产品名称

表没食子儿茶素 3-O-(3-O-甲基)没食子酸酯

CAS NO

83104-87-4

中文别名

表没食子儿茶素 3-O-(3-O-甲基)没食子酸酯;3"-O-甲基表没食子儿茶素没食子酸酯

英文名称

Benzoic acid,3,4-dihydroxy-5-methoxy-,(2R,3R)-3,4-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-2H-1-benzopyran-3-ylester

英文别名

Benzoicacid, 3,4-dihydroxy-5-methoxy-,3,4-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-2H-1-benzopyran-3-ylester, (2R-cis)-; (-)-Epigallocatechin 3-O-(3-O-methylgallate);(-)-Epigallocatechin-3-(3''-O-methyl) gallate; EGCG3''Me; Epigallocatechin3-O-(3-O-methyl)gallate

分子式

C₂₃H₂₀O₁₁

分子量

472.4

EINECS

熔点

221-223℃(DEC.)

沸点

856.1±65.0 °C(Predicted)

毒性

(-)-表没食子儿茶素-3-(3''-O-甲基)没食子酸酯的化学性质

化学文摘号	83104-87-4
PubChem 编号	9804842	外貌	粉末
分子式	C23H20O11	分子量	472.4
化合物类型	黄酮类化合物	贮存	在 -20°C 下干燥
溶解度	可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
化学名称	[(2R,3R)-5,7-二羟基-2-(3,4,5-三羟基苯基)-3,4-二氢-2H-色满-3-基] 3,4-二羟基-5-甲氧基苯甲酸酯
SMILES	COC1=CC(=CC(=C1O)O)C(=O)OC2CC3=C(C=C(C=C3OC2C4=CC(=C(C(=C4)O)O)O)O)O
标准InChIKey	西弗吉尼亚大学
标准InChI	InChI=1S/C23H20O11/c1-32-18-5-10(4-16(28)21(18)30)23(31)34-19-8-12-13(25)6-11(24)7-17(12)33-22(19)9-2-14(26)20(29)15(27)3-9/h2-7,19,22,24-30H,8H2,1H3/t19-,22-/m1/s1
一般提示	为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。
关于包装	1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。
运输条件	根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。

(-)-表没食子儿茶素-3-(3''-O-甲基)没食子酸酯的来源

茶树叶

(-)-表没食子儿茶素-3-(3''-O-甲基)没食子酸酯的生物活性

描述	(-)-表没食子儿茶素-3-(3''-O-甲基)没食子酸酯具有抗氧化、细胞毒性、抗过敏和抗炎活性，它可以通过抑制 FcepsilonRI 表达来负向调节嗜碱性粒细胞活化。表没食子儿茶素-3-(3''-O-甲基)没食子酸酯具有对原代大鼠肝细胞进行冷藏的作用。
目标	免疫学和炎症相关
体外	从鲜茶叶中分离的（-）-表没食子儿茶素-3-（3''-O-甲基）没食子酸酯的抗氧化活性及其生物活性的初步结果。[Pubmed：11129598 ] 农业生物化学，2000，64（10）：2218-20。 检测了(-)-表没食子儿茶素-3-(3''-O-甲基)没食子酸酯(儿茶素)的抗氧化活性。 方法和结果： 儿茶素表现出很强的抗氧化活性。使用大鼠癌细胞进行的初步测试表明，儿茶素 e 还具有很强的细胞毒活性。在测试的儿茶素中，只有儿茶素 e 对两者都具有很强的活性。 抗过敏茶儿茶素，(-)-表没食子儿茶素-3-O-(3-O-甲基)-没食子酸酯，抑制人类嗜碱性 KU812 细胞中 FcepsilonRI 的表达。[Pubmed：12236706 ] J. Agr. Food Chem., 2002, 50(20):5729-34. 我们之前发现，(-)-表没食子儿茶素-3-O-没食子酸酯 (EGCg) 的 O-甲基化衍生物 (-)-表没食子儿茶素-3-O-(3-O-甲基)-没食子酸酯 (EGCG' '3Me) 具有强效的抗过敏活性。 方法和结果： 高亲和力 IgE 受体 FcepsilonRI 在嗜碱性粒细胞和肥大细胞中含量较高，在一系列急性和慢性人类过敏反应中起关键作用。为了了解抗过敏 EGCG' '3Me 的作用机制，我们研究了 EGCG' '3Me 对人类嗜碱性 KU812 细胞中 FcepsilonRI 细胞表面表达的影响。流式细胞术分析表明，EGCG' '3Me 能够降低 FcepsilonRI 的细胞表面表达。此外，免疫印迹分析表明，用 EGCG''3Me 处理后，FcepsilonRI α 链的总细胞表达降低。FcepsilonRI 是一种四聚体结构，包含一条 α 链、一条 β 链和两条 γ 链。研究了 KU812 细胞中每个亚基的 mRNA 产生水平。EGCG''3Me 降低了 FcepsilonRI α 和 γ mRNA 水平。FcepsilonRI 的交联导致嗜碱性粒细胞的活化，从而导致包括组胺在内的炎症介质的分泌。EGCG''3Me 处理抑制了 FcepsilonRI 交联诱导的组胺释放。 结论： 这些结果表明 EGCG''3Me 可以通过抑制 FcepsilonRI 表达来负向调节嗜碱性粒细胞活化。

