- 产品名称
- 谷胱甘肽
- CAS NO
- 70-18-8
- 中文别名
- 还原型谷胱甘肽;硫糠质;三缩氨基酸,谷胱甘胜;γ-L-谷氨酰-L-半胱氨酰-甘氨酸;L-谷胱苷肽;5-L-谷氨酰-L-半胱氨酰甘氨酸;谷胱甘肽(还原型);L-谷胱甘肽;L谷胱甘肽;L-谷胱甘肽(还原型)
- 英文名称
- GSH
- 英文别名
- Glutathione(8CI);Glycine, N-(N-L-g-glutamyl-L-cysteinyl)-;13: PN: CN1314415 PAGE: 8 claimed protein;99:PN: WO2004025259 PAGE: 57 claimed protein;Agifutol S;Bakezyme RX;Copren;Deltathione;Glutathion;Glutathione-SH;Glutide;Glutinal;Isethion;L-Glutathione;N-(N-L-g-Glutamyl-L-cysteinyl)glycine;Neuthion;Reduced glutathione;Tathion;Tathione;Triptide;g-Glutamylcysteinylglycine;g-L-Glutamyl-L-cysteinylglycine;Glycine, L-g-glutamyl-L-cysteinyl-;
- 分子式
-
C10H17N3O6S
- 分子量
- 307.32
- EINECS
- 200-725-4
- 熔点
- 182-192oC
- 沸点
- 410.1oC
- 毒性
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用途
谷胱甘肽(还原型) |
参数 | 数值 |
70-18-8别名 | 熔点 | 192-195 °C (dec.)(lit.)
| 比旋光度 | -16.5 º (c=2, H2O) | 密度 | 1.4482 (rough estimate) | 折射率 | -17 ° (C=2, H2O) | 储存条件 | 2-8°C
| 溶解度 | H2O: 50 mg/mL
| 形态 | powder
| 酸度系数(pKa) | pK1 2.12; pK2 3.53; pK3 8.66; pK4 9.12(at 25℃) | 颜色 | White | PH值 | 3 (10g/l, H2O, 20°C) | 水溶解性 | soluble | Merck | 14,4475 | BRN | 1729812 | 稳定性 | Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. | InChIKey | RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N | CAS 数据库 | 70-18-8(CAS DataBase Reference) | EPA化学物质信息 | Glycine, L-.gamma.-glutamyl-L-cysteinyl- (70-18-8) | | 英文别名 | 特性与功能 | 谷胱甘肽是由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸通过肽键缩合而成的三肽化合物,是哺乳动物细胞中抗氧化胁迫最重要的低分子硫醇。