产品名称

亚磷酸三异丙酯

CAS NO

116-17-6

中文别名

三异丙基亚磷酸酯;亚磷酸三异丙酯

英文名称

Phosphorous acid,tris(1-methylethyl) ester

英文别名

Isopropylphosphite ((C3H7O)3P) (6CI,7CI); Phosphorous acid, triisopropyl ester (8CI);Isopropyl phosphite; NSC 6516; Tri-2-propyl phosphite; Triisopropoxyphosphine;Triisopropyl phosphite

分子式

C₉H₂₁O₃P

分子量

208.24

EINECS

204-130-0

熔点

沸点

63-64°C11mm Hg(lit.)

毒性

1、    急性毒性：大鼠经口LD50：170mg/kg小鼠经腹腔LD50：500mg/kg

1. 基本信息

• 中文名称： 亚磷酸三异丙基酯

• 英文名称： Triisopropyl phosphite

• 化学式： C?H??O?P

• CAS号： 116-17-6

• 外观： 通常为无色或淡黄色透明液体。

• 气味： 具有特殊刺激性气味。

• 结构式：

  text

   

  复制

   

  下载

        O-iPr
        |
  iPr-O-P
        |
        O-iPr

  （其中 iPr = -CH(CH?)?）

2. 主要性质

• 物理性质：

  • 沸点： 约 207-209 °C

  • 密度： 约 0.92 g/cm³ （比水轻）

  • 折射率： 约 1.41

  • 溶解性： 不溶于水，但可与大多数有机溶剂（如乙醇、乙醚、苯、丙酮等）混溶。遇水会缓慢水解。

• 化学性质：

  • 水解反应： 与水反应，分解成亚磷酸和异丙醇。 (i-PrO)?P + 3H?O → H?PO? + 3 i-PrOH

  • Perkow反应： 这是其最重要的反应之一。与α-卤代羰基化合物（特别是α-卤代酮）反应，生成烯基磷酸酯，而不是经典的Arbuzov反应产物。这在合成具有生物活性的磷酸酯类化合物中非常有用。

  • Michaelis-Arbuzov反应： 与卤代烷反应，生成异丙氧基膦酸酯。这是一个重要的构建碳-磷键的方法。 (i-PrO)?P + R-X → (i-PrO)?P(=O)R + i-PrX

  • 作为配体： 其磷原子上的孤对电子可以配位到金属离子上，在某些催化反应中用作配体。

  • 稳定性： 对空气和水分敏感，需在惰性气体（如氮气或氩气）保护下储存和操作。

3. 主要用途

1. 有机合成中间体：

   • 农药合成： 是合成多种高效杀虫剂、除草剂和植物生长调节剂的关键中间体。通过Perkow反应和Arbuzov反应，可以构建复杂的含磷分子骨架。

   • 医药合成： 用于合成某些药物的含磷片段。

   • 阻燃剂合成： 某些由其衍生的有机磷化合物可作为高分子材料的阻燃剂。

2. 配位化学与催化：

   • 在过渡金属催化反应中，作为电子给体配体，调节金属中心的电子云密度和反应活性。

3. 稳定剂：

   • 可作为高分子聚合物（如PVC）的辅助稳定剂，防止其在加工和使用过程中因热和光而降解。

4. 其他应用：

   • 在润滑油添加剂等领域也有研究与应用。

4. 安全与储存

• 危险性：

  • 易燃： 液体和其蒸气易燃。

  • 刺激性： 对皮肤、眼睛和呼吸道有刺激性。

  • 水解性： 遇湿气会水解，产生腐蚀性的酸性物质。

• 安全操作：

  • 必须在通风良好的环境（如通风橱）中操作。

  • 佩戴适当的个人防护装备，包括化学防护眼镜、手套和实验服。

  • 远离热源、火花和明火。

• 储存条件：

  • 密封保存于阴凉、干燥、通风良好的地方。

  • 最好在惰性气体（如氮气）氛围下储存，以延缓其水解和氧化