产品名称

苯亚甲基苯乙酮

CAS NO

94-41-7

中文别名

苯乙烯基苯基酮;亚苄基苯乙酮;查耳酮,苯乙烯基苯基酮;苯基苯乙烯基酮;查酮

英文名称

2-Propen-1-one,1,3-diphenyl-

英文别名

Chalcone(8CI);1,3-Diphenyl-1-propen-3-one;1,3-Diphenyl-2-propen-1-one;1,3-Diphenyl-2-propenone;1,3-Diphenylpropen-3-one;1,3-Diphenylpropenone;1-Benzoyl-2-phenylethene;1-Benzoyl-2-phenylethylene;1-Phenyl-2-benzoylethylene;2-Benzalacetophenone;2-Benzylideneacetophenone;3-Phenylacrylophenone;BAP;Benzalacetophenone;Benzylideneacetophenone;Benzylidenecetophenone;Chalkone;Cinnamophenone;NSC 26612;NSC 4523;Phenyl2-phenylethenyl ketone;Phenyl 2-phenylvinyl ketone;Phenyl styryl ketone;Styryl phenyl ketone;a-Benzylideneacetophenone;b-Benzoylstyrene;b-Phenylacrylophenone;w-Benzylideneacetophenone

分子式

C₁₅H₁₂O

分子量

208.26

EINECS

202-330-2

熔点

55-59 °C

沸点

208 °C25 mm Hg(lit.)

毒性

1. 基本信息

• 中文名：查耳酮（别名：查尔酮、苯亚甲基苯乙酮、苯基苯乙烯基酮）
• 英文名：Chalcone
• 分子式：C??H??O
• 分子量：208.26 g/mol
• CAS号：94-41-7
• 类别：芳香酮，广泛用于有机合成、医药中间体及科研领域。

2. 物理化学属性

• 外观：淡黄色斜方或棱形结晶，粒状粉末。
• 熔点：55-59°C（部分来源标注57-58°C）。
• 沸点：208°C（25 mm Hg压力下），345-348°C（微分解）。
• 密度：1.0712 g/cm³（62/4℃）。
• 折射率：nD?² 1.6458。
• 溶解性：
  • 易溶于醚、氯仿、二硫化碳、苯。
  • 微溶于醇，难溶于冷石油醚。
  • 在二恶烷中溶解度为1g/10 mL（澄清无色）。
• 稳定性：
  • 遇明火、高温或氧化剂易燃，热分解产生辛辣刺激烟雾。
  • 需密封干燥保存，避免与氧化剂接触。

3. 天然提取来源与合成方法

• 天然来源：
  • 主要从甘草中分离提取，具有抗炎、抗氧化、抗菌、抗癌、抗寄生虫等生物活性。
• 合成方法：
  • Claisen-Schmidt缩合反应：将氢氧化钠溶液与乙醇混合，冷却后加入新蒸的苯乙酮和苯甲醛，在15-30℃搅拌2-3小时，反应物稠化后冷冻过滤，用乙醇重结晶得产物，产率约84%。
  • 绿色化学方法：在高温水（200-350°C）中直接缩合苯甲醛与苯乙酮。
  • 哌啶介导缩合：避免多重缩合、聚合等副反应。

4. 科研用途

• 有机合成：
  • 作为甜味剂、香料、染料中间体。
  • 合成查耳酮衍生物（如抗炎、抗菌、抗癌药物）。
• 生物活性研究：
  • 抗炎：抑制炎症因子表达，缓解炎症反应。
  • 抗氧化：清除自由基，保护细胞免受氧化损伤。
  • 抗菌/抗癌：对多种细菌、肿瘤细胞显示抑制作用。
  • 抗寄生虫：对寄生虫具有毒性作用。
• 信号通路研究：
  • 靶向细菌信号通路，干预抗感染过程。
• 工具化合物：
  • 用于研究黄酮类化合物的结构-活性关系。

5. 保存条件

• 短期保存：
  • 密封干燥，室温（部分来源建议2-8°C冷藏）。
• 长期保存：
  • -20°C冷冻密封保存，保质期2年。