在1921年被发现,1930年确定化学结构,美国著名营养保健专家艾尔·敏德尔博士称谷胱甘肽为三倍效能的抗衰老氨基酸,又被称为大自然的抗氧化大师,外观为无色透明细长粒状晶体,溶于水、稀醇、液氨、二甲基甲酰胺,不溶于乙醇、醚、丙酮。固体时其性状稳定,其水溶液在空气中易被氧化为氧化型谷胱甘肽,广泛存在于面包酵母、小麦胚芽、动物肝脏、鸡血、猪血、西红柿、菠萝、黄瓜中,其中以小麦胚芽和动物肝脏中最高,含量高达100~1000mg/100g。具有抗氧化、清除自由基、解毒、增强免疫力、延缓衰老、抗癌、抗放射线危害等功能。也有助于白血细胞杀死细菌,防止维生素C和E氧化,预防中风和白内障形成。此外,谷胱甘肽还有绑定致癌物,将它们通过尿液排出体外的作用。 肝脏是人体最重要的解毒器官,其内所含丰富的谷胱甘肽(GSH)对肝脏的合成、解毒、雌激素灭活等功能起保护作用。是人体抵消自由基损害的首要抗氧化剂,自由基是导致衰老和疾病的促成因子。当肝脏受到损伤,比如患有各种肝病时,人体将消耗大量的GSH来帮助受伤的肝脏进行自我修复和解毒,从而引起体内的谷胱甘肽大幅度减少。而这个时候我们需要服用一些谷胱甘肽类药物,有利于受伤的肝脏进行自我修复。因而,谷胱甘肽类药物适用于病毒性肝炎(如甲肝、乙肝等)、酒精性肝病、药物性肝病、脂肪肝等肝脏疾病,是肝病患者的护肝良药。 | 活性三肽化合物 | 谷胱甘肽(Glutathione,GSH)是由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸通过肽键缩合而成的三肽化合物,化学名为γ-L-谷氨酰-L-半胱氨酰-甘氨酸,其结构式如图1所示。从图中结构式可知,GSH与其他肽及蛋白质有所不同,它的分子中有一特殊肽键,是由谷氨酸的γ-羧基(—COOH)与半胱氨酸的α-氨基-(—NH2)缩合而成的肽键。
图1:谷胱甘肽(GSH)的化学结构式 谷胱甘肽生物合成是直接由其合成酶系控制,而非像蛋白质合成一样是在核糖体上进行的,谷胱甘肽的生物合成包括下列两个反应,如图2所示。
图2:谷胱甘肽的合成 早在1921年Hopkins首先发现谷胱甘肽,就将谷胱甘肽分为还原型(GSH)和氧化型(GSSG)两类。GSH存在于所有生物细胞中,而以酵母、小麦胚芽和动物肝脏中的含量极高,达100~1000mg/100g。据最近资料报道,S.cerevisiae JN-5-8菌株GSH含量可达3058mg/100g。在干酵母中以氧化型谷胱甘肽存在,而人红细胞中几乎全部是还原型谷胱甘肽,GSH可以在红细胞内合成。谷胱甘肽分子中含有一个活泼的巯基—SH,易被氧化脱氢,两分子的还原型谷胱甘肽(GSH)脱氢变为一分子的氧化型谷胱甘肽(GSSG)。氧化型中两个三肽由二硫键连在一起,在生物体中起重要生理功能作用的是还原型谷胱甘肽,GSSG需还原成GSH才有生理活性。 | 理化性质 | 谷胱甘肽的分子量为307.33,熔点189~193℃ (分解),晶体呈无色透明细长柱状,等电点为5.93。它溶于水、稀醇、液氨和甲基甲酰胺,而不溶于醇、醚和丙酮。生物体内只有GSH才具有生理活性,而GSSG需还原后才能发挥其重要的生理功能。GSH在高水分活性下不易保存,只有将水分活性控制在0.3以下才能够长期稳定保存。有研究显示,在含有GSH的维生素C水溶液(pH3.3)中,由于有维生素C的强还原作用,溶液中的GSH不会氧化为GSSG,但其分解速度却加快;而存在于维生素C水溶液中的GSSG也不会转变为GSH,且保存稳定性很好。并且经口摄入的GSSG在小肠上部可被还原为GSH,在小肠上皮细胞表面经γ-GTP(将GSH分解为谷氨酸与Cys-Gly)及二肽酶的作用而被吸收,同样可以发挥其重要的生理功能。 谷胱甘肽广泛存在于动、植物中,在面包酵母、小麦胚芽和动物肝脏中的含量极高,达100~1000mg/100g;在人和动物的血液中含量也较丰富,如人血液中含26~34mg/100g、鸡血中含58~73mg/100g、猪血中含10~15mg/100g、狗血中含14~22mg/100g。许多蔬菜、薯类和谷物中也含有GSH (见表1)。
