中文名称 炔雌醇
中文同义词 17Α-乙炔基-1,3,5(10)-雌甾三烯-1,17Β-二醇;19-去甲-1,3,5(10),17Α-雌甾三烯-20-炔-3,17-二醇;炔雌醇(标准品);17Α-炔雌醇,一种生物活性雌激素;炔雌醇、17Α-乙炔基-1,3,5(10)-雌甾三烯-1,17Β-二醇;17A-乙炔雌二醇标准品;甲醇中炔雌醇;17α-乙炔-1,3,5-(10)-雌甾三烯-1,17-二醇英文名称Ethynylestradiol
CAS号 57-63-6
分子式 C20H24O2
分子量 296.41
EINECS号200-342-2
相关类别 标准品;医用原料;原料药;甾体激素类;小分子抑制剂;医药中间体;医药性腺疾病用药;小分子抑制剂,天然产物;医药原料药;性腺疾病用药;炔醇;醇类及衍生物;其它含氧化合物;甾体激素(激素,糖皮激素);医药原料;医用原料;药物杂质及中间体;AlcoholsandDerivatives;Steroids;Acetylenes;Biochemistry;FunctionalizedAcetylenes;Hydroxysteroids;Intermediates&FineChemicals;Metabolites&Impurities;Pharmaceuticals;progestogenestrogen;ESTINYL;HormoneDrugs;Inhibitors;原料;中药对照品;化工原料;通用生化试剂-天然产物;原料药;化学试剂
熔点 182-183°C(lit.)
沸点 378°C(roughestimate)
密度 1.0944(roughestimate)
折射率 -30°(C=0.4,Pyridine)
闪点 9℃
储存条件 roomtemp
溶解度 ethanol:50mg/mL,clear,slightlyyellow
酸度系数(pKa)pKa10.32(Uncertain)
颜色:从白色到淡黄色再到淡橙色
CAS数据库57-63-6(CASDataBaseReference)
生物活性:Ethinyl Estradiol 是一种口服生物有效的雌激素,在几乎所有的现代复方口服避孕药丸的配方中使用。
体外研究
在两个培养的大鼠hepatocytesandHepG2细胞中,EthinylEstradiol增加呼吸链活动。EthinylEstradiol是肝癌形成的强启动子。在雌性大鼠肝中,EthinylEstradiol提高核基因组和线粒体基因组编码的基因和呼吸链活性的转录水平;在雌性大鼠中培养的肝切片和肝细胞,EthinylEstradiol也能抑Chemicalbook制转化生长因子β(TGFbeta)诱导的凋亡。在培养的雌性rathepatocytes中,EthinylEstradiol增加线粒体基因组编码基因细胞色素氧化酶亚基I,II和III的转录水平。EthinylEstradiol显著提高线粒体和核中每毫克蛋白中谷胱甘肽(还原[GSH]和氧化[GSSG]形式)的水平,而总的谷胱甘肽的氧化形式的百分比不受影响。
体内研究
在出生后第2天中,EthinylEstradiol(50毫克/千克/天)增加生殖器距离并减少幼畜体重,在雌性Long-Evans大鼠中,加速阴道开口,降低F1生育率和F2产羔的体型,并诱导外生殖器畸形(5mg/kg)。在Chemicalbook大鼠肝脏中,EthinylEstradiol增加低密度脂蛋白(LDL)受体的数量,从而产生血浆胆固醇水平下降。在雄性和雌性兔肝中,EthinylEstradiol施加相同效应,增加受体数量和受体mRNA水平增加6-8倍效应相关。
化学性质
白色到奶白色结晶性粉。熔点145-146℃(半水合物)。182-184℃(无水物)。溶于乙醇、丙醇、乙醚、氯仿、二氧六环、植物油及氢氧化钠溶液,几乎不溶于水。无气味。
用途
该品为雌激素类药。作用同乙烯雌酚,但效力强20倍。与孕激素类避孕合并使用,有抑制排卵的协同作用,可增强避孕功效,Chemicalbook并可减少突破性出血等副作用。此外,也可用于月经紊乱,如闭经、月经过少、绝经期综合症和子宫发育不全等。供配制避孕药用。
用途 属雌激素类药