根皮素的化学性质
| 化学文摘号 |
60-82-2 |
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| PubChem 编号 |
4788 |
外貌 |
白色粉末 |
| 公式 |
C15H14O5 |
体重 |
274.3 |
| 化合物类型 |
查尔酮 |
贮存 |
在 -20°C 下干燥 |
| 同义词 |
NSC 407292；RJC 02792 |
| 溶解度 |
溶解度：DMSO > 10 mM |
| 化学名称 |
3-(4-羟基苯基)-1-(2,4,6-三羟基苯基)丙-1-酮 |
| SMILES |
C1=CC(=CC=C1CCC(=O)C2=C(C=C(C=C2O)O)O)O |
| 标准InChIKey |
维吉尔·维克布姆 |
| 标准InChI |
InChI=1S/C15H14O5/c16-10-4-1-9(2-5-10)3-6-12(18)15-13(19)7-11(17)8-14(15)20/h1-2,4-5,7-8,16-17,19-20H,3,6H2 |
| 一般提示 |
为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。
我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。
使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。 |
| 关于包装 |
1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。
2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。
3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。 |
| 运输条件 |
根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。 |
根皮素的来源
苹果皮。
根皮素的生物活性
| 描述 |
根皮素可能通过削弱树突状细胞的激活和功能而成为一种免疫调节剂，它可有效预防雌激素缺乏引起的破骨细胞吸收。根皮素对革兰氏阴性细菌鼠伤寒沙门氏菌 ATCC 13311 具有抗菌活性。它具有广泛的靶标，包括 ASK-1-MAPK、Smac、capase。 |
| 目标 |
NF-kB | Bcl-2/Bax | 胱天蛋白酶 | JNK | p38MAPK | ERK | ASK | TLR | ROS | gp120/CD4 | IFN-γ |
| 体外 |
苹果和金橘中存在的根皮素及其糖基化衍生物的生化和抗菌活性。[Pubmed：24799241 ]
食品化学。2014 年 10 月 1 日；160：292-7。
根皮素及其糖基化衍生物（根皮苷和根皮素3',5'-二-C-葡萄糖苷）是具有许多有趣生物学特性的二氢查尔酮。
方法和结果：
所得结果表明，二氢查尔酮能够抑制革兰氏阳性菌的生长，特别是金黄色葡萄球菌 ATCC 6538、单核细胞增生李斯特菌 ATCC 13932 和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌临床菌株。此外，根皮素还对革兰氏阴性菌鼠伤寒沙门氏菌 ATCC 13311 有效。
结论：
通过测定关键代谢酶的酶活性，我们可以了解糖苷配基细胞生长抑制的生化机制，表明它显著影响金黄色葡萄球菌的能量代谢。此外，结构/活性测定强调，与查尔酮结构结合的糖基部分的存在显著降低了Phloretin的抗菌活性。
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| 体内 |
根皮素促进小鼠巨噬细胞破骨细胞凋亡，抑制小鼠雌激素缺乏引起的骨质疏松症。[Pubmed：24932975 ]
植物医学。2014 年 9 月 15 日；21(10):1208-15。
已知破骨细胞形成和骨吸收增加引起的骨重建失衡会导致骨质疏松症等骨骼疾病。绝经期雌激素水平降低是绝经后骨质疏松症的最重要危险因素之一。
方法和结果：
本研究调查了苹果树叶中的二氢查尔酮Phloretin对卵巢切除 (OVX) C57BL/6 雌性小鼠骨质流失的骨保护作用，作为绝经后骨质疏松症的模型。OVX 降低了小鼠股骨的骨矿物质密度 (BMD)，降低了血清 17β-雌二醇水平，并提高了血清 NF-κB 受体活化剂配体 (RANKL)/骨保护素比率，并伴有子宫萎缩。与假手术小鼠相比，给 OVX 小鼠口服 10 mg/kg Phloretin 8 周可改善这种效果。Phloretin减弱了 OVX 小鼠股骨组织中 TRAP 活性和 β3 整合素和碳酸酐酶 II 的细胞表达。本研究进一步检查了Phloretin在 RANKL 分化的 Raw 264.7 巨噬细胞中向成熟破骨细胞分化的成骨活性。1-20 μM 的Phloretin刺激了 Smac 表达和 capase-3 活化，同时多核破骨细胞发生核碎裂，表明该化合物促进了破骨细胞凋亡。Phloretin 持续增强了 bcl-2 诱导但降低了 bax 表达。此外，Phloretin激活了成熟破骨细胞中 ASK-1 分化的 JNK 和 p38 MAPK 信号通路，而它以剂量依赖性方式抑制了 RANKL 刺激的 ERK 活化。
