产品名称

橘皮素

CAS NO

481-53-8

中文别名

桔皮素; 5,6,7,8,4'-五甲氧基黄酮

英文名称

Tangeretin

英文别名

5,6,7,8-Tetramethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-benzopyrone

分子式

C₂₀H₂₀O₇

分子量

372.37

EINECS

207-570-1

熔点

153.0 to 157.0 °C

沸点

157°C0.17mm Hg(lit.)

毒性

橘皮素的化学性质

化学文摘号	481-53-8
PubChem 编号	68077	外貌	淡黄色粉末
公式	C20H20O7	体重	372.37
化合物类型	黄酮类化合物	贮存	在 -20°C 下干燥
同义词	橘子苷； NSC53909； NSC618905；枳实
溶解度	DMSO : 25 mg/mL (67.14 mM; 需要超声波)
化学名称	5,6,7,8-四甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)色满-4-酮
SMILES	COC1=CC=C(C=C1)C2=CC(=O)C3=C(O2)C(=C(C(=C3OC)OC)OC)OC
标准InChIKey	ULUXBXHSYSGDT-UHFFFAOYSA-N
标准InChI	InChI=1S/C20H20O7/c1-22-12-8-6-11(7-9-12)14-10-13(21)15-16(23-2)18(24-3)20(26-5)19(25-4)17(15)27-14/h6-10H,1-5H3
一般提示	为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。
关于包装	1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。
运输条件	根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。

橘皮素的来源

为柑橘属植物枳实Citrus aurantium L.的果皮。

橘皮素的生物活性

描述	橘皮素是一种 Notch-1 抑制剂，具有抗增殖、抗侵袭、抗转移和抗氧化活性。橘皮素对黑色素瘤和黑色素瘤相关的色素脱失具有治疗潜力，因为它可以通过激活黑素生成信号蛋白和启动持续的 ERK2 表达来诱导色素沉着。
目标	ERK | NO | 酪氨酸酶 | Notch-1 | Jagged1/2 | Hey-1 | Hes-1
体外	橘皮素通过激活黑素生成信号蛋白和持续的细胞外信号调节激酶在 B16/F10 鼠黑色素瘤细胞中引发黑色素生成。[Pubmed：25924512 ] Nat Prod Commun.2015年3月;10(3):389-92。 为了测试橘皮素在改善黑色素瘤和黑色素瘤相关色素脱失方面的有效性，我们使用蛋白质印迹法来评估经处理的黑色素瘤细胞中的黑色素含量。 方法和结果： 橘皮素是一种 4',5,6,7,8-五甲氧基黄酮，经发现，它以浓度依赖性方式在 B16/F10 鼠黑色素瘤细胞中触发细胞内黑色素的产生。与未经处理的细胞相比，用 25 μM橘皮素处理后，黑色素含量增加了 1.74 倍。对黑色素生成蛋白表达的检查表明，酪氨酸酶、酪氨酸酶相关蛋白 (TRP)-1 和细胞外信号调节激酶 (ERK) 1/2 水平以剂量依赖性方式增加。此外，在 1 小时和 4 小时内，橘皮素分别增加了环磷酸腺苷反应元件结合蛋白 (CREB) 和小眼转录因子 (MITF) 的表达。橘皮素上调的黑色素生成被 ERK 1/2 抑制剂抑制，但未被 ERK1 抑制剂抑制。 结论： 这些结果表明，橘皮素具有治疗黑色素瘤和黑色素瘤相关脱色的潜力，因为它可以通过激活黑色素生成信号蛋白和启动持续的 ERK2 表达来诱导色素沉着。
体内	橘皮素增强胃癌细胞放射敏感性并抑制放射诱导的上皮-间质转化。[Pubmed：25998143 ] Oncol Rep. 2015 年 7 月；34（1）：302-10。 据报道，放射可增加胃癌 (GC) 细胞的放射抗性和上皮间质转化 (EMT)。Notch 通路与癌症 EMT 和放射抗性密切相关。在本研究中，我们研究了使用 Notch-1 抑制化合物作为新型治疗候选药物来调节 GC 细胞中辐射诱导的 EMT。 方法与结果： 根据之前的筛选，橘皮素（一种来自柑橘类水果的多甲氧基黄酮类化合物）被选为 Notch-1 抑制剂。MTT和菌落形成试验证明橘皮素增强了 GC 细胞的放射敏感性。橘皮素还减弱了 GC 细胞中辐射诱导的 EMT、侵袭和迁移，同时伴随 Notch-1、Jagged1/2、Hey-1 和 Hes-1 表达的降低。橘皮素触发了肿瘤抑制微小 RNA miR-410 的上调。此外，重新表达 miR-410 可阻止辐射诱导的 EMT 和细胞侵袭。体内肿瘤异种移植模型证实了我们在体外观察到的橘皮素的抗转移作用。在裸鼠中，辐射加橘皮素联合治疗可显著缩小肿瘤大小。橘皮素几乎完全抑制了辐射诱导的肺转移。 结论： 橘皮素可能是一种用于放射治疗的新型抗转移剂。

