产品名称

(2R,3R,4R)-2-羟甲基哌啶-3,4-二醇

CAS NO

53185-12-9

中文别名

(2R,3R,4R)-2-羟甲基哌啶-3,4-二醇;桑叶生物碱;荞麦碱

英文名称

3,4-Piperidinediol,2-(hydroxymethyl)-, (2R,3R,4R)-

英文别名

3,4-Piperidinediol,2-(hydroxymethyl)-, [2R-(2a,3b,4a)]-; 1,2,5-Trideoxy-1,5-imino-D-arabino-hexitol;D-Fagomine; Fagomine

分子式

C₆H₁₃NO₃

分子量

0

EINECS

熔点

185-186℃

沸点

315.4°Cat760mmHg

毒性

1. 基本信息

• 中文名：荞麦碱
• 英文名：Fagomine
• 化学名称：(2R,3R,4R)-2-羟甲基哌啶-3,4-二醇
• 分子式：C?H??NO?
• 分子量：147.17 g/mol
• CAS号：53185-12-9
• 类别：多羟基生物碱、糖苷酶抑制剂

2. 物理化学属性

• 外观：白色至黄色粉末（纯度≥98%时为白色）
• 熔点：185-188°C
• 比旋光度：
  • 水溶液（c=1）：+23°
  • 0.1M HCl溶液（c=1）：+37°
• 溶解性：
  • 易溶于水（30 mg/mL，20°C）
  • 微溶于甲醇、乙醇
  • 难溶于氯仿、乙醚
• 密度：1.279 g/cm³
• 稳定性：吸湿性，需密封干燥保存

3. 天然提取来源

• 植物来源：
  • 主要存在于蓼科植物荞麦（Fagopyrum esculentum）的种子、茎叶中。
  • 亦分布于桑叶（Morus alba）、枸杞（Lycium barbarum）等植物中。
• 提取方法：
  • 传统方法：通过乙醇或水提取，结合离子交换树脂纯化。
  • 合成方法：以3-氨基丙醇和1,3-二羟基丙酮为原料，经多步反应合成。

4. 科研用途

• 药理活性研究：
  • 糖苷酶抑制：抑制α-葡萄糖苷酶（Ki=4.8 μM）和β-半乳糖苷酶，延缓碳水化合物分解，降低餐后血糖。
  • 胰岛素分泌促进：3 mmol/L浓度下可使葡萄糖诱导的胰岛素释放量提升4倍。
  • 肠道菌群调节：抑制病原菌黏附，改善高脂高糖饮食诱导的代谢紊乱。
• 代谢疾病研究：
  • 动物实验显示，荞麦碱可减轻大鼠体重增长，降低脂肪积累。
• 分析标准品：
  • 用于HPLC、UV法含量测定，纯度≥98%时可作为药典标准品。

5. 保存条件

• 短期保存：4°C冷藏，密封避光，可保存2年。
• 长期保存：-20°C冷冻，密封避光，可保存3年。