结论：
因此，根皮素可调控 ASK-1-MAPK 信号转导，从而导致凋亡基因的转录。根皮素可有效预防雌激素缺乏引起的破骨细胞吸收。
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Phloretin 协议
| 细胞研究 |
通过损害树突状细胞活化和功能来对根皮素进行免疫调节。[Pubmed：24651121 ]
食品功能。2014年5月;5(5):997-1006。
水果和蔬菜中的膳食化合物已被证明具有多种生物活性。除了抗氧化作用外，许多黄酮类化合物还能够调节炎症反应。
方法和结果：
在这里，我们证明了根皮素(PT)，一种在许多水果中发现的天然二氢查尔酮，抑制了小鼠树突状细胞 (DC) 的活化和功能。根皮素扰乱了由 Toll 样受体 4 (TLR4) 激动剂脂多糖 (LPS) 诱导的 DC 中的多种细胞内信号通路，包括 ROS、MAPK（ERK、JNK、p38 MAPK）和 NF-κB，从而减少了炎症细胞因子和趋化因子的产生。根皮素还有效抑制了用不同剂量的 LPS 或各种 TLR 激动剂处理的 DC 的活化。由于 MHC II 类和共刺激分子的表达水平下调，Phloretin减弱了 LPS 诱导的 DC 成熟，从而抑制了 LPS 刺激的 DC 以及随后在混合淋巴细胞反应中幼稚 T 细胞的活化。此外， Phloretin的体内给药抑制了 LPS 刺激的脾 DC 的表型成熟，并降低了活化 CD4 T 细胞产生的 IFN-γ。
结论：
因此，我们认为Phloretin可能通过削弱 DC 的活化和功能而成为一种免疫调节剂，而含有Phloretin的水果可能有助于改善炎症和自身免疫性疾病。
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制备根皮素原液
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1毫克 |
5毫克 |
10毫克 |
20毫克 |
25 毫克 |
| 1 毫米 |
3.6456 毫升 |
18.2282 毫升 |
36.4564 毫升 |
72.9129 毫升 |
91.1411 毫升 |
| 5 毫米 |
0.7291 毫升 |
3.6456 毫升 |
7.2913 毫升 |
14.5826 毫升 |
18.2282 毫升 |
| 10 毫米 |
0.3646 毫升 |
1.8228 毫升 |
3.6456 毫升 |
7.2913 毫升 |
9.1141 毫升 |
| 50 毫米 |
0.0729 毫升 |
0.3646 毫升 |
0.7291 毫升 |
1.4583 毫升 |
1.8228 毫升 |
| 100 毫米 |
0.0365 毫升 |
0.1823 毫升 |
0.3646 毫升 |
0.7291 毫升 |
0.9114 毫升 |
| *注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度 |
关于根皮素的背景
根皮素是一种二氢查耳酮，是一种天然酚，存在于苹果树叶和满洲杏中。根皮素通过钠-葡萄糖连接转运体 (SGLT) 1 和 2 抑制葡萄糖主动转运到细胞中，IC50 值为 49±12 μM [2]。
SGLT 是葡萄糖转运蛋白家族之一，存在于小肠粘膜 (SGLT 1) 和肾单位近端小管 (SGLT 2) 中。它们有助于肾脏葡萄糖的重吸收。
分化后的 3T3-L1 细胞经根皮素处理后，甘油含量显著增加，而受 SGLT 调控的脂肪生成相关转录因子的抑制作用也显著增强。此外，根皮素还促进了 AMP 活化蛋白激酶的磷酸化，并提高了脂肪甘油三酯脂肪酶和激素敏感性脂肪酶的活性 [1]。当从分化后的 3T3-L1 细胞培养基中培养 RAW 263.7 细胞时，PT 抑制了 SGLT 相关的核转录因子 κB 和丝裂原活化蛋白激酶途径 [1]。
在链脲佐菌素诱发的 I 型糖尿病大鼠模型中，口服根皮苷 (5/10/20/40 mg/kg/天) 可显著降低血糖水平并改善血脂异常。此外，根皮苷的给药以剂量依赖性方式减少尿量和水摄入量 [3]。
参考文献：
[1] Huang WC 等，Phloretin phlorizin contributes to lipolysis inhibit flames in mouse 3T3-L1 cells in macrophage-adipocyte co-cultures. Mol Nutr Food Res. 2013, 57: 1807-1817.
[2] Kasahara T, Kasahara M. Expression of the rat GLUT1 sugar transporter in the yeast Saccharomyces cerevisiae. Biochem J. 1996, 315 ( Pt 1):177-182.
[3] Najafian M, Jahromi MZ, Nowroznejhad MJ, Phloridzin reduces blood sugar levels improves fatty metabolism in streptozotocin-induced diabetic rats. Mol Biol Rep. 2012, 39(5): 5299-306.
