产品名称

白藜芦醇

CAS NO

501-36-0

中文别名

芪三酚;3,4',5-三羟基芪;(E)-5-[2-(4-羟苯基)-乙烯基]-1,3-苯二酚

英文名称

Resveratrol

英文别名

1,3-Benzenediol,5-[2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-, (E)-; 3,4',5-Stilbenetriol (7CI,8CI);Resveratrol (6CI); (E)-2-(3,5-Dihydroxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)ethene;(E)-3,4',5-Trihydroxystilbene; (E)-5-(p-Hydroxystyryl)resorcinol;(E)-Resveratrol; 3,4',5-Trihydroxy-trans-stilbene;5-[(1E)-2-(4-Hydroxyphenyl)ethenyl]-1,3-benzenediol; CA 1201; Resvida;trans-Resveratrol

分子式

C₁₄H₁₂O₃

分子量

228.24

EINECS

610-504-8

熔点

253-255°C

沸点

449.1oC at 760 mmHg

毒性

白藜芦醇早在1924年被发现，于1940年被日本人首次从毛叶藜芦（Veratrum grandiflorum）的根中分离得到。 ^[2]  1976年，在葡萄的叶片也中发现了Res（白藜芦醇），是植物体在逆境或遇到病原侵害时分泌的一种抗毒素，紫外线照射、机械损伤及真菌感染时合成急剧增加，故称之为植物抗菌素（phytoalexin）。人们已经在700多种植物中发现了Res，包括12科31属72种植物，其中葡萄、虎杖及花生等人类食品中含量较高。 ^[2] 

理化性质

白藜芦醇（3-4'-5-trihydroxystilbene）是一种非黄酮类多酚化合物， ^[3]  其化学名称为3,4',5-三羟基-1,2-二苯基乙烯（3,4',5-芪三酚） ^[4]  ，分子式为C₁₄H₁₂O₃，分子量为228. 25。白藜芦醇的纯品外观为白至淡黄色粉末，无味，难溶于水，易溶于乙醚、三氯甲烷、甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯等有机溶剂，熔点253～255℃，升华温度261℃。与氨水等碱性溶液可显红色，与三氯化铁-铁氰化钾可发生显色反应，利用此性质可以鉴定白藜芦醇。 ^[3] 

天然的白藜芦醇有顺、反两种结构，自然界中主要以反式构象存在，两种结构可以分别与葡萄糖结合，形成顺式和反式白藜芦醇糖苷。而顺式和反式的白藜芦醇糖苷在肠道中糖苷酶的作用下可以释放出白藜芦醇。在紫外光线照射下，反式白藜芦醇能够转化为顺式异构体。白藜芦醇及其糖苷分子式见图1。 ^[3] 

白藜芦醇在366nm的紫外光照射下会产生荧光。Jeandet等人确定了白藜芦醇的紫外光谱特性以及它在2800~3500cm（OH键）及965cm（双键的反式）的红外吸收峰。 ^[4]  实验证明，只要完全隔绝光线，即使放置几个月，反式白藜芦醇也是稳定的，在高pH缓冲液除外。 ^[4] 

生物活性

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抗衰老

2003年哈佛大学教授David Sinclair及其团队研究发现白藜芦醇可激活乙酰化酶，增加酵母菌的寿命，激发了人们对白藜芦醇抗衰老研究的热潮。Howitz等发现白藜芦醇可以作为最强的沉默信息因子（silent information regulation 2 homolog1，SIRT1） 的激活剂，可模拟热量限制（calorie restriction，CR）抗衰老反应，参与有机生物平均生命期的调控。CR是SIRT1的强诱导剂，能增加SIRT1在脑、心、肠、肾、肌肉和脂肪等器官组织中的表达，CR能够引起延缓衰老和延长寿命的生理变化，最显著的可延长50%。有研究已经证实白藜芦醇具有能延长酵母、线虫、果蝇及低等鱼类寿命的功效。 ^[3] 

抗肿瘤、抗癌

白藜芦醇对鼠肝细胞癌、乳腺癌、结肠癌、胃癌、白血病等多种肿瘤细胞均有显著抑制作用。有学者通过 MTT法及流式细胞术证实了白藜芦醇对黑色素瘤细胞有明显的抑制作用。 ^[3] 

有报道显示，白藜芦醇可以提升癌症放射性治疗，发挥“1+1>2”的效果，有效抑制癌症干细胞的作用。但迄今为止，由于白藜芦醇抗肿瘤机制的复杂性，研究者们尚未对其作用机制达成共识。 ^[3] 

防治心血管疾病

流行病学研究发现，“法国悖理（Frenchparadox） ” 现象即法国人日常摄入大量脂肪，但心血管疾病的发病率与死亡率都明显低于欧洲其他国家的现象，可能与其日常大量饮用葡萄酒相关，而白藜芦醇可能是其主要的活性保护因子。研究显示，白藜芦醇可通过与人体内雌性激素受体的结合调节血液中胆固醇水平，抑制血小板形成血块粘附于血管壁，从而抑制和减轻心血管病的发生和发展，减少人体患心血管病的风险