产品名称

异鸟苷

CAS NO

1818-71-9

中文别名

异鸟苷;

英文名称

Isoguanosine

英文别名

Adenosine, 1,2-dihydro-2-oxo- (9CI);Adenosine,2,3-dihydro-2-oxo-;2-Hydroxyadenosine;9-b-D-Ribofuranosylisoguanine;Crotonosid;Crotonoside;Isoguanine riboside;NSC 12161;9H-Purin-2-ol,6-amino-9-B-D-ribofuranosyl- (6CI);

分子式

C₁₀H₁₃N₅O₅

分子量

283.24

EINECS

熔点

237-241 °C(Solv: water (7732-18-5))

沸点

831oC at 760 mmHg

毒性

巴豆苷的化学性质

化学文摘号	1818-71-9
PubChem 编号	65085	外貌	粉末
分子式	C10H13N5O5	分子量	283.24
化合物类型	生物碱	贮存	在 -20°C 下干燥
溶解度	可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
化学名称	6-氨基-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟甲基)氧杂环戊烷-2-基]-1H-嘌呤-2-酮
SMILES	C1=NC2=C(NC(=O)N=C2N1C3C(C(C(O3)CO)O)O)N
标准InChIKey	MIKUYHXYGGJMLM-UUOKFMHZSA-N
标准InChI	InChI=1S/C10H13N5O5/c11-7-4-8(14-10(19)13-7)15(2-12-4)9-6(18)5(17)3(1-16)20- 9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1
一般提示	为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。
关于包装	1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。
运输条件	根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。

巴豆苷的来源

为植物巴豆（Croton tiglium L.）的种子。

巴豆苷的生物活性

描述	巴豆苷是具有抗肿瘤和调节免疫力作用的中药药物组合物中的一种化合物。
目标	腺苷受体
体外	一种抗肿瘤及调节免疫的中药药物组合物、其制备方法及用途[参考文献：WebLink ] 专利 - WO2010148577 一种抗肿瘤、调节免疫的中药药物组合物及其制备方法和用途，该药物组合物由巴豆粉、桔梗、贝母组成，重量比为1:3:3，巴豆粉含巴豆油8-12%，巴豆苷1.47-5.59% ，由巴豆仁提取，分离出巴豆油和巴豆渣，巴豆油按比例加入到巴豆渣中制成，该组合物既具有疗效，又具有较高的安全性。
体内	从巴豆中分离异鸟苷及其抗肿瘤活性。[Pubmed：10319142 ] Arch Pharm Res.1994 年 4 月；17（2）：115-8。 本文介绍了从巴豆属植物中分离异鸟苷（巴豆苷）及其对几种肿瘤细胞株的细胞毒性作用，并新报道了异鸟苷（巴豆苷）对植入S-180腹水瘤小鼠具有抗肿瘤活性。 方法和结果： 异鸟苷在剂量为24mg/kg/day x 5时有效，T/C值为168％。异鸟苷在最佳剂量为96mg/kg/day x 12和48mg/kg/day x 12时抑制小鼠S-180和Ehrlich实体瘤的生长，1-T/C值分别为65％和60％。

巴豆苷的协议

结构鉴定

J Phys Chem A. 2013 年 7 月 18 日；117（28）：5715-25。 异鸟嘌呤脱氨反应机理的理论研究。[Pubmed：23789717 ] 方法与结果： 通过理论计算研究了异鸟嘌呤（巴豆苷）与H2O、OH（-）、OH（-）/H2O以及质子化异鸟嘌呤（isoGH（+））与H2O的脱氨反应机理。探索了八条途径（路径AH），并计算了所研究的每个反应的热力学性质（ΔE、ΔH和ΔG）、活化能、焓和吉布斯活化能。与异鸟嘌呤或质子化异鸟嘌呤（isoGH（+））与水的脱氨反应相比，异鸟嘌呤与OH（-）的脱氨反应在速控步骤表现出较低的吉布斯活化能，这表明异鸟嘌呤的脱氨反应有利于以去质子化形式isoG（-）与水发生。 结论： 在额外的水的帮助下，异鸟嘌呤与OH(-)/H2O的反应，途径F和H，被发现是水溶液中最可行的途径，因为它们在B3LYP/6-311++G(d,p)理论水平上的吉布斯活化能最低，分别为174.7和172.6 kJ mol(-1)。 生物化学。1994 年 10 月 11 日；33(40):12119-26。 锤头状核酶中保守腺苷的异鸟苷替代。[Pubmed：7918433 ] 方法与结果： 采用固相亚磷酰胺法，使用乙脒碱基保护基，将异鸟苷（巴豆苷）掺入34碱基锤头状核酶中。当在6、9和13位腺苷单独突变为异鸟苷时，锤头状核酶的活性比野生型低1-2倍。在9和13位突变为2-氨基嘌呤核苷，活性降低5倍，但在6位突变为2-氨基嘌呤核苷，活性降低约30倍。 结论： 这些结果支持以下观点：A6、A9和A13的6位氨基功能对催化作用不是很重要。A6的2位可容纳羰基功能但不能容纳氨基，而A9和A13可容纳这两种功能基团。 A9 和 A13 处 2 个氨基的耐受性使得 G12/A9 和 A13/G8 不太可能出现 G(anti)/A(anti) Watson-Crick 型碱基错配。

