阿魏酸的化学性质
| 化学文摘号 |
1135-24-6 |
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| PubChem 编号 |
445858 |
外貌 |
粉末 |
| 公式 |
C10H10O4 |
体重 |
194.19 |
| 化合物类型 |
苯丙素类 |
贮存 |
在 -20°C 下干燥 |
| 同义词 |
反式阿魏酸；537-98-4；97274-61-8 |
| 溶解度 |
DMSO : 100 mg/mL (514.99 mM; 需要超声波) |
| 化学名称 |
(E)-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙烯-2-烯酸 |
| SMILES |
COC1=C(C=CC(=C1)C=CC(=O)O)O |
| 标准InChIKey |
KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N |
| 标准InChI |
InChI=1S/C10H10O4/c1-14-9-6-7(2-4-8(9)11)3-5-10(12)13/h2-6,11H,1H3,(H,12,13)/b5-3+ |
| 一般提示 |
为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。
我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。
使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。 |
| 关于包装 |
1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。
2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。
3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。 |
| 运输条件 |
根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。 |
阿魏酸的来源
新疆阿魏的根茎
阿魏酸的生物活性
| 描述 |
阿魏酸是一种天然存在于植物细胞壁中的抗氧化剂，具有抗氧化活性和自由基清除活性，在某些国家已被批准作为食品添加剂用于防止脂质过氧化。据报道，阿魏酸具有多种生理功能，包括抗氧化、抗菌、抗炎、抗血栓、抗糖尿病和抗癌活性；它还可以预防冠心病、降低胆固醇和提高精子活力。反式阿魏酸具有抗氧化活性，它剂量依赖性地降低由三种氧化剂引起的脂质过氧化；它对慢性乙醇摄入引起的肝损伤有保护作用。 |
| 目标 |
ROS | SOD | GPx | CAT | 抗感染 | NADPH-氧化酶 |
| 体外 |
阿魏酸的药理作用、制备方法及在食品中的应用[参考文献：WebLink ]
J. Sci. Food Agr.，2004，84（11）：1261-9。
阿魏酸（4-羟基-3-甲氧基肉桂酸）是当归、大叶升麻和川芎等中药的有效成分，是植物界普遍存在的酚酸。它主要与单糖和寡糖、多胺、脂质和多糖结合，很少以游离状态存在于植物中。
方法与结果：
阿魏酸是一种低毒性的酚酸；它可以被人体吸收并易于代谢。据报道，阿魏酸具有许多生理功能，包括抗氧化、抗菌、抗炎、抗血栓和抗癌活性。它还可以预防冠心病、降低胆固醇和提高精子活力。由于这些特性及其低毒性，阿魏酸现在广泛应用于食品和化妆品行业。它可用作生产香兰素和防腐剂的原料，用作制备食品凝胶和可食性薄膜的交联剂，以及用作运动食品和皮肤保护剂的配料。阿魏酸可通过化学合成和生物转化制备。
结论：由于多糖阿魏酸酯是阿魏酸
的天然和丰富来源，从植物细胞壁材料中制备阿魏酸将是一种有前景的途径。
反式阿魏酸基固体脂质纳米粒及其在大鼠脑微粒体中的抗氧化作用。[Pubmed：23668982 ]
Colloids Surf B 生物界面。2013 年 9 月 1 日；109：273-9。
