产品名称

BOC-D-焦谷氨酸乙酯

CAS NO

144978-35-8

中文别名

N-(叔丁氧羰基)-D-焦谷氨酸乙酯;BOC-D-焦谷氨酸乙酯;(R)-1-(叔丁氧羰基)-5-氧吡咯烷-2-羧酸乙酯;

英文名称

1,2-Pyrrolidinedicarboxylicacid, 5-oxo-, 1-(1,1-dimethylethyl) 2-ethyl ester, (2R)-

英文别名

1,2-Pyrrolidinedicarboxylicacid, 5-oxo-, 1-(1,1-dimethylethyl) 2-ethyl ester, (R)-;(R)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester

分子式

C₁₂H₁₉NO₅

分子量

257.28300

EINECS

熔点

54.0 to 58.0 °C

沸点

375oC at 760mmHg

毒性

主要应用

1. 多肽与蛋白质合成

BOC保护基团：作为D-焦谷氨酸的衍生物，BOC（叔丁氧羰基）保护氨基，在固相或液相多肽合成中防止副反应，后续可通过酸（如TFA）脱除。

焦谷氨酸结构：焦谷氨酸（5-氧代脯氨酸）天然存在于许多生物活性肽中（如促甲状腺激素释放激素TRH），该结构可增强肽的代谢稳定性和膜穿透性。

2.手性药物合成

手性构建块：D-构型的焦谷氨酸衍生物是合成手性药物（如抗病毒剂、蛋白酶抑制剂）的关键模块。例如，用于HIV蛋白酶抑制剂或抗肿瘤药物的手性中心引入。

药物修饰：乙酯基团（-OEt）可通过水解或酯交换反应进一步衍生化，扩展药物分子的结构多样性。

3. 天然产物全合成

作为起始原料或中间体，参与复杂天然产物（如生物碱、大环内酯）的合成，尤其当目标分子含有焦谷氨酸骨架时。

4. 生物化学研究

酶底物或抑制剂：用于研究焦谷氨酸相关酶（如焦谷氨酰肽酶）的活性或设计特异性抑制剂。

荧光标记探针：通过修饰焦谷氨酸结构，开发用于细胞成像或生物标记的探针。

5. 其他应用

材料科学：作为手性源合成功能高分子或超分子材料。

不对称催化：可能作为配体或助剂参与不对称催化反应。