用途
| 辛伐他汀 |
| 参数 | 数值 |
79902-63-9| 别名 | | 熔点 | 139 °C | | 比旋光度 | D25 +292° (c = 0.5% in acetonitrile) | | 储存条件 | 0-6°C | | 溶解度 | DMSO: ≥20mg/mL | | 形态 | solid | | 颜色 | white | | 旋光性 (optical activity) | [α]/D +275±25°, c = 1 in acetonitrile | | Merck | 14,8539 | | CAS 数据库 | 79902-63-9(CAS DataBase Reference) | | NIST化学物质信息 | Simvastatin(79902-63-9) | | | 英文别名 | | 降血脂药物 | 辛伐他汀是一种他汀类的降血脂药物，是土曲霉发酵产物的合成衍生物，用于控制血液中胆固醇的含量以及预防心血管疾病。
辛伐他汀属于甲基羟戊二酰辅酶A(HMG-COA)还原酶抑制剂，抑制内源性胆固醇的合成，为血脂调节剂。有降低高脂血症家兔血清、肝脏、主动脉中胆固醇(TC)的含量，降低极低密度脂蛋白胆固醇(VLDL-C)，低密度脂蛋白胆固醇(LDL-C)水平的作用。 | | 适应症 | 1.高脂血症:
(1)对于原发性高胆固醇血症、杂合子家族性高胆固醇血症或混合性高胆固醇血症的患者，当饮食控制及其他非药物治疗不理想时，辛伐他汀可用于降低升高的总胆固醇、低密度脂蛋白胆固醇、载脂蛋白B和甘油三脂。且辛伐他汀升高高密度脂蛋白胆固醇，从而降低低密度脂蛋白/高密度脂蛋白和总胆固醇/高密度脂蛋白的比率。
(2)对于纯合子家族性高胆固醇血症患者，当饮食控制及非饮食疗法不理想时，辛伐他汀可用于降低升高的总胆固醇、低密度脂蛋白胆固醇和载脂蛋白B。
2.冠心病:
对冠心病患者，辛伐他汀可用于：
(1)减少死亡的危险性。
(2)减少冠心病死亡及非致死性心肌梗死的危险性。
(3)减少脑卒中和短暂性脑缺血的危险性。
(4)减少心肌血管再通手术(冠状动脉搭桥术及经皮气囊冠状动脉成形术)的危险性。
(5)延缓动脉粥样硬化的进展，包括新病灶及全堵塞的发生。 | | 化学性质 | 白色结晶性粉末，无臭。易溶于乙醇、丙酮或乙腈，较难溶于乙醚，几不溶于水。熔点135～138℃。 | | 用途 | HMG-CoA还原酶抑制剂，可降低血清总胆醇的浓度，抑制胆固醇合成。用于其它治疗无效或不能耐受，且胆固醇水平超过7.8mmol/L原发性高胆固醇血症的治疗。 | | 用途 | 具有降低胆固醇、低密度脂蛋白胆固醇和极低密度脂蛋白胆固醇的作用 | | 生产方法 | 洛伐他汀(Lovastatin)(I，50.30g，0.124mo1)和正丁胺(42ml，0.42mo1)，在25℃：混合，然后在80℃下加热1h。冷却25℃，减压蒸出过量的正丁胺，得59.4g化合物(Ⅱ)，收率100%，直接用于下步反应。
上述得到化合物(Ⅱ)的粗品，在25℃溶于132ml二甲基甲酰胺，加人咪唑(19.59g，0.288mo1)和叔丁基二甲基氯化硅(TBSCl，44.4g，0.288mo1)，在60℃下加热6h。冷至12℃，加入无水甲醇(5.8ml，0.143mo1)，在15℃下搅拌30min，加入1.5 L环己烷和750ml 5%碳酸氢钠溶液，剧烈搅拌。分层，分出环己烷层，用750ml 5%碳酸氢钠溶液和750ml水洗。在常压浓缩至．580ml，再加入经分子筛干燥的600ml四氢呋喃，再常压浓缩至870ml。HPLC显示其中有86.9g化??物(Ⅲ)，收率99%，直接用于下步反应。