制备 (-)-表没食子儿茶素-3-(3''-O-甲基)没食子酸酯储备溶液

	1毫克	5毫克	10毫克	20毫克	25 毫克
1 毫米	2.1169 毫升	10.5843 毫升	21.1685 毫升	42.337 毫升	52.9213 毫升
5 毫米	0.4234 毫升	2.1169 毫升	4.2337 毫升	8.4674 毫升	10.5843 毫升
10 毫米	0.2117 毫升	1.0584 毫升	2.1169 毫升	4.2337 毫升	5.2921 毫升
50 毫米	0.0423 毫升	0.2117 毫升	0.4234 毫升	0.8467 毫升	1.0584 毫升
100 毫米	0.0212 毫升	0.1058 毫升	0.2117 毫升	0.4234 毫升	0.5292 毫升
*注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般在较低的浓度下即可获得较好的溶解性

 

 

关于 (-)-表没食子儿茶素-3-(3''-O-甲基)没食子酸酯的参考文献

从鲜茶叶中分离的（-）-表没食子儿茶素-3-（3''-O-甲基）没食子酸酯的抗氧化活性及其生物活性的初步结果。[Pubmed：11129598 ]

Biosci Biotechnol Biochem.2000 年 10 月；64(10):2218-20。

检测了（-）-表没食子儿茶素-3-（3''-O-甲基）没食子酸酯（儿茶素 e）的抗氧化活性。儿茶素 e 表现出很强的抗氧化活性。使用大鼠癌细胞进行的初步测试表明，儿茶素 e 还具有很强的细胞毒活性。在测试的儿茶素中，只有儿茶素 e 对两者都具有很强的活性。

抗过敏茶儿茶素，(-)-表没食子儿茶素-3-O-(3-O-甲基)-没食子酸酯，抑制人类嗜碱性 KU812 细胞中 FcepsilonRI 的表达。[Pubmed：12236706 ]

J Agric Food Chem.2002 年 9 月 25 日；50（20）：5729-34。

我们之前发现，(-)-表没食子儿茶素-3-O-没食子酸酯 (EGCg) 的 O-甲基化衍生物 (-)-表没食子儿茶素-3-O-(3-O-甲基)-没食子酸酯 (EGCG' '3Me) 具有强效的抗过敏活性。高亲和力 IgE 受体 FcepsilonRI 在嗜碱性粒细胞和肥大细胞中含量较高，在一系列急性和慢性人类过敏反应中起关键作用。为了了解抗过敏 EGCG' '3Me 的作用机制，我们研究了 EGCG' '3Me 对人类嗜碱性 KU812 细胞中 FcepsilonRI 细胞表面表达的影响。流式细胞分析表明，EGCG' '3Me 能够降低 FcepsilonRI 的细胞表面表达。此外，免疫印迹分析表明，用 EGCG' '3Me 处理后，FcepsilonRI α 链的总细胞表达降低。FcepsilonRI 是一种四聚体结构，包含一条 α 链、一条 β 链和两条 γ 链。研究了 KU812 细胞中每个亚基的 mRNA 产生水平。EGCG' '3Me 降低了 FcepsilonRI α 和 γ mRNA 水平。FcepsilonRI 的交联导致嗜碱性粒细胞的活化，从而导致包括组胺在内的炎症介质的分泌。EGCG' '3Me 处理抑制了 FcepsilonRI 交联诱导的组胺释放。这些结果表明 EGCG' '3Me 可以通过抑制 FcepsilonRI 表达来负向调节嗜碱性粒细胞的活化。

描述

(-)-表没食子儿茶素-3-(3''-O-甲基)没食子酸酯是从茶叶中分离出来的天然产物，具有强的抗氧化活性。(-)-表没食子儿茶素-3-(3''-O-甲基)没食子酸酯对大鼠癌细胞有很强的细胞毒活性