产品名称

磷脂酰丝氨酸

CAS NO

51446-62-9

中文别名

英文名称

(2S)-2-Amino-3-((((R)-2,3-bis(stearoyloxy)propoxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)propanoic acid

英文别名

分子式

C42H82NO10P

分子量

792.07500

EINECS

熔点

沸点

560.299 °C at 760 mmHg

毒性

概述

分子结构

磷脂酰丝氨酸(phosphatidylserine)

又称丝氨酸磷脂，二酰甘油酰磷酸丝氨酸，简称PS，是一类普遍存在的磷脂，通常位于细胞膜的内层，磷酯化合物中的磷酸甘油酯类，是细胞膜组分之一，与一系列的膜功能有关。尤其在人体的神经系统，是大脑的细胞膜的重要PS人体器官分布图组成成分之一，同时对大脑的各种功能(尤其是对大脑的记忆力和情绪的稳定)起到重要的调节作用，如它能影响着细胞膜的流动性、通透性，并且能激活多种酶类的代谢和合成。如人红细胞膜上就有磷脂酰胆碱(占19%)、鞘磷脂(占8%)、磷脂酰乙醇胺(占16%)和磷脂酰丝氨酸(占10%)。并且只有后者在细胞膜上具有净负电荷，有助于膜的不对称性。还能活化已损伤表面凝血酶原。并与磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺在体内可互相转化。由于R1和R2的各不相同而使磷脂酰丝氨酸实际成了一类化合物的总称。

1942年由Jordi Folch首次提取并定性。PS由三部分组成:亲水性的甘油骨架为头部，两个较长烃链的亲油基团为尾部。头部由三个基团组成:丝氨酸残基与磷酸残基结合后与C-3位甘油的羟基连接;甘油的另外两个羟基分别与脂肪酸成酯后组成尾部。甘油C-2位的脂肪酸与C-1位的脂肪酸相比，碳链一般更长，而且不饱和键更多。磷脂酰丝氨酸(PS)指的是一组化合物，而并非单一成分，这是由于不同来源的原料提取的产品脂乙酰残基变化非常大。PS具有双亲性，即它有亲水性的同时又具有亲油性。其结构决定了它的独特性质，带有负电荷的头部为亲水性(或水溶性)，由脂肪酸组成的尾部为亲脂性(或脂溶性)。

产品呈白色或淡黄色松散粉末，能乳化于水。不溶于乙醇、甲醇;溶于氯仿、乙醚、石油醚。人工合成物仅溶于氯仿。从牛脑提取物在室温内，又暴露于空气中，则每日变性约0.5%。天然物(L-α-磷脂酰-L-丝氨酸)多由牛(羊)脑或大豆等提取。由于R1和R2差异，实是诸多化合物的混合物。如牛脑制品其R1和R2的大致组成:16:0，约1%;1.8:0，40%~41%;18:1，28%~30%;18:3，约4%;18:4，约1%;20:4，约1%;20:5，约2%;22:6，9%~14%。人工合成产品具有很多异构体，纯化过程复杂。如合成产品1,2-二、二十六烷酰-rac-甘油-3-磷酸-L-丝氨酸，C38H74NO10P，分子量336.0。