产品名称

2-氰基-3,12-二氧代齐墩果-1,9-二烯-28-酸

CAS NO

218600-44-3

中文别名

英文名称

2-Cyano-3,12-dioxooleana-1,9-dien-28-oic acid

英文别名

(4aS,6aR,6bS,8aS,12aR,14aR,14bS)-11-cyano-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10,14-dioxo-1,3,4,5,6,7,8,8a,14a,14b-decahydropicene-4a-carboxylic acid;

分子式

C31H41NO4

分子量

491.66

EINECS

熔点

180-182 °C

沸点

632.9°Cat760mmHg

毒性

1. 基本信息
   • 中文名：2-氰基-3,12-二氧代齐墩果-1,9-二烯-28-酸
   • 英文名：Bardoxolone（别名：CDDO、RTA 401）
   • 分子式：C??H??NO?
   • 分子量：491.66 g/mol
   • 外观：白色至黄色固体
2. 物理化学属性
   • 密度：1.18-1.2 g/cm³
   • 熔点：180-182 °C
   • 沸点：632.9 ± 55.0 °C（760 mmHg）
   • 闪点：336.6 ± 31.5 °C
   • 溶解性：易溶于DMSO（≥49.2 mg/mL），微溶于乙醇（需加热和超声），不溶于水
   • 酸度系数（pKa）：4.52 ± 0.70（预测值）
3. 天然提取来源
   • 该化合物为人工合成产物，无天然提取来源。通过化学修饰齐墩果酸（Oleanolic Acid）结构获得，旨在增强其生物活性（如抗肿瘤、抗炎作用）。
4. 科研用途
   • Nrf-2激活剂：通过释放KEAP1激活Nrf-2通路，诱导抗氧化酶（如NQO1、Gsr）表达，保护细胞免受氧化损伤。
   • NF-κB抑制剂：抑制NF-κB和JAK/STAT信号通路，减少炎症因子释放。
   • 抗肿瘤研究：诱导癌细胞分化、抑制增殖并诱导凋亡，体外实验显示对多种癌细胞系有效。
   • 代谢疾病模型：在高脂饮食诱导的小鼠模型中，显著减少脂肪沉积和炎症反应。
   • 肾脏保护：降低猴子肾脏巨蛋白表达，改善肌酐清除率，但可能增加尿白蛋白/肌酐比值。
5. 保存条件
   • 温度：密封干燥保存，建议-20°C冷冻储存以保持稳定性。 包装：密封容器（如玻璃瓶），避免与空气、湿气接触。