以上信息由Chemicalbook的彤彤编辑整理。 | 食品添加剂 | 1、加入到面制品中,可起到还原作用。不仅使制造面包的时间缩短至原来的二分之一或三分之一,劳动条件大幅度改善,并起到食品营养的强化作用及其他功能。 2、将其加入到酸奶和婴幼儿食品中,相当于维生素C,可起到稳定剂的作用。 3、将其拌到鱼糕中,可防止色泽加深。 4、加到肉制品和干酪等食品中,具有强化风味的效果。 | 富含谷胱甘肽的食物 | 洋葱、大蒜、西红柿、鱼、虾、羊肉、辣椒。 | 还原型谷胱甘肽 | 还原型谷胱甘肽(GSH)是细胞内一种重要物质,由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸组成,含有巯基,为维持细胞生物功能发挥重要作用,具有多种生化功能,包括参与三羧酸循环及糖代谢,是甘油醛磷酸脱氢酶和磷酸丙糖脱氢酶的辅酶,能激活多种酶,促进糖、脂肪及蛋白质代谢,影响细胞的代谢过程;通过巯基与体内的自由基和亲电子基结合,转化为容易代谢的酸类物质,加速自由基的排泄,使细胞免受损,减轻化疗、放疗的毒性作用,保护肾小管免受顺铂的损害。GSH可与亲肝毒物结合,保护肝脏的合成、解毒、灭活激素等功能,促进胆酸代谢,有利于消化道吸收脂肪及脂溶性维生素。适用于减轻化疗、放疗,尤其是大剂量化疗时的毒性作用;或用于治疗各种低氧血症,如急性贫血、急性呼吸窘迫综合征、败血症等;可用于肝脏疾病,包括病毒性、药物性、乙醇性及其他化学毒性引起的肝脏损害的治疗。此外还原型谷胱甘肽还可用于有机磷、氨基或硝基芳香化合物中毒的辅助治疗。对急性药物性肾损伤、尿毒症、糖尿病并发症和神经病变亦有治疗作用。 | 解毒剂 | 谷胱甘肽有广谱的解毒作用,能与进入机体的有毒化合物如丙烯腈、氟化物、一氧化碳、重金属离子或致癌物质等相结合,并促进其排出体外,可用于上述物质中毒症的治疗。 | 抗过敏剂 | 有抗过敏作用,能治疗人体内乙酰胆碱、胆碱酯酶的失衡引起的过敏。 | 护肝剂 | 有保护肝脏、抑制脂肪肝形成的作用,不仅可作护肝剂,而且能作饲料添加剂,有对鱼、牛的护肝作用。在养殖中由于过密放养与饲料不洁往往导致鱼、乳牛中出现肝功能障碍,加入谷胱甘肽能改善肝功能。 | 谷胱甘肽耗竭 | 在谷胱甘肽结合中,谷胱甘肽经谷胱甘肽-S-转移酶的催化与外源化学物或其代谢产物结合,从而降低毒性和增大极性,是生物转化中一个较重要的解毒途径。当适合于这一反应的外源化学物剂量较大时,可能使谷胱甘肽耗竭,出现代谢饱和(metabolic saturation),从而在单位时间内结合的量不再随该外源化学物剂量增加而增加。于是该相应外源化学物的毒性大增,其剂量反应曲线与低剂量时极不致,其毒物动力学也表现为非线性动力学。谷胱甘肽耗竭不一定单是某种外源化学物剂量过大,也可能因另一种外源化学物竞争该结合作用,或因营养低下或组织损伤使谷胱甘肽供应减少。任一情况产生的谷胱甘肽耗竭都可使本来耐受的剂量产生毒作用。 | 抗氧化剂 | 人体内的许多生化反应都是酶催化反应,这些酶大部分以巯基作为活性基团,巯基的状态决定了酶活性的激活与抑制。