产品名称

地诺前列酮

CAS NO

363-24-6

中文别名

前列腺素

英文名称

Prosta-5,13-dien-1-oicacid, 11,15-dihydroxy-9-oxo-, (5Z,11a,13E,15S)-

英文别名

5-Heptenoicacid, 7-[3-hydroxy-2-(3-hydroxy-1-octenyl)-5-oxocyclopentyl]- (8CI); 5-Heptenoicacid, 7-[3a-hydroxy-2-(3-hydroxy-1-octenyl)-5-oxocyclopentyl]-(7CI); (-)-Prostaglandin E2; (15S)-Prostaglandin E2;11,15-Dihydroxy-9-oxoprosta-5,13-dien-1-oic acid (5Z,11a,13E,15S); 11a,15a-Dihydroxy-9-ketoprosta-5,13-dienoic acid; 11a,15a-Dihydroxy-9-oxo-5-cis,13-trans-prostadienoic acid;Cervidil; Cerviprime; Cerviprost; Dinoprostone; Enzaprost E; Glandin;Minprositin E2; Minprostin E2; NSC 165560; NSC 196514; PGE2; Prepidil;Primiprost; Propess; Prostaglandin E2; Prostarmon E; Prostenon; Prostenone; Prostin;Prostin (prostaglandin); Prostin E2; U 12062; Vivelle-Dot; l-PGE2;l-Prostaglandin E2