制备巴豆苷储备溶液

	1毫克	5毫克	10毫克	20毫克	25 毫克
1 毫米	3.5306 毫升	17.6529 毫升	35.3057 毫升	70.6115 毫升	88.2644 毫升
5 毫米	0.7061 毫升	3.5306 毫升	7.0611 毫升	14.1223 毫升	17.6529 毫升
10 毫米	0.3531 毫升	1.7653 毫升	3.5306 毫升	7.0611 毫升	8.8264 毫升
50 毫米	0.0706 毫升	0.3531 毫升	0.7061 毫升	1.4122 毫升	1.7653 毫升
100 毫米	0.0353 毫升	0.1765 毫升	0.3531 毫升	0.7061 毫升	0.8826 毫升
*注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度

关于巴豆苷的参考文献

异鸟嘌呤脱氨反应机理的理论研究。[Pubmed：23789717 ]

J Phys Chem A. 2013 年 7 月 18 日；117（28）：5715-25。

通过理论计算研究了异鸟嘌呤与H2O、OH(-)、OH(-)/H2O及质子化异鸟嘌呤(isoGH(+))与H2O的脱氨反应机理，探索了8条途径(路径AH)，并计算了各反应的热力学性质(DeltaE、DeltaH和DeltaG)、活化能、焓和吉布斯活化能。与异鸟嘌呤或质子化异鸟嘌呤(isoGH(+))与水的脱氨反应相比，异鸟嘌呤与OH(-)的脱氨反应在决速步骤中显示出较低的吉布斯活化能，表明异鸟嘌呤的脱氨反应有利于以去质子化形式isoG(-)与水发生。在额外水的帮助下，异鸟嘌呤与OH(-)/H2O的反应，途径F和H，被发现是水溶液中最可行的途径，因为它们在B3LYP/6-311++G(d,p)理论水平上的吉布斯活化能最低，分别为174.7和172.6 kJ mol(-1)。

锤头状核酶中保守腺苷的异鸟苷替代。[Pubmed：7918433 ]

生物化学。1994 年 10 月 11 日；33(40):12119-26。

异鸟苷已通过固相亚磷酰胺法掺入 34 聚体锤头状核酶中，使用乙脒碱基保护基。当锤头状核酶在腺苷 6、9 和 13 位单独突变为异鸟苷时，其活性比野生型活性低 1-2 倍。在 9 和 13 位突变为 2-氨基嘌呤核糖核苷时，活性降低 5 倍，但在 6 位突变为 2-氨基嘌呤核糖核苷时，活性降低约 30 倍。这些结果支持以下观点：A6、A9 和 A13 的 6-氨基功能对催化作用并不十分重要。A6 的 2 位可容忍羰基功能但不能容忍氨基，而 A9 和 A13 可容忍这两种功能基团。 A9 和 A13 处 2 个氨基的耐受性使得 G12/A9 和 A13/G8 不太可能出现 G(anti)/A(anti) Watson-Crick 型碱基错配。

从巴豆中分离异鸟苷及其抗肿瘤活性。[Pubmed：10319142 ]

Arch Pharm Res.1994 年 4 月；17（2）：115-8。

本文介绍了从巴豆中分离异鸟苷及其对培养的几种肿瘤细胞系的细胞毒作用，并新报道了异鸟苷对植入S-180腹水瘤小鼠具有抗肿瘤活性。异鸟苷在剂量为24 mg/kg/day x 5时有效，T/C值为168%。异鸟苷在最佳剂量为96 mg/kg/day x 12和48 mg/kg/day x 12时抑制小鼠S-180和Ehrlich实体瘤的生长，1-T/C值分别为65%和60%。

描述

巴豆苷是从中药巴豆中分离出来的。巴豆苷可抑制 FLT3 和 HDAC3/6，对急性髓系白血病 (AML) 细胞有选择性抑制作用。巴豆苷可能是治疗 AML 的一种有前途的新型先导化合物