- 产品名称
- 甲基环戊烯醇酮
- CAS NO
- 80-71-7
- 中文别名
- 2-羟基-3-甲基-2-环戊烯-1-酮
- 英文名称
- 2-Cyclopenten-1-one,2-hydroxy-3-methyl-
- 英文别名
- 2-Hydroxy-1-methylcyclopenten-3-one;2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one;2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopentene-1-one; 2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopentenone;3-Methyl-2-hydroxy-2-cyclopentenone; 3-Methylcyclopent-2-en-2-ol-1-one;Corylon; Corylone; Cycloten; Cyclotene; Cyclotene (odorant); Maple lactone; NSC133445; NSC 84226
- 分子式
- C6H8O2
- 分子量
- 112.13
- EINECS
- 201-303-2
- 熔点
- 104-108°C
- 沸点
- 245.2oC at 760 mmHg
- 毒性
【外观】白色结晶性粉末,长期裸露在空气中,易氧化则逐渐变黄。
【熔点】(℃) 104-108
【闪点】℃(封闭式)
【密度】g/cm3 1
【溶解性能】能溶于沸水、乙醇、丙酮、苯丙醇、乙二醇、丙三醇和氯仿中,微溶于乙醚。室温1克MCP可溶于75毫升水中。
【稳定性】易升华,高温易分解。长期裸露在空气中,易氧化则逐渐变黄。
【CAS登录号】80-71-7 (烯醇式);765-70-8 (二酮)
【EINECS登录号】201-303-2 (烯醇式);212-154-8 (二酮)
【分子式及结构式】分子式为C6H8O2,其结构式有以下3种互变异构体,其中结构式(1)更具代表性。
【常见的化学反应】由于MCP兼具羰基和羟基两种基团的环烯烃.所以它具有
烯烃、
羰基和羟基化台物的多重化学性质,遇三氧化铁形成络合物显蓝紫色,能参与酯化、加成、取代和开环反应,容易发生烯醇式互变异构。
【禁配物】氧化剂、强酸、强碱。
【聚合危害】无聚合危害。
MCP的感官性能好,广泛应用于糕点、
饮料、糖果、烟草、牙膏及医药行业,特别是对咖啡型食品和
烟草的增香和定香作用尤为显著。中国《食品添加剂卫生标准》(GB2760-2003)规定为允许使用的
食用香料。在做
食品添加剂用途时,执行标准为《食品添加剂甲基环戊烯醇酮》(QB/T2641-2004)。主要用以配制槭、熏烟、奶油硬糖和杏子等型香精。一般在生产后期加入,单独溶解成稀释溶液或溶于其他香精加入食品中使用。还可以用于洗涤剂、
化妆品等产品中。使用限量(mg/kg):软饮料11;冷饮5.6;糖果18;焙烤食品13;布丁类14;胶姆糖8.0~15;糖浆10。即每公斤食物的允许添加甲基环戊烯醇酮的上限为5-18mg。
国内外已有近20种合成MCP的方法.但有工业化价值的只有异戊二烯法、草酸酯法和5-甲基糠醇法等。 我国一般采用由
戊二酸二乙酯和草酸二乙酯经克莱逊缩合、甲基化和脱羧反应制得:
其次,己二酸二酯在碱性催化剂如醇钠、氢化钠等存在下,先发生驮克曼(Dieckman)耦合,环化为2-乙酯基环戊酮,然后与甲基化试剂,如
碘代甲烷、溴代甲烷或氯甲烷发生取代反应,生成2-甲基-2-甲酯基-环戊酮。将所取代环戊酮纯化后,与氯气进行氧氯化反应,生成5,5-二氯-2甲基-2-甲酯基环戊酮,最后经酸性水解脱羧,可得目的产物MCP。
【产业链】上游异戊二烯、草酸二乙酯酯、5-甲基糠醛、戊二酸二乙酯、己二酸二乙酯等。下游甲基环戊烯醇酮,食品、饮料等用香精。
【参考质量指标】QB/2641-2004(符合美国FCC标准)
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指标名称
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指标
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1外观
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白色结晶粉末
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2香气
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具有坚果样的甜香味
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3含酮量(GC %)
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95.0
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4熔程(℃)
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104--108
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6溶解度(25℃)
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1克溶于5毫升99%的乙醇中
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7砷含量(mg/kg)
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3
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8重金属含量(以Pb计 mg/kg)
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10
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9水 (%)
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0.5
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10 灼烧残渣(%)
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0.1
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