产品名称

芬克洛宁

CAS NO

7424-00-2

中文别名

DL-4-氯苯基丙氨酸

英文名称

Phenylalanine,4-chloro-

英文别名

Alanine,3-(p-chlorophenyl)-, DL- (8CI);DL-Phenylalanine, 4-chloro-;(?à)-p-Chlorophenylalanine;3-(p-Chlorophenyl)alanine;4-Chloro-DL-phenylalanine;4-Chlorophenylalanine;CP10188;DL-3-(p-Chlorophenyl)alanine;DL-4-Chlorophenylalanine;DL-p-Chlorophenylalanine;Fenchlonine;Fenclonin;Fenclonine;NSC 77370;p-Chloro-DL-phenylalanine;p-Chlorophenylalanine;1991-78-2;

分子式

C₉H₁₀ClNO₂

分子量

199.64

EINECS

231-051-9

熔点

>240°C (dec.)(lit.)

沸点

339.5oC at 760 mmHg

毒性

1. 基本信息

• 中文名称：DL-4-氯苯丙氨酸（又称芬克洛宁、4-氯-DL-苯基丙氨酸）
• 英文名称：DL-4-Chlorophenylalanine、4-Chloro-DL-phenylalanine、Fenclonine、PCPA
• CAS号：7424-00-2
• 分子式：C?H??ClNO?
• 分子量：199.63
• 外观：白色结晶固体
• 海关编码：2922499990（属于氨基酸衍生物类别）

2. 物理化学属性

• 密度：1.3±0.1 g/cm³
• 沸点：339.5±32.0°C
• 熔点：超过240°C（分解）
• 闪点：159.1±25.1°C
• 水溶性：微溶于水，溶于酸水溶液、甲醇
• 酸度系数（pKa）：pK?: 2.08(+1)；pK?: 8.96(0)（25°C）
• 稳定性：在常温下稳定，具有极性，能够与其他有机物发生氢键和范德华力等相互作用

3. 合成方法

       以苯甲酸与溴乙酮反应得到溴代苯基乙酮，再与氨基乙酸酐反应，最后经过水解和还原反应制得。

       也可通过其他有机合成路线制备。

4. 科研用途

• 医药中间体：

  • DL-4-氯苯丙氨酸是色氨酸羟化酶的不可逆抑制剂，用于研究血清素（5-羟色胺）合成机制。
  • 可耗尽内源性血清素水平，用于研究血清素相关疾病。
  • 作为左旋苯丙氨酸羟化酶抑制剂、左旋色氨酸羟化酶1抑制剂、左旋色氨酸羟化酶2抑制剂，用于相关酶活性的研究。

• 生物活性研究：

  • 显著减弱由MCT（野百合碱）所诱导的肺血管重建以及肺部炎症。
  • 抑制Tph-1和SERT、MMP-2/-9，TIMP-1/-2，IL-1β，TNF-α，ICAM-1的表达。
  • 通过抑制Tph-1、调节SERT和5-羟色胺下游信号通路来抑制5-HT。

• 实验模型：

  • 用于处理kras+雄性斑马鱼，研究色氨酸羟化酶1（TPH1）抑制剂的作用。
  • 在大鼠模型中诱发失眠，研究5-羟色胺的影响。
  • 用于处理胚胎，检查其对5-羟色胺的影响。
  • 饲喂苍蝇，研究5-羟色胺的作用。

5. 保存条件

• 短期保存：2-8°C冷藏，密封、避光保存。
• 长期保存：-20°C冷冻保存，避免反复冻融。