产品名称

十一烯酸

CAS NO

112-38-9

中文别名

10-十一烯酸

英文名称

10-Undecenoic acid

英文别名

10-Hendecenoicacid; 10-Undecylenic acid; Declid; Desenex solution; NSC 2013; Renselin;Sevinon; Undecylenic acid; w-Hendecenoic acid; w-Undecenoic acid

分子式

C₁₁H₂₀O₂

分子量

184.28

EINECS

203-965-8

熔点

23-25°C(lit.)

沸点

137°C2mm Hg(lit.)

毒性

1、    刺激性：兔子经皮：500mg/24H   严重刺激。2、    急性毒性：小鼠经口LD50：8150 mg/kg                     大鼠经口LD50：2500 mg/kg

基本信息

• 中文名：? 十一烯酸

• 英文名：? Undecylenic acid, 10-Undecenoic acid

• CAS号：? 112-38-9

• 分子式：? C??H??O?

• 结构式：? CH?=CH-(CH?)?-COOH

• 分子量：? 184.28 g/mol

• 外观：? 常温下为无色至淡黄色油状液体，具有特殊气味。

• 主要来源/生产工艺：

  1. 蓖麻油裂解法（经典工业路线）：? 以蓖麻油? 为主要原料，在高温（约550-600°C）下进行热裂解，生成十一烯酸? 和庚醛。裂解产物经分离、精馏得到精制十一烯酸。此法是传统主流方法，原料可再生。

  2. 石蜡氧化法：? 以正十一烷? 为原料，经微生物发酵氧化或化学氧化，在末端生成羧基，但此路线工业化程度不高。

物理化学性质

项目	描述
熔点?	约 24.5 °C （接近室温，可能为固体或过冷液体）
沸点?	约 275 °C （常压）
密度 (20°C)?	约 0.91 - 0.92 g/cm³
折射率 (20°C)?	约 1.448 - 1.450
酸值?	约 300 - 305 mg KOH/g
碘值?	约 135 - 140 g I?/100g （表明含有一个双键）
特性?	一种单不饱和的C11脂肪酸，是唯一在自然界中大量存在的、具有末端双键的脂肪酸。其双键位于碳链末端，使其具有较高的化学反应活性，可进行加成、聚合、氧化、环氧化等反应。兼具羧酸的酸性和不饱和烯烃的特性。具有一定的抗真菌和细菌活性。

主要用途与应用领域

十一烯酸是一种重要的有机合成中间体和高碳不饱和脂肪酸，其核心价值在于其末端双键的独特反应性和固有的生物活性，使其在医药、香料、聚合物等领域有重要应用。

1. 医药与个人护理（核心应用）：

   • 抗真菌剂/杀菌剂：? 其锌盐和其他盐类是经典的局部外用抗真菌药，用于治疗脚气、体癣、头癣等皮肤真菌感染，也用于配制去头屑洗发水、药皂、爽身粉。其单甘油酯也是一种有效的抗菌剂。

   • 医药中间体：? 是合成麝香酮等大环麝香、前列腺素、某些抗生素和抗病毒药物的重要前体。

2. 香料工业：

   • 合成香料的关键中间体：? 是合成麝香-T、麝香-烯等大环麝香和γ-十一内酯（桃子醛）等水果酯类香料的核心起始原料。其末端双键可通过特定环化反应构建大环结构。

3. 聚合物与材料科学：

   • 单体与改性剂：? 可与其他单体（如丙烯酸酯、苯乙烯）共聚，用于生产特种树脂、涂料、粘合剂、润滑油添加剂，引入长链烷基以改善柔韧性、疏水性。

   • 尼龙合成中间体：? 可通过氧化、加氢等步骤转化为十一烷二酸，进而用于合成高性能长链尼龙。

4. 其他用途：

   • 塑料增塑剂的原料。

   • 表面活性剂的疏水链部分。

安全与储存 (MSDS要点)

• GHS危险性分类：? 通常被认为是腐蚀性和刺激性的物质。

• 警示术语：? 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。可能引起呼吸道刺激。

• 预防措施 (P280, P305+P351+P338, P310)：

  • 操作时：? 在通风良好处操作，穿戴防护服、防护手套、防护眼镜/面罩。

  • 接触后处理：

    • 皮肤接触：? 立即脱去污染的衣着，用大量肥皂水和清水冲洗至少15分钟，就医。

    • 眼睛接触：? 立即用大量清水冲洗至少15分钟，并提起眼睑，确保充分冲洗，立即就医。

    • 吸入：? 转移至空气新鲜处，保持呼吸通畅，如呼吸困难，给输氧，就医。

    • 食入：? 漱口，禁止催吐，立即就医。

• 储存条件：

  • 储存于阴凉、干燥、通风良好的库房，保持容器密闭。建议充氮保护以减少氧化。

  • 远离热源、火种、氧化剂、强碱。因其含有双键，长期储存需注意氧化和聚合风险。