产品名称

阿魏酸乙酯

CAS NO

4046-02-0

中文别名

4-羟基-3-甲氧基肉桂酸乙酯

英文名称

Ethyl ferulate

英文别名

Ethyl 4'-hydroxy-3'-methoxycinnamate;2-Propenoic acid, 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-, ethyl ester;UNII-5B8915UELW;AI3-23714;

分子式

C₁₂H₁₄O₄

分子量

222.24

EINECS

223-745-5

熔点

63-65°C(lit.)

沸点

164-166°C0.5mm Hg(lit.)

毒性

阿魏酸乙酯的化学性质

化学文摘号	4046-02-0
PubChem 编号	736681	外貌	粉末
公式	C12H14O4	体重	222.24
化合物类型	苯丙素类	贮存	在 -20°C 下干燥
同义词	28028-62-8；(E)-阿魏酸乙酯
溶解度	DMSO : ≥ 100 mg/mL (449.96 mM) *“≥”表示可溶解，但饱和度未知。
化学名称	(E)-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙-2-烯酸乙酯
SMILES	CCOC(=O)C=CC1=CC(=C(C=C1)O)OC
标准InChIKey	ATJVZXXHKSYELS-FNORWQNLSA-N
标准InChI	InChI=1S/C12H14O4/c1-3-16-12(14)7-5-9-4-6-10(13)11(8-9)15-2/h4-8,13H,3H2,1- 2H3/b7-5+
一般提示	为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。
关于包装	1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。
运输条件	根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。

阿魏酸乙酯的来源

新疆阿魏的根茎

阿魏酸乙酯的生物活性

描述	阿魏酸乙酯具有抗炎特性，可以减少 HIV 复制，对 ADP 诱导的血小板聚集有抑制作用。它还是 HO-1 的强效诱导剂，可保护脑细胞免受氧化和神经退行性疾病的影响。
目标	HO-1 | 艾滋病毒
体外	阿魏酸乙酯，一种具有抗炎特性的乳液型乳膏成分。[Pubmed：24941338 ] Molecules.2014年6月17日;19(6):8124-39。 阿魏酸乙酯(FAEE) 因其有益的健康特性而被广泛研究，当加入乳霜中时，它显示出很强的防晒能力。 方法和结果： 我们旨在比较阿魏酸乙酯及其前体阿魏酸 (FA) 作为自由基清除剂、白细胞产生的氧化剂抑制剂以及加入乳液型乳霜时流变特性的变化。与 FA 相比，阿魏酸乙酯的无细胞抗自由基能力有所降低。然而，阿魏酸乙酯在清除活化白细胞产生的活性氧方面更有效。应力和频率扫描测试表明，配方的弹性大于粘性。在蠕变和恢复试验中证实了配方的粘弹性，并表明阿魏酸乙酯配方不易变形。释放实验表明，与 FA 相比，阿魏酸乙酯从乳液中释放 的速度较慢。 结论： 总之，作为白细胞产生的氧化剂所造成的氧化损伤的潜在抑制剂，阿魏酸乙酯比 FA 更有效。添加阿魏酸乙酯引起的流变学变化表明其可铺展性较低，这可能对用于皮肤有限区域的配方有用。 阿魏酸乙酯对ADP诱导的血小板聚集的抑制作用及机制研究[参考文献：WebLink ] 第四军医大学学报，2002，23（6）：537-9. 探讨阿魏酸乙酯对ADP诱发的血小板聚集的抑制作用及对血小板胞内钙振荡的影响。 方法与结果: 观察聚凝剂TYXN-91诱导的血小板聚集率,以200mL·L~(-1)聚乙二醇400为对照。激光扫描观察血小板胞内钙振荡。阿魏酸乙酯不同浓度(0.1、0.5、1.5、3.0mmol·L-1)对血小板聚集的抑制率分别为(%)26.3±3.3、33.4±2.4、73.4±3.1、94.9±2.7(n=8)，较阿魏酸组明显升高，其变化量ΔFI4.6±1.7较静息水平10.3±2.6明显降低(n=8，P<0.01)。 结论：阿魏酸乙酯 对ADP诱导的血小板聚集的抑制作用较阿魏酸强。

