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1.常温常压不分解。禁止与酸类、强氧化剂、氯仿接触。不宜使用铜制容器。贮存时避免和强氧化剂如过氧化物、硝酸等放在一起。
化学性质有弱碱性(Kb 2.3×10-9,pKa5.17),碱性比哌啶(Kb 1.6×10-3)弱,但比苯胺(Kb3.8×10-10)稍强。吡啶除与盐酸、氢溴酸、苦味酸等生成盐外,与三氟化硼也能组成化合物。与锌、汞、钴、镍等金属盐类组成加成化合物。与卤代烷作用生成季铵盐。在金属催化剂存在下易被氢还原成哌啶。若用电解还原也主要生成哌啶,用氢化铝锂还原生成二氢吡啶,用氢化硼钠还原生成四氢吡啶。
2.吡啶对氧化剂比较稳定,不被硝酸、氧化铬、高锰酸钾等所氧化,故在用高锰酸盐进行的氧化反应中可作溶剂使用。对过氧化氢或过酸作用变成N-氧化物(C5H5NO)。
3.吡啶很难发生亲电取代反应,也不发生Friedel Crafts反应。硝化时需要300℃的高温才能得到3-硝基吡啶,且收率低。但容易发生亲核取代反应。例如与氨基钠作用生成2-氨基吡啶。用铂或碱作催化剂与重水作用时,吡啶第二位的氢可与重氢发生交换。
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