产品名称

紫草素; 5,8-二羟基-2-[(1S)-1-羟基-4-甲基戊-3-烯基]萘-1,4-二酮

CAS NO

517-88-4

中文别名

5,8-Dihydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-4-methylpent-3-enyl]naphthalene-1,4-dione

英文名称

1,4-Naphthalenedione,5,8-dihydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-4-methyl-3-penten-1-yl]-

英文别名

1,4-Naphthalenedione,5,8-dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methyl-3-pentenyl)-, (S)-; 1,4-Naphthalenedione,5,8-dihydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-4-methyl-3-pentenyl]- (9CI);1,4-Naphthoquinone, 5,8-dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methyl-3-pentenyl)-, (-)-(8CI); Alkannin (6CI); (-)-Alkannin; Alkanet extract; Alkanna red; Anchusaacid; Anchusin; C.I. 75530; C.I. Natural Red 20; NSC 94524

分子式

C₁₆H₁₆O₅

分子量

288.29

EINECS

208-245-7

熔点

149°

沸点

567.4oC at 760mmHg

毒性

暂无

基本信息

• 中文名：左旋紫草素
• 英文名：Alkannin（或L-Shikonin、(-)-Shikonin）
• CAS号：517-88-4
• 分子式：C??H??O?
• 分子量：288.3（不同来源可能略有差异，如288.2952或288.299）
• 外观：紫色片状结晶或结晶性粉末，具有金属光泽的棕红色棱柱结晶
• 纯度：科研级产品纯度≥98%（HPLC检测）

2. 物理化学属性

• 熔点：147℃～149℃
• 沸点：567.4℃（760 mmHg）
• 密度：1.373 g/cm³（预测值）
• 溶解性：
  • 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等有机溶剂。
  • 不溶于水，但易溶于碱水，遇酸又沉淀析出。
• 比旋光度：[α]D²? -165°（苯）；-226°（氯仿）
• 酸度系数（pKa）：7.34±0.20（预测值）
• 稳定性：避光密封保存时稳定，长期暴露于空气中易氧化。

3. 提取来源

• 天然来源：
  • 主要从紫草科植物（如新疆紫草Arnebia euchroma、内蒙紫草Arnebia guttata）的干燥根中提取。
  • 提取方法包括氯仿超声提取、石油醚索氏提取等，再通过硅胶柱层析、反相硅胶柱纯化获得高纯度产品。

4. 科研用途

• 药理研究：
  • 抗炎：降低由LPS刺激RAW264.7细胞产生的NO相对水平，抑制炎症反应。
  • 保肝：改善ConA诱导的小鼠免疫性肝损伤模型中的肝脏转氨酶水平，升高T-SOD活性，降低MDA水平。
  • 抗肿瘤：抑制多种肿瘤细胞增殖，诱导细胞凋亡及细胞周期停滞。
  • 抗菌抗病毒：对金黄色葡萄球菌、白色葡萄球菌、绿脓杆菌、大肠杆菌等有抑制作用；可抑制多重耐药HIV病毒株的复制。
• 机制研究：
  • 探索其作用靶点，如PI3Kα抑制剂相关研究。
  • 用于细胞实验、动物实验等药理活性研究。
• 其他用途：
  • 作为对照品用于含量测定、定性鉴别。
  • 用于组织培养法生产罐装的shikonin，用作化妆品原料。

5. 保存条件

• 短期保存：
  • 4℃避光保存，样品溶液现配现用。
• 长期保存：
  • 粉末：-20℃冷冻保存，可稳定3年。
  • 溶剂中：-80℃保存，可稳定1年；若需提前配制溶液，分装后-20℃冷冻，临用前解冻（通常保存≤2周）。