方法和结果：
本研究制备了含有反式阿魏酸的硬脂酸和硬脂酰阿魏酸固体脂质纳米颗粒（分别为 SLN-FA 和 SLN-SF-FA），并对其负载效率、大小和形状进行了表征。此外，通过使用大鼠脑微粒体，我们在体外评估了这些制剂对三种众所周知的脂质过氧化引发剂（如 AAPH、NADPH/ADP-Fe(3+) 和 SIN-1）的抗氧化活性，这些引发剂又分别产生过氧化物和过铁自由基以及过氧亚硝酸盐。市售的 FA 及其乙酯 (FAEE) 被用作比较物。SLN-FA 和 SLN-SF-FA 均以剂量依赖性的方式降低了这三种氧化剂引起的脂质过氧化。有趣的是，SLN-SF-FA 对 AAPH 和 NADPH/ADP-Fe(3+) 诱导的脂质过氧化表现出更高的功效 (EC50) 和效力 (最大活性)。
结论：
我们的研究结果支持了这样一种观点，即这种新配方由于其亲脂性结构，可以促进细胞对 FA 的吸收，从而提高 FA 的生物利用度。此外，硬脂酰阿魏酸酯纳米颗粒可以防止其结构中包裹的 FA 降解，一旦释放，FA 几乎完全可用，从而发挥其抗氧化能力。
含反式阿魏酸的 L-赖氨酸前体药物用于 5-氨基水杨酸结肠输送：合成、表征及体外抗氧化活性评估。[Pubmed：20045975 ]
Chem Pharm Bull（东京）。 2010 年 1 月；58(1):103-5。
在本研究中，我们报道了一种新的 5-氨基水杨酸 (5-ASA) 前体药物的合成，该药物可用于治疗克罗恩病，并评估了它的抗氧化活性。
方法和结果：
使用药理载体 L-赖氨酸氨基酸，利用其固有的化学反应性，由于存在两个氨基，位于手性中心和 epsilon 位，我们通过酰胺化反应将反式阿魏酸插入epsilon 位，用甲醇酯化羧基，最后将游离氨基与 5-ASA（治疗炎症性肠病 (IBD) 的主要药物）进行重氮化。所有合成中间体和最终产物（衍生物 A）均用常用光谱技术（如 FT-IR、GC/MS 和 (1)H-MNR）进行表征。最后，评价了衍生物 A 抗氧化活性在抑制大鼠肝微粒体膜脂质过氧化中的活性，这种脂质过氧化是由两种不同的自由基源 2,2'-偶氮双（2-脒基丙烷）（AAPH）和叔丁基过氧化氢（tert-BOOH）在体外诱导的。
结论：
我们的前体药物可以成功地应用于制药领域，既可以作为 5-ASA 的前体药物，也可以作为反式阿魏酸的载体。
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| 体内 |
阿魏酸可减轻糖尿病大鼠的脂质过氧化。[Pubmed：15162367 ]
Phytother Res.2004 年 4 月；18(4):310-4。
糖尿病是一种与自由基形成增加有关的代谢紊乱。我们的研究目的是确定阿魏酸(FA)（一种酚酸）是否在糖尿病诱导的自由基形成中发挥作用。
方法和结果：
用链脲佐菌素诱发糖尿病。糖尿病动物肝脏中的血糖、硫代巴比妥酸反应物质 (TBARS)、氢过氧化物和游离脂肪酸 (FFA) 水平升高。肝脏中的谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx)、超氧化物歧化酶 (SOD) 和过氧化氢酶 (CAT) 活性降低。胰腺组织病理学也显示胰岛萎缩。给糖尿病大鼠补充 FA 导致葡萄糖、TBARS、氢过氧化物、FFA 水平下降，还原谷胱甘肽 (GSH) 水平上升。FA 还导致 SOD、CAT、GPx 活性增加和胰腺胰岛扩张。低剂量治疗效果更明显。
结论：
因此，我们的研究表明，阿魏酸的给药有助于通过中和形成的自由基来增强这些糖尿病动物的抗氧化能力，从而降低糖尿病的强度。
反式阿魏酸和γ-谷维素对C57BL小鼠乙醇性肝损伤的影响[Pubmed: 18424018 ]
植物医学。2008 年 11 月；15(11):951-8。
研究了给 c57BL 小鼠口服反式阿魏酸和谷维素（甾醇阿魏酸酯混合物）和乙醇（5.0 g/kg）30 天对乙醇引起的肝损伤的影响。
方法和结果：反式阿魏酸
