Irritant

右旋反式烯丙菊酯(28057-48-9 ) | 4-氯-3-甲氧基-2-甲基吡啶 N-氧化物(122307-41-9 ) | 珍珠粉 | 溴代十四烷(112-71-0 ) | 盐酸伊立替康(100286-90-6 ) | 4-乙基-4-甲基吗啉溴盐(65756-41-4 ) | 7-DEAZA-2'-脱氧腺苷(60129-59-1 ) | 2-氟-3-甲基吡啶(2369-18-8 ) | N-苄基-3-氧代哌啶-4-羧酸乙酯盐酸盐(52763-21-0 ) | 对戊基联苯(7116-96-3 ) |

供应 700-06-1 | 供应 吲哚-3-甲醇 | 现货 700-06-1 | 现货 吲哚-3-甲醇 | 高纯 700-06-1 | 高纯 吲哚-3-甲醇 | 定制 700-06-1 | 定制 吲哚-3-甲醇 | 700-06-1 供应商 | 吲哚-3-甲醇 供应商 | 700-06-1 生产厂家 | 吲哚-3-甲醇 生产厂家 | 700-06-1 价格 | 吲哚-3-甲醇 价格 | 700-06-1 现货 | 吲哚-3-甲醇 现货 | 700-06-1 作用 | 吲哚-3-甲醇 作用 | 700-06-1 原料 | 吲哚-3-甲醇 原料 | 700-06-1 定制 | 吲哚-3-甲醇 定制 | 700-06-1 试剂 | 吲哚-3-甲醇 试剂 |