谷胱甘肽是这些酶在细胞内的天然激活剂,所含有巯基能将人体细胞新陈代谢生成的H2O2还原成H2O,清除人体内的自由基。自由基会损伤细胞膜,促进机体衰老,并诱发肿瘤或动脉硬化。对人体细胞有防过氧化作用,还能改善皮肤的抗氧化能力,使皮肤产生光泽。人体衰老、感染、中毒、外源性毒素、氧化应激、亲电化合物攻击都可以使细胞浆内的GSH水平会降低,此现象发生在细胞凋亡非常早的阶段,在凋亡早期能观测到其降解过程,因此检测谷胱甘肽的水平可以早期判断和检测凋亡。 谷胱甘肽有消除氧化脂质生成的功能,并有抗油脂氧化作用,还可防止呈味核苷酸(肌苷酸、鸟苷酸)食品(鱼糕、香肠、酱油等)中的呈味核苷酸分解而失去鲜厚味。 | 谷胱甘肽的制备 | 自1938年发表了用酵母制备还原型谷胱甘肽(GSH)的最早专利之后,此后又有大量专利申请。总的说来,目前GSH的制备方法有溶剂萃取法、酶法、发酵法和化学合成法四种。目前主要从培养高含量GSH酵母中提取,国内生产厂家有上海酵母厂以及多家院校、研究单位正在试制开发,国外重要生产厂家有J.T.Baker、BDH、Fluka、E.Merck、Riedel-de Haen、Siqma及日本和光纯药等公司。 萃取法和酶法大多以小麦胚芽为原料,通过添加适当溶剂或结合用淀粉酶、蛋白酶处理,再经离心、分离和精制而成。其工艺流程简单,见下图4。
图4:从小麦胚芽中提取谷胱甘肽的工艺流程 通过生物技术途径制备谷胱甘肽有两种方法,一种是选育富含GSH的高产酵母菌株,再由此分离提取制得,图5给出简单的工艺流程。另一种方法是通过培养富含GSH 的绿藻,再用与酵母相似的方法提取。
图5:从酵母细胞中提取谷胱甘肽的工艺流程 | 用途 | 还原型谷胱甘肽是一种小分子的肽,大量存在于生物体中,尤其是肝细胞中,有保护肝细胞膜,促进肝酶活性的作用,并与众多有毒化学物质结合起到解毒的作用。对药物中毒,酒精中毒等各种原因引起的肝脏所伤,肝硬化等疾病有很好的疗效。 | 用途 | 具有抗氧化、清除自由基、解毒、增强免疫力、延缓衰老、抗癌、抗放射线危害等功能。 | 用途 | 用 途:生化试剂、解毒药,主要用于重金属、丙烯腈、氟化物、一氧化碳及有机溶剂等中毒 | 用途 | 生化研究 | | |
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谷胱甘肽(还原型) |
参数 | 数值 |
L-谷胱苷肽;谷胱甘肽(GSH);谷胱甘肽(GSSG);谷胱甘肽(还原型),98%;富含谷胱甘肽酵母提取物;还原性谷胱甘肽;还原型谷胱甘肽(谷胱甘肽);Γ-谷氨酰-半胱氨酰-甘氨酸;还原型谷胱甘肽
仓储物流
供应 70-18-8 | 供应 谷胱甘肽(还原型) | 现货 70-18-8 | 现货 谷胱甘肽(还原型) | 高纯 70-18-8 | 高纯 谷胱甘肽(还原型) | 定制 70-18-8 | 定制 谷胱甘肽(还原型) | 70-18-8 供应商 | 谷胱甘肽(还原型) 供应商 | 70-18-8 生产厂家 | 谷胱甘肽(还原型) 生产厂家 | 70-18-8 价格 | 谷胱甘肽(还原型) 价格 | 70-18-8 现货 | 谷胱甘肽(还原型) 现货 | 70-18-8 作用 | 谷胱甘肽(还原型) 作用 | 70-18-8 原料 | 谷胱甘肽(还原型) 原料 | 70-18-8 定制 | 谷胱甘肽(还原型) 定制 | 70-18-8 试剂 | 谷胱甘肽(还原型) 试剂 |
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