经分子筛干燥的吡咯烷(25.1ml，0.301mo1)和192ml四氢呋喃混合，冷至-18℃，加入正丁基锂的己烷溶液(1.60mol/L，181ml，0.290mo1)，维持在-10℃，约15min加毕，然后在-20℃再反应15min。如此得到的吡咯烷基锂溶液，冷至-20℃备用。将上述得到的化合物(Ⅲ)的四氢呋喃-环己烷溶液冷至-35℃，在剧烈搅拌下，加入冷至-20℃的吡咯烷基锂溶液，维持在-30℃。加毕，在-35～-30℃搅拌2h，然后一次性加入碘甲烷(12.2ml，0.196mo1)，此时因放热反应，温度会升至20℃，再冷至-30℃，并在此温度搅拌1h。升至-10℃，再搅拌20min。加入550ml水，剧烈搅拌10min，分出有机层，用550ml 10℃的1mol/L盐酸洗。减压浓缩至20%体积，其中含化合物(Ⅳ)，直接用于下步反应。
往上述得到的化合物(Ⅳ)的溶液中加入690ml甲醇，再加入45.7ml水和甲磺酸(1.5ml，0.023mo1)，在30℃搅拌5h，即形成化合物(V)，直接用于下步反应。
往上述得到的化合物(V)的溶液中，在25℃加入373ml 2mol/L氢氧化钠溶液，在常压下加热，并进行蒸馏，当气相温度达到72～73℃，液相温度达到78～80℃时，不再收集蒸出馏。剩下的溶液搅拌回流2h，再冷至40℃。减压蒸出大部分甲醇，再加入228ml水加以稀释。冷至10℃，用3mol/L盐酸调至PH=6～7。加入990ml乙酸乙酯，用3mol/L盐酸继续调至Ph=5.0。搅拌后分层，分出乙酸乙酯层，加入225ml甲醇。在1h中，加入75ml氨水-甲醇(1：3)的溶液，然后在45℃搅拌15min。在2.5h中，缓慢冷至-10℃，并在-10℃：搅拌1～2h。滤出铵盐(Ⅵ)结晶，用冷的乙酸乙酯-甲醇(3.5：1)洗，在35℃干燥过夜，得51.37铵盐(Ⅵ)，收率90.9％(以洛伐他汀计)。用乙腈重结晶可得到分析用的样品。
将该铵盐(Ⅵ)的粗品悬浮于1.03L甲苯中，通入氮气于100℃加热6h。冷至25℃，加入2.5g Darco KB，在25℃搅拌30min。过滤，滤液减压浓缩至油状物，加入140ml环己烷，再浓缩。再加入600ml环己烷，回流全溶。冷至10℃，搅拌1h。过滤收集结晶，用250ml冷环己烷洗，真空30～35℃干燥，得44.6g辛伐他丁，收率94.2%。以甲醇-水重结晶，得到分析用的样品。 | | 类别 | 有毒物质 | | 毒性分级 | 中毒 | | 急性毒性 | 口服- 大鼠 LD50: 4438 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 3000 毫克/ 公斤 | | 可燃性危险特性 | 可燃; 火场释放辛辣刺激烟雾 | | 储运特性 | 库房低温, 通风, 干燥; 闭光 | | 灭火剂 | 水, 二氧化碳, 干粉, 砂土 | | |
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| 辛伐他汀 |
| 参数 | 数值 |
斯伐他汀/辛伐他汀;辛伐他;斯伐他丁;辛伐他汀D6;(1S,2S,6S,8S,8AR)-1,2,6,7,8,8A-六氢-3,7-二甲基-8-[2-[(2R,4R)-四氢-4-羟基-6-氧代-2H-吡喃-2-;舒降脂;辛伐他丁;(1S,2S,6S,8S,8aR)-1,2,6,7,8,8a-六氢-3,7-二甲基-8-[2-[(2R,4R)-四氢-4-羟基-6-氧代-2H-吡喃-2-基]乙基]-1-萘酚2,2-二甲基丁酸酯
仓储物流
供应 79902-63-9 | 供应 辛伐他汀 | 现货 79902-63-9 | 现货 辛伐他汀 | 高纯 79902-63-9 | 高纯 辛伐他汀 | 定制 79902-63-9 | 定制 辛伐他汀 | 79902-63-9 供应商 | 辛伐他汀 供应商 | 79902-63-9 生产厂家 | 辛伐他汀 生产厂家 | 79902-63-9 价格 | 辛伐他汀 价格 | 79902-63-9 现货 | 辛伐他汀 现货 | 79902-63-9 作用 | 辛伐他汀 作用 | 79902-63-9 原料 | 辛伐他汀 原料 | 79902-63-9 定制 | 辛伐他汀 定制 | 79902-63-9 试剂 | 辛伐他汀 试剂 |
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