中文名称 |
5,6-二羟基吲哚 |
同义词 |
5,6-二羟基吲哚HBR.;二羟吲哚 1G;5,6-二羟基吲哚;二羟吲哚;5,6-DIHYDROXY-1H-INDOLE 二羟吲哚;1H-吲哚-5,6-二醇;5,6-二羟基吲哚,95%;5,6-二羟基吲 |
CAS号 |
3131-52-0 |
分子式 |
C8H7NO2 |
分子量 |
149.15 |
EINECS号 |
412-130-9 |
Mol文件 |
3131-52-0.mol |
熔点 |
140 °C (decomp) |
沸点 |
411.2±25.0 °C(Predicted) |
密度 |
1.510±0.06 g/cm3(Predicted) |
RTECS号 |
NL7858000 |
储存条件 |
避光保存,惰性气体保存,-20℃冷藏 |
溶解度 |
DMF: 10 mg/ml; DMSO: 3 mg/ml; Ethanol: 10 mg/ml; Ethanol:PBS(pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/ml |
酸度系数(pKa) |
9.81±0.40(Predicted) |
形态 |
固体 |
InChI |
InChI=1S/C8H7NO2/c10-7-3-5-1-2-9-6(5)4-8(7)11/h1-4,9-11H |
InChIKey |
SGNZYJXNUURYCH-UHFFFAOYSA-N |
SMILES |
N1C2=C(C=C(O)C(O)=C2)C=C1 |
LogP |
0.370 (est) |
简介 |
5,6-二羟基吲哚具有无毒、副作用的永久性染发剂,正逐步取代苯胺类化 合物作为合成染发剂的最佳选择。 |
应用 |
5, 6-二羟基吲哚是黑素原的重要中间体,最早发现于自然界的一种植物之中。 |
染发机理 |
作为永久染发剂,5,6-二羟基吲哚与对苯二胺及其衍生物染发机理一样,其作用于头发角蛋白纤维,使得染色作用十分明显,其进入到头发的毛髓内部,染色之后洗涤不易掉色,也不会受阳光的较大影响。一直以来,染发剂中的有效染黑成分为对苯二胺及其衍生物,这类物质对人体具有致癌、致畸性、过敏的不良影响,影响了使用者的健康。作为其有效替代物,5,6-二羟基吲哚本就由生物体本身产生,对身体无毒、副作用。 |
化学性质 |
5,6-二羟基吲哚是二羟基吲哚的第二种异构体,纯净的5,6-二羟基吲哚溶于热水,不溶于石油醚,结晶状态下很稳定,但在微碱溶液中则很快氧化成类似黑素的物质。 |
合成 |
目前有很多种常见的合成方法来合成 5,6-二羟基吲哚,一般都是通过羟基保护、硝化、脱保护、环化的方法,根据起始原料的不同,可以保护分为以下三种方法。 1、苯甲醛法2、苯乙腈法3、苯乙胺法 |
合成方法 |
以3,4二甲氧基苯乙腈为主要原料,经去甲基、羟基保护、硝化及还原环合四步反应合成了5,6-二羟基吲哚。去甲基反应中,以氯化氢/吡啶为醚键裂解试剂,收率为90.2%;以氣化苄为羟基保护试剂、碳酸钾为缚酸剂,保护羟Chemicalbook基的反应收率为87.8%;浓硝酸硝化的收率为86.9%;还原环合时,10%Pd/C是适宜的催化剂,环已稀作为氢供体,环合收率为85.2%。以3,4-二甲氧基苯乙腈计产物5,6-二羟基吲哚的综合收率为58.6%。 |