和谷维素对乙醇引起的肝损伤的预防作用表现为血浆天冬氨酸转氨酶和丙氨酸转氨酶血清活性显著降低，肝脏脂质氢过氧化物和 TBARS 水平显著降低。此外，反式阿魏酸和谷维素治疗的小鼠恢复了乙醇引起的肝脏谷胱甘肽水平下降，同时超氧化物歧化酶活性增强。结论：这些结果表明反式阿魏酸和谷维素均对慢性乙醇摄入引起的肝损伤具有保护作用。
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阿魏酸的实验方案
| 激酶测定 |
壳聚糖基水凝胶持续释放阿魏酸，有效抑制神经细胞中氧化应激诱导的基因表达。[Pubmed：25686998 ]
Mater Sci Eng C Mater Biol Appl.2015 年 4 月；49：691-9。
阿魏酸（4-羟基-3-甲氧基肉桂酸）是当归、升麻和川芎等中药的有效成分，是植物界普遍存在的酚酸。
方法与结果：
它主要与单糖、寡糖、多胺、脂质和多糖结合，在植物中很少以游离状态存在。阿魏酸是一种低毒的酚酸，可被人体吸收并易于代谢。据报道，阿魏酸具有许多生理功能，包括抗氧化、抗菌、抗炎、抗血栓和抗癌活性。它还可以预防冠心病、降低胆固醇和提高精子活力。由于这些特性及其低毒性，阿魏酸现在广泛应用于食品和化妆品行业。
结论：
它可用作生产香兰素和防腐剂的原料，用作制备食品凝胶和可食性薄膜的交联剂，以及用作运动食品和皮肤保护剂的成分。 阿魏酸可通过化学合成和生物转化制备。由于多糖阿魏酸酯是阿魏酸的天然和丰富来源，因此从植物细胞壁材料中制备阿魏酸将是一种有前景的途径。
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| 结构鉴定 |
Crit Rev Biotechnol.2004；24（2-3）：59-83。
阿魏酸：一种天然存在于植物细胞壁中的抗氧化剂，阿魏酸酯酶参与其释放及其应用。[Pubmed：15493526 ]
阿魏酸是植物界中最丰富的羟基肉桂酸，含有 3.1% (w/w)阿魏酸的玉米麸是这种抗氧化剂最有希望的来源之一。
方法和结果：阿魏酸
脱氢二聚体是植物细胞壁的重要结构成分，可增强植物细胞壁的刚性和强度。阿魏酸酯酶是羧酸酯酶的一个亚类，可水解植物细胞壁中羟基肉桂酸和糖之间的酯键，当在谷物麸皮、甜菜渣、果胶和木聚糖等复杂基质上生长时，它们已从多种微生物中分离出来。这些酶在植物细胞壁的脱酯化中发挥与碱类似的作用，并且对肉桂酸甲酯和阿魏酸化寡糖的特异性不同。它们与木聚糖酶和果胶酶协同作用，促进水解酶进入细胞壁聚合物骨架。结论：阿魏酸和阿魏酸酯酶的应用多种多样。从农副产品中提取的阿魏酸是生产天然香兰素的潜在前体，因为生产成本较低。
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制备阿魏酸储备溶液
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1毫克 |
5毫克 |
10毫克 |
20毫克 |
25 毫克 |
| 1 毫米 |
5.1496 毫升 |
25.748 毫升 |
51.496 毫升 |
102.9919 毫升 |
128.7399 毫升 |
| 5 毫米 |
1.0299 毫升 |
5.1496 毫升 |
10.2992 毫升 |
20.5984 毫升 |
25.748 毫升 |
| 10 毫米 |
0.515 毫升 |
2.5748 毫升 |
5.1496 毫升 |
10.2992 毫升 |
12.874 毫升 |
| 50 毫米 |
0.103 毫升 |
0.515 毫升 |
1.0299 毫升 |
2.0598 毫升 |
2.5748 毫升 |
| 100 毫米 |
0.0515 毫升 |
0.2575 毫升 |
0.515 毫升 |
1.0299 毫升 |
1.2874 毫升 |
| *注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度 |
阿魏酸参考文献
阿魏酸：一种天然存在于植物细胞壁中的抗氧化剂，阿魏酸酯酶参与其释放及其应用。[Pubmed：15493526 ]