阿魏酸乙酯的制备方法

细胞研究

亲脂性多酚阿魏酸乙酯可诱导 HO-1 并保护大鼠神经元免受氧化应激。[Pubmed：15345140 ] 抗氧化还原信号。2004 年 10 月；6(5):811-8。 乙基阿魏酸酯(4-羟基-3-甲氧基肉桂酸乙酯) (EFE) 是阿魏酸的天然酯，它能够诱导 HO-1 蛋白表达。 方法与结果： 在星形胶质细胞中用 15 microM EFE 孵育 6 小时后，在神经元中用 5 microM EFE 孵育 6 小时后，检测到 HO-1 mRNA 和蛋白质的最大表达以及 HO 活性的显著增加。较高浓度的 EFE (50 microM) 会引起明显的细胞毒作用，但 HO-1 蛋白的表达和活性没有变化。星形胶质细胞暴露于白藜芦醇 (一种来自葡萄的植物抗毒素) 会导致 HO-1 mRNA 增加，但不能诱导 HO-1 蛋白的表达和活性。有趣的是，用 EFE 预孵育 (12 小时) 的神经元会增强细胞对葡萄糖氧化酶介导的氧化损伤的抵抗力；这种细胞保护作用被 HO 活性抑制剂锌原卟啉 IX 大大减弱。 结论： 本研究确定了一种新型天然化合物，可用于治疗目的，作为 HO-1 的强效诱导剂，保护脑细胞免受氧化和神经退行性疾病的侵害。

结构鉴定

FEBS 快报。 1997 年 11 月 24 日；418(1-2):15-8。 亲脂性氧化还原结合物生育酚琥珀酰-乙基阿魏酸酯对 HIV 复制的保护作用。[Pubmed：9414085 ] 此前，我们已证实阿魏酸乙酯和生育酚可降低 HIV 复制。 方法和结果： 在本研究中，我们调查了两种化合物（O-生育酚琥珀酰 O-乙基阿魏酸酯）的结合是否可以提高 HIV 抑制率。我们首次证明 O-生育酚琥珀酰 O-乙基阿魏酸酯可抑制 80% 的 HIV 复制（HIV-1 急性感染和 HIV 传播），抑制细胞脂质过氧化并防止细胞谷胱甘肽消耗。与阿魏酸乙酯和生育酚琥珀酰相比，O-生育酚琥珀酰 O-乙基阿魏酸酯可抑制更多的 HIV 复制。 结论： 这可能部分归因于该化合物的亲脂性大大增加。

制备阿魏酸乙酯储备溶液

	1毫克	5毫克	10毫克	20毫克	25 毫克
1 毫米	4.4996 毫升	22.4982 毫升	44.9964 毫升	89.9928 毫升	112.491 毫升
5 毫米	0.8999 毫升	4.4996 毫升	8.9993 毫升	17.9986 毫升	22.4982 毫升
10 毫米	0.45 毫升	2.2498 毫升	4.4996 毫升	8.9993 毫升	11.2491 毫升
50 毫米	0.09 毫升	0.45 毫升	0.8999 毫升	1.7999 毫升	2.2498 毫升
100 毫米	0.045 毫升	0.225 毫升	0.45 毫升	0.8999 毫升	1.1249 毫升
*注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度

阿魏酸乙酯参考文献

亲脂性多酚阿魏酸乙酯可诱导 HO-1 并保护大鼠神经元免受氧化应激。[Pubmed：15345140 ]

