- 产品名称
- 碘代三甲硅烷
- CAS NO
- 16029-98-4
- 中文别名
- 三甲基碘硅烷;碘代三甲基硅烷;
- 英文名称
- Iodotrimethylsilane
- 英文别名
- TriMethylsilyl Iodide;iodo(trimethyl)silane;Iodotrimethylsilane;Trimethyliodosilane;
- 分子式
- C3H9ISi
- 分子量
- 200.09400
- EINECS
- 240-171-0
- 熔点
- <0oC
- 沸点
- 106°C(lit.)
- 毒性
三甲基碘硅烷的应用
三甲基碘硅烷脱甲基是通过芳基甲醚与三甲基碘硅烷生成芳基硅醚,水解得到脱甲基产物。一种常用的去甲基试剂,在此体系中,双键、三键、酮羰基、氨基和卤代物稳定,但苄醚、三苯甲基醚、叔丁基醚不稳定。三甲基碘硅烷能裂解酯但比醚慢。由于氧与硅的结合能力较强,容易形成氧鎓离子,碘离子亲核取代生成芳基硅醚,水解得到产物。
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三甲基碘硅烷(TMSI)是有机合成中最常见的反应试剂之一,有着非常广泛的用途。它具有许多其它试剂不可替代的性质和功能,特别是它能够在极其温和的条件下选择性地和高产率地断裂醚、酯、碳酸酯、缩酮和内酯。
断裂醚官能团的C-O 键可能是TMSI 最重要和应用最频繁的化学功能。该反应可在中性条件下数分钟至数小时内完成,即使甲基醚也给出很好的结果。烷基被断裂的次序是:叔烃基 >苄基 >烯丙基 >仲烃基 >伯烃基 。酚醚一般需要较高的温度和较长的时间。
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三甲基碘硅烷的应用是很广的,在有机反应起到重要的作用,主要是由于它能与含有羟基、羧基和氨基的化合物形成易离解衍生物的有机硅试剂,这些试剂在有机合成中常用来保护羟基。