Crit Rev Biotechnol.2004；24（2-3）：59-83。
阿魏酸是植物界中最丰富的羟基肉桂酸，玉米麸含有 3.1% (w/w)阿魏酸，是这种抗氧化剂最有希望的来源之一。阿魏酸的脱氢二聚体是植物细胞壁中的重要结构成分，可增强其刚性和强度。阿魏酸酯酶是羧酸酯酶的一个子类，可水解植物细胞壁中存在的羟基肉桂酸和糖之间的酯键，当在谷物麸皮、甜菜渣、果胶和木聚糖等复杂基质上生长时，它们已从多种微生物中分离出来。这些酶在植物细胞壁脱酯化过程中发挥与碱类似的功能，对肉桂酸甲酯和阿魏酰化寡糖的特异性不同。它们与木聚糖酶和果胶酶协同作用，促进水解酶进入细胞壁聚合物的主链。阿魏酸及阿魏酸酯酶的应用范围十分广泛，从农副产品中提取的阿魏酸由于生产成本较低，是生产天然香兰素的潜在前体。
阿魏酸可减轻糖尿病大鼠的脂质过氧化。[Pubmed：15162367 ]
Phytother Res.2004 年 4 月；18(4):310-4。
糖尿病是一种与自由基形成增加有关的代谢紊乱。我们的研究目的是确定阿魏酸(FA)（一种酚酸）是否在糖尿病诱导的自由基形成中发挥作用。糖尿病是用链脲佐菌素诱发的。糖尿病动物肝脏中的血糖、硫代巴比妥酸反应物质 (TBARS)、氢过氧化物和游离脂肪酸 (FFA) 水平升高。肝脏中的谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx)、超氧化物歧化酶 (SOD) 和过氧化氢酶 (CAT) 活性降低。胰腺的组织病理学也显示胰岛萎缩。给糖尿病大鼠补充 FA 导致葡萄糖、TBARS、氢过氧化物、FFA 水平下降，还原谷胱甘肽 (GSH) 水平上升。FA 还导致 SOD、CAT、GPx 活性增加和胰腺胰岛扩张。低剂量治疗的效果更明显。因此，我们的研究表明，阿魏酸的施用有助于通过中和形成的自由基来增强这些糖尿病动物的抗氧化能力，从而降低糖尿病的强度。
一种基于氨基酸的新型前体药物，用于反式阿魏酸和水飞蓟宾的肠道释放。[Pubmed：25062426 ]
J Funct Biomater. 2014 年 7 月 24 日；5（3）：99-110。
这项工作的目的是制备和表征一种前体药物，该药物能够同时运输水飞蓟宾（一种具有多种药理作用的药物）和反式阿魏酸（一种已知的抗氧化剂）。更具体地说，使用氨基酸 l-苯丙氨酸 (l-Phe) 作为载体，合成了 l-苯丙氨酸-N-(4-羟基-3-甲氧基苯基) 丙-2-烯-O-(2R,3R)-3,5,7-三羟基-2-((2R,3R)-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-(羟甲基)-2,3-二氢苯并-(1,4)-二恶英-6-基)色满-4-酮。事实上，l-Phe 的特点是由于位于手性中心的氨基和羧基的存在而具有固有的化学反应性。该合成首先通过羧基添加水飞蓟宾，然后通过氨基将反式阿魏酸与 l-Phe 连接，以赋予这种新载体抗氧化特性。然后用 FT-IR 和 1H-NMR 光谱对所得衍生物进行表征。此外，还评估了其抑制大鼠肝微粒体中叔丁基过氧化氢诱导的脂质过氧化的能力。还评估了 1,1-二苯基-2-苦基肼自由基清除作用。测定了模拟胃液和肠液中水飞蓟宾和反式阿魏酸随时间的释放。结果表明，(i) 水飞蓟宾；或 (ii) 反式阿魏酸和氨基酸之间的共价键被酶促反应降解。此外，前体药物表现出强的抗氧化和清除活性。由于这些特性，这种新的前体药物可以用于治疗肠道疾病，并且可能提高水飞蓟宾的治疗潜力，因为水飞蓟宾的低溶解度受到很大限制。
含反式阿魏酸的 L-赖氨酸前体药物用于 5-氨基水杨酸结肠输送：合成、表征及体外抗氧化活性评估。[Pubmed：20045975 ]
Chem Pharm Bull（东京）。 2010 年 1 月；58(1):103-5。