抗氧化还原信号。2004 年 10 月；6(5):811-8。

据报道，在中枢神经系统中，血红素加氧酶 (HO) 系统处于活跃状态，并作为暴露于氧化剂挑战的神经元的基本防御机制。我们最近发现，姜黄素和咖啡酸苯乙酯（两种酚类天然化合物）均可有效诱导大鼠星形胶质细胞中的 HO-1 表达和活性。我们扩展了之前的发现，研究了另外两种具有类似化学结构的植物来源的酚类化合物对大鼠星形胶质细胞和神经元的影响。阿魏酸乙酯（4-羟基-3-甲氧基肉桂酸乙酯） (EFE) 是阿魏酸的天然酯，能够诱导 HO-1 蛋白表达。在星形胶质细胞中用 15 微摩尔 EFE 孵育 6 小时后，在神经元中用 5 微摩尔 EFE 孵育 6 小时后，检测到 HO-1 mRNA 和蛋白质的最大表达以及 HO 活性的显著增加。较高浓度的 EFE (50 微摩尔) 会引起显著的细胞毒性作用，而 HO-1 蛋白表达和活性没有变化。星形胶质细胞暴露于白藜芦醇（一种来自葡萄的植物抗毒素）会导致 HO-1 mRNA 增加，但无法诱导 HO-1 蛋白表达和活性。有趣的是，用 EFE 预孵育神经元（12 小时）可增强细胞对葡萄糖氧化酶介导的氧化损伤的抵抗力；这种细胞保护作用被 HO 活性抑制剂锌原卟啉 IX 大大减弱。这项研究确定了一种新型天然化合物，可用于治疗目的，作为 HO-1 的强效诱导剂，保护脑细胞免受氧化和神经退行性疾病的侵害。

阿魏酸乙酯，一种具有抗炎特性的乳液型乳膏成分。[Pubmed：24941338 ]

Molecules.2014年6月17日;19(6):8124-39。

阿魏酸乙酯(FAEE) 因其有益的健康特性而被广泛研究，当加入面霜中时，它显示出很强的防晒能力。在这里，我们旨在比较 FAEE 及其前体阿魏酸 (FA) 作为自由基清除剂、白细胞产生的氧化剂抑制剂以及加入乳液型面霜时流变特性的变化。与 FA 相比，FAEE 的无细胞抗自由基能力有所下降。然而，FAEE 在清除活化白细胞产生的活性氧方面更有效。应力和频率扫描测试表明，配方的弹性大于粘性。在蠕变和恢复试验中证实了配方的粘弹性，并表明 FAEE 配方不易变形。释放实验表明，与 FA 相比，FAEE 从乳液中释放的速度较慢。总之，FAEE 作为一种潜在的抑制剂，可以抑制白细胞产生的氧化剂造成的氧化损伤，其效果比 FA 更好。添加 FAEE 引起的流变学变化表明其可涂抹性较低，这可能对用于皮肤有限区域的配方有用。

亲脂性氧化还原结合物生育酚琥珀酰-乙基阿魏酸酯对 HIV 复制的保护作用。[Pubmed：9414085 ]

FEBS 快报。 1997 年 11 月 24 日；418(1-2):15-8。

此前，我们证明了阿魏酸乙酯和生育酚可降低 HIV 复制。在本研究中，我们调查了两种化合物（O-生育酚琥珀酰 O-乙基阿魏酸酯）的结合是否可以增加 HIV 抑制。我们首次表明 O-生育酚琥珀酰 O-乙基阿魏酸酯可抑制 80% 的 HIV 复制（HIV-1 急性感染和 HIV 传播），抑制细胞脂质过氧化并防止细胞谷胱甘肽消耗。与阿魏酸乙酯和生育酚琥珀酰相比，O-生育酚琥珀酰 O-乙基阿魏酸酯可抑制更多的 HIV 复制。这可能部分归因于这种化合物的亲脂性大大增加。

描述

阿魏酸乙酯是一种天然亲脂性阿魏酸衍生物，最初来源于大茴香 (F. communis)，可诱导血红素加氧酶-1 (HO-1) 并保护大鼠神经元免受氧化应激。阿魏酸乙酯还可保护神经元免受淀粉样蛋白 β 肽 (1-42) 诱导的氧化应激和神经毒性