关于 Phloretin 的参考文献
根皮素促进小鼠巨噬细胞破骨细胞凋亡，抑制小鼠雌激素缺乏引起的骨质疏松症。[Pubmed：24932975 ]
植物医学。2014 年 9 月 15 日；21(10):1208-15。
已知由破骨细胞形成和骨吸收增加引起的骨重建失衡会导致骨质疏松症等骨骼疾病。绝经期雌激素水平降低是绝经后骨质疏松症的最重要危险因素之一。本研究调查了苹果树叶中的二氢查尔酮Phloretin对卵巢切除 (OVX) C57BL/6 雌性小鼠骨质流失的骨保护作用，该小鼠是绝经后骨质疏松症的模型。OVX 降低了小鼠股骨的骨矿物质密度 (BMD)，降低了血清 17beta-雌二醇水平，并提高了血清 NF-κB 受体活化剂配体 (RANKL)/骨保护素比率，并伴有子宫萎缩。与假手术小鼠相比，给 OVX 小鼠口服 10 mg/kg Phloretin 8 周可改善这种效果。 Phloretin减弱了 OVX 小鼠股骨组织中 TRAP 活性和 β3 整合素和碳酸酐酶 II 的细胞表达。本研究进一步检查了Phloretin在 RANKL 分化的 Raw 264.7 巨噬细胞中向成熟破骨细胞转化的成骨活性。1-20 muM 的Phloretin刺激了 Smac 表达和 capase-3 活化，同时多核破骨细胞的核碎裂，表明该化合物促进了破骨细胞凋亡。Phloretin 持续增强了 bcl-2 诱导但降低了 bax 表达。此外，Phloretin激活了成熟破骨细胞中 ASK-1 分化的 JNK 和 p38 MAPK 信号通路，而它剂量依赖性地抑制了 RANKL 刺激的 ERK 活化。因此，Phloretin操纵了 ASK-1-MAPK 信号转导，导致凋亡基因的转录。根皮素可有效预防雌激素缺乏引起的破骨细胞吸收。
通过损害树突状细胞活化和功能来对根皮素进行免疫调节。[Pubmed：24651121 ]
食品功能。2014年5月;5(5):997-1006。
水果和蔬菜中的膳食化合物已被证明具有多种生物活性。除了抗氧化作用外，许多类黄酮还能够调节炎症反应。在这里，我们证明了根皮素(PT) 是一种存在于许多水果中的天然二氢查尔酮，它抑制了小鼠树突状细胞 (DC) 的活化和功能。根皮素扰乱了由 Toll 样受体 4 (TLR4) 激动剂脂多糖 (LPS) 诱导的 DC 中的多种细胞内信号通路，包括 ROS、MAPK（ERK、JNK、p38 MAPK）和 NF-kappaB，从而减少了炎症细胞因子和趋化因子的产生。根皮素还有效抑制了用不同剂量的 LPS 或各种 TLR 激动剂处理的 DC 的活化。由于 MHC II 类和共刺激分子的表达水平下调，Phloretin减弱了 LPS 诱导的树突状细胞成熟，从而抑制了 LPS 刺激的树突状细胞以及随后在混合淋巴细胞反应中幼稚 T 细胞的活化。此外， Phloretin的体内给药抑制了 LPS 刺激的脾树突状细胞的表型成熟，并降低了活化 CD4 T 细胞产生的 IFN-γ。因此，我们认为Phloretin可能通过削弱树突状细胞的活化和功能而成为一种免疫调节剂，而含有Phloretin的水果可能有助于改善炎症和自身免疫性疾病。
苹果和金橘中存在的根皮素及其糖基化衍生物的生化和抗菌活性。[Pubmed：24799241 ]
食品化学。2014 年 10 月 1 日；160：292-7。
根皮素及其糖基化衍生物（根皮苷和根皮素3',5'-二-C-葡萄糖苷）是具有许多有趣生物学特性的二氢查尔酮。所得结果表明，二氢查尔酮能够抑制革兰氏阳性菌的生长，特别是金黄色葡萄球菌 ATCC 6538、单核细胞增生李斯特菌 ATCC 13932 和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌临床菌株。此外，根皮素还对革兰氏阴性菌鼠伤寒沙门氏菌 ATCC 13311 有效。通过测定关键代谢酶的酶活性，我们可以了解糖苷配基细胞生长抑制的生化机制，表明它显著影响金黄色葡萄球菌的能量代谢。此外，结构/活性测定强调，与查尔酮结构结合的糖基部分的存在显著降低了Phloretin的抗菌活性。
描述
根皮素 (NSC 407292; RJC 02792) 是从 Prunus mandshurica 中提取的类黄酮，具有抗炎活性。根皮素是一种特异性、竞争性和口服活性的肠道 (SGLT1) 和肾脏 (SGLT2) 钠/葡萄糖共转运蛋白抑制剂。根皮素抑制酵母产生的 GLUT1 以及人类红细胞 GLUT1，IC50 值分别为 49 μM 和 61 μM。根皮素具有治疗类风湿性关节炎 (RA) 和过敏性呼吸道炎症的潜力