在本研究中，我们报道了一种新的 5-氨基水杨酸 (5-ASA) 前药的合成，该药物可用于治疗克罗恩病，并评估了其抗氧化活性。使用 L-赖氨酸氨基酸作为药理载体，利用其固有的化学反应性，由于手性中心和 epsilon 位上有两个氨基，我们通过酰胺化反应将反式阿魏酸插入epsilon 位，用甲醇酯化羧基，最后将游离氨基与 5-ASA（治疗炎症性肠病 (IBD) 的主要药物）进行重氮化。所有合成中间体和最终产物（衍生物 A）均采用常用光谱技术进行表征，如 FT-IR、GC/MS 和 (1)H-MNR。最后，评估了衍生物 A 抗氧化活性，该活性物质在体外抑制由两种不同的自由基源 2,2'-偶氮双（2-脒基丙烷）（AAPH）和叔丁基过氧化氢（tert-BOOH）诱导的大鼠肝微粒体膜脂质过氧化。我们的前体药物可成功应用于制药领域，既可作为 5-ASA 的前体药物，也可作为反式阿魏酸的载体。
反式阿魏酸和γ-谷维素对C57BL小鼠乙醇性肝损伤的影响。[Pubmed: 18424018 ]
植物医学。2008 年 11 月；15(11):951-8。
研究了给 c57BL 小鼠口服反式阿魏酸和谷维素（甾醇阿魏酸酯混合物）和乙醇（5.0 g/kg）30 天对乙醇引起的肝损伤的影响。反式阿魏酸和谷维素对乙醇引起的肝损伤的预防作用表现为血浆天冬氨酸转氨酶和丙氨酸转氨酶血清活性显著降低，肝脏脂质氢过氧化物和 TBARS 水平显著降低。此外，反式阿魏酸和谷维素治疗的小鼠恢复了乙醇引起的肝脏谷胱甘肽水平下降，同时超氧化物歧化酶活性增强。这些结果表明，反式阿魏酸和谷维素均对慢性乙醇摄入引起的肝损伤具有保护作用。
壳聚糖基水凝胶持续释放阿魏酸，有效抑制神经细胞中氧化应激诱导的基因表达。[Pubmed：25686998 ]
Mater Sci Eng C Mater Biol Appl.2015 年 4 月；49：691-699。
创伤性脑损伤 (TBI) 是一种极其严重的神经系统疾病，抑制 TBI 后的氧化应激可以有效保护大脑免受进一步损伤。可注射的热敏壳聚糖/明胶/β-甘油磷酸酯 (C/G/GP) 水凝胶可控制释放酚类抗氧化剂阿魏酸(FA)，从而抑制神经氧化应激。C/G/GP 水凝胶具有出色的临床实用性，凝胶温度为 32.6 摄氏度，凝胶时间为 75.58 秒。C/G/GP 水凝胶和 FA 的体外细胞毒性试验表明，它们与 Neuro-2a 细胞具有出色的生物相容性。500muM FA 被认为是降低 Neuro-2a 细胞氧化应激的有效浓度。TUNEL 染色图像表明，经 FA 处理后，H2O2 诱导的 DNA 碎片得到全面控制。 mRNA 基因表达谱通过下调 ROS、炎症和凋亡相关标志物明显证实了 FA 的神经保护作用。本研究结果表明，携带阿魏酸的C/G/GP 水凝胶可以有效保护进一步的继发性创伤性脑损伤相关损伤。
反式阿魏酸基固体脂质纳米粒及其在大鼠脑微粒体中的抗氧化作用。[Pubmed：23668982 ]
Colloids Surf B 生物界面。2013 年 9 月 1 日；109：273-9。
本研究制备了含有反式阿魏酸的硬脂酸和硬脂酰阿魏酸酯固体脂质纳米粒（分别为 SLN-FA 和 SLN-SF-FA），并对其负载效率、大小和形状进行了表征。此外，通过使用大鼠脑微粒体，我们在体外评估了这些制剂对三种众所周知的脂质过氧化引发剂（例如 AAPH、NADPH/ADP-Fe(3+) 和 SIN-1）的抗氧化活性，这些引发剂又分别产生过氧化物和过铁自由基以及过氧亚硝酸盐。市售的 FA 及其乙酯 (FAEE) 被用作比较物。SLN-FA 和 SLN-SF-FA 均以剂量依赖性的方式降低了这三种氧化剂引起的脂质过氧化。有趣的是，SLN-SF-FA 对 AAPH 和 NADPH/ADP-Fe(3+) 诱导的脂质过氧化表现出更高的功效 (EC50) 和效力 (最大活性)。我们的研究结果支持了这样一种观点，即这种新配方由于其亲脂性结构，可以促进细胞对 FA 的吸收，从而提高 FA 的生物利用度。此外，硬脂酰阿魏酸酯纳米颗粒可以防止其结构中包裹的 FA 降解，使 FA 一旦释放几乎完全可用，从而发挥其抗氧化能力。
描述
阿魏酸是一种新型成纤维细胞生长因子受体 1 (FGFR1) 抑制剂，对 FGFR1 和 FGFR2 的 IC50 分别为 3.78 和 12.5 μM