制备橘皮素原液

	1毫克	5毫克	10毫克	20毫克	25 毫克
1 毫米	2.6855 毫升	13.4275 毫升	26.855 毫升	53.71 毫升	67.1375 毫升
5 毫米	0.5371 毫升	2.6855 毫升	5.371 毫升	10.742 毫升	13.4275 毫升
10 毫米	0.2686 毫升	1.3428 毫升	2.6855 毫升	5.371 毫升	6.7138 毫升
50 毫米	0.0537 毫升	0.2686 毫升	0.5371 毫升	1.0742 毫升	1.3428 毫升
100 毫米	0.0269 毫升	0.1343 毫升	0.2686 毫升	0.5371 毫升	0.6714 毫升
*注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度

橘皮素的背景

橘皮素是一种来自柑橘类水果皮的类黄酮，已被证明在多种疾病模型中的抗炎反应和神经保护作用中发挥重要作用，并且也被选为 Notch-1 抑制剂。IC50 值：靶点：Notch-1 体外：MTT 和菌落形成试验证明橘皮素增强了 GC 细胞的放射敏感性。橘皮素还减弱了 GC 细胞中辐射诱导的 EMT、侵袭和迁移，同时伴随 Notch-1、Jagged1/2、Hey-1 和 Hes-1 表达的降低。橘皮素触发了肿瘤抑制微小 RNA miR-410 的上调。此外，miR-410 的重新表达可阻止辐射诱导的 EMT 和细胞侵袭 [1]。体内：在本研究中，我们研究了橘皮素在 3 周龄雄性 BALB/c 小鼠中的体内抗 RSV 活性。斑块减少试验和荧光定量聚合酶链式反应（FQ-PCR）表明，橘皮素可抑制小鼠肺中呼吸道合胞病毒的复制 [2]。

参考文献：
[1]. 张鑫等。橘皮素增强胃癌细胞放射敏感性并抑制放射诱导的上皮间质转化。Oncol Rep。2015年7月;34(1):302-10。 [2]. 徐建军等。柑橘中的橘皮素抑制呼吸道合胞病毒复制和体内相关炎症。农业食品化学杂志。2015年11月4日;63(43):9520-7。 [3]. Hagenlocher Y等。柑橘皮多甲氧基黄酮、川陈皮素和橘皮素抑制LPS和IgE介导的人体肠道肥大细胞活化。欧洲营养学杂志。2016年3月28日

橘皮素参考文献

橘皮素通过激活黑素生成信号蛋白和持续的细胞外信号调节激酶在 B16/F10 鼠黑色素瘤细胞中引发黑色素生成。[Pubmed：25924512 ]

Nat Prod Commun.2015年3月;10(3):389-92。

为了测试橘皮素在改善黑色素瘤和黑色素瘤相关色素脱失方面的有效性，我们使用蛋白质印迹法来评估经处理的黑色素瘤细胞中的黑色素含量。研究发现，橘皮素是一种 4',5,6,7,8-五甲氧基黄酮，它以浓度依赖性方式触发 B16/F10 鼠黑色素瘤细胞中的细胞内黑色素生成。与未经处理的细胞相比，用 25 muM橘皮素处理后，黑色素含量增加了 1.74 倍。对黑色素生成蛋白表达的检查表明，酪氨酸酶、酪氨酸酶相关蛋白 (TRP)-1 和细胞外信号调节激酶 (ERK) 1/2 水平以剂量依赖性方式增加。此外，橘皮素在 1 小时和 4 小时内分别增加了环磷酸腺苷反应元件结合蛋白 (CREB) 和小眼转录因子 (MITF) 的表达。橘皮素上调的黑色素生成被 ERK 1/2 抑制剂抑制，但未被 ERK1 抑制剂抑制。这些结果表明，橘皮素具有治疗黑色素瘤和黑色素瘤相关脱色的潜力，因为它可以通过激活黑色素生成信号蛋白和启动持续的 ERK2 表达来诱导色素沉着。

橘皮素增强胃癌细胞放射敏感性并抑制放射诱导的上皮-间质转化。[Pubmed：25998143 ]

Oncol Rep. 2015 年 7 月；34（1）：302-10。

据报道，放射可增加胃癌 (GC) 细胞的放射抗性和上皮间质转化 (EMT)。Notch 通路与癌症 EMT 和放射抗性密切相关。在本研究中，我们研究了使用 Notch-1 抑制化合物作为新型治疗候选药物来调节 GC 细胞中辐射诱导的 EMT。根据之前的筛选，橘皮素（一种来自柑橘类水果的多甲氧基黄酮类化合物）被选为 Notch-1 抑制剂。MTT和菌落形成试验证明橘皮素增强了 GC 细胞的放射敏感性。橘皮素还减弱了 GC 细胞中辐射诱导的 EMT、侵袭和迁移，同时伴有 Notch-1、Jagged1/2、Hey-1 和 Hes-1 表达的降低。橘皮素触发了肿瘤抑制微小 RNA miR-410 的上调。此外，重新表达 miR-410 可阻止辐射诱导的 EMT 和细胞侵袭。体内肿瘤异种移植模型证实了我们在体外观察到的橘皮素的抗转移作用。在裸鼠中，辐射和橘皮素联合治疗可显著缩小肿瘤大小。橘皮素几乎完全抑制了辐射诱导的肺转移。橘皮素可能是一种新型的放射治疗抗转移剂。

描述

橘皮素（Tangeritin）是一种来自柑橘类水果皮的黄酮类化合物，已被证明在多种疾病模型中的抗炎反应和神经保护作用中发挥重要作用，并且是一种 Notch-1 抑制剂