分子式

C₂₀H₃₂O₅

分子量

352.47

EINECS

206-656-6

熔点

66-68 °C

沸点

530.071ºC at 760 mmHg

毒性

二、毒理学数据：急性毒性：不可用 。

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地诺前列酮
参数	数值
化学性质	本品为白色至类白色的固体。Mp 64-66℃，比旋度-61°(26℃, c=1， THF)。在pH<4 或 pH>8时易水解。易溶于氯仿、醋酸乙酯、甲醇、无水乙醇等有机溶剂，微溶于水。 前列腺素对晚期妊娠引产，国外于1968年开始研究并相继应用于临床。 PGE2、PGF2α对各期妊娠子宫均有收缩作用，以妊娠晚期最为敏感。PGE2、 PGF2α所引起的子宫收缩频率、强度、持续时间均与正常分娩相似。最常用的方法有：静脉滴注、舌下或口服、阴道内给药等。
用途	子宫兴奋药。用于妊娠催产、中期妊娠引产和治疗性流产、术前宫颈扩张。少数病例可有寒战、呕吐、轻度腹泻，一般短时间内可自行缓解，或经对症处理后很易控制。静滴时有类似静脉炎症状，停药后自行消失。用药过程中严密观察宫缩情况，随时调整给药剂量，以防宫缩过强而发生子宫破裂。
生产方法	以羊精囊为原料 反应液的制备 取-30℃冷藏的羊精囊，除去结缔组织及脂肪，每1kg加1L 0.154mol/L氯化钾溶液，在4000r/min下离心25min，取上清液，过滤，得清液。残渣加氯化钾再提取一次，离心过滤后，合并二次上清液。加2mol/L枸橼酸调pH5，在4000r/min下离心25min，弃上清液，加100 ml 0.2mol/L磷酸盐缓冲液洗下沉淀，再加100ml 6.2.5×10-5 mol/L EDTA溶液搅匀，加2mol/L氢氧化钾调pH8，得酶混悬液。取酶的混悬液，每升加氢醌40mg、加GSH 500mg，先用少量水溶解后，加入酶的混悬液中，再将1kg羊精囊加1g AA，搅拌通氧，升温至37-38℃，孵育1h，得反应液。 绵羊精囊[pH8]→[KCl, EDTA Na2]酶混悬液[氢醌，谷胱甘肽]→[花生四烯酸，O2]反应液 PGE粗品的制备 将反应液加丙酮(第一次3倍量，第二次2倍量)提取两次，每次0.5-1h，过滤，合并两次滤液，45℃减压浓缩或薄膜浓缩，得浓缩液。加4mol/L盐酸调pH 3，加乙醚、0.2mol/L磷酸盐缓冲液、石油醚分别萃取3次，取水层，加4mol/L盐酸调pH 3，加二氯甲烷萃取3次，二氯甲烷层经水洗、无水硫酸钠脱水后，密塞置冰箱中过夜，过滤，40℃以下减压浓缩得黄色油状物，即PGS粗品。每1g PGS粗品用15g 100-160目活化硅胶，湿法装柱。将PGS粗品溶解于少量氯仿，过柱层析分离，依次以氯仿、V氯仿：V甲醇=98：2、 V氯仿：V甲醇=96：4三种溶液洗脱，收集洗脱液，硅胶柱层析鉴定，相同洗脱液合并，得PGA和PGE部分。将PGE洗脱液在35℃以下浓缩，得PGE粗品。 反应液[丙酮，乙醚，二氯甲烷]→PGS粗品[硅胶柱]→PGE粗品 APGE2成品的制备 每1g PGE粗品用20g硅胶，取200-250目10倍PGE质量的活化硝酸银硅胶混悬于V乙酸乙酯：V冰醋酸：V石油醚：V水=220：22.5：125：5(石油醚的bp 90-120℃)的展开剂中。湿法装柱，将粗品用少量的同一展开剂溶解，上柱，洗脱。分别收集PGE1和PGE2部分。将PGE2部分于35℃以下充氮浓缩至无醋酸味，加乙酸乙酯溶解，加水洗酸，pH4-5，加生理盐水除银。乙酸乙酯溶液加无水硫酸钠干燥，充氮，密塞，置冰箱过夜，过滤，滤液于35℃以下充氮浓缩，得PGE2精晶，经乙酸乙酯-己烷重结晶2次，得PGE2成品。 PGE粗品[硝酸银硅胶柱]→PGE2(油)[乙酸乙酯-己烷]→PGE2。
别名	7-[3-羟基-2-(3-羟基-1-辛烯基)-5-氧代环戊基]-5-庚烯酸;前列腺素E2;地诺前列酮;前列腺素E;(5Z,11Α,13E,15S)-11,15-二羟基-9-酮前列-5,13-二烯-1-酸;前列腺素/地诺前列酮;(Z)-7-((1R,2R,3R)-3-羟基-2-((S,E)-3-羟基辛-1-烯-1-基)-5-氧代环戊基)庚-5-烯酸;地诺前列酮363-24-6,工厂零售363-24-6
英文别名	ProstaglandinE-CAS363-24-6-Calbiochem;DINOPROSTONE;ProstaglandinE2(PGE2);9-OXO-11ALPHA,15S-DIHYDROXY-PROSTA-5Z,13E-DIEN-1-OICACID;7-[3-hydroxy-2-(3-hydroxy-1-octenyl)-5-oxocyclopentyl]-5-heptenoicacid;(5Z,11A,13E,15S)-11,15-DIHYDROXY-9-OXO-PROSTA-5,13-DIEN-1OICACID;[5Z,11ALPHA,13E,15S]-11,15-DIHYDROXY-9-OXOPROSTA-5,13-DIEN-1-OICACID;[5Z,11ALPHA,13E,15S]-11,15-DIHYDROXY-9-OXOPROSTA-5,13-DIENOICACID

地诺前列酮
参数	数值
熔点	66-68 °C
比旋光度	-85.5 º (c=1, C2H5OH)
沸点	406.07°C (rough estimate)
密度	1.0601 (rough estimate)
折射率	1.6120 (estimate)
储存条件	−20°C
溶解度	ethanol: 1 mg/mL
形态	powder
酸度系数(pKa)	pKa 4.77± 0.09(H2O,t=25±0.1,I=0.1(NaCl)) (Uncertain)
颜色	Clear yellow to amber
水溶解性	insoluble
Merck	14,7877
BRN	4709356
CAS 数据库	363-24-6(CAS DataBase Reference)

地诺前列酮
参数	数值
危险品标志	T
危险类别码	60-22-61
安全说明	53-22-26-36/37/39-45
WGK Germany	3
RTECS号	UK8000000
F	8-10

2,6-二溴-4-硝基苯胺(827-94-1 ) | 西多福韦(113852-37-2 ) | 苯甲醛-4-磺酸钠(13736-22-6 ) | 双酚Z(843-55-0 ) | 酸性绿41(4430-16-4 ) | 4-羟基丁基丙烯酸酯(2478-10-6 ) | 对甲砜基苯甲醛(5398-77-6 ) | L-半胱氨酸乙酯盐酸盐(868-59-7 ) | 6-溴-2-吡啶甲酸甲酯(26218-75-7 ) | 乳酸左氧氟沙星(138199-71-0 ) |

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