制备方法

(1)富马酸酯化法。直接以富马酸为原料,在催化剂存在下与甲醇一步合成DMF。催化剂有三氟化硼、六水氯化铁(FeCl3·6H2O)、硫酸或磷酸,收率高达92%。也可以阳离子树脂催化剂,采用催化精馏技术,于80-85℃下酯化反应5h。 (2)马来酸异构酯化法。马来酸与甲醇在催化剂作用下,异构化、酯化得到DMF,催化剂有HCl-H2SO4和磷钨酸。用HCl-H2SO4作催化剂时,反应实际分两步进行,即HCl催化异构化反应和H2SO4催化酯化反应。马来酸与浓盐酸、水一起回流30min,得到91%的富马酸;富马酸与甲醇、浓硫酸一起回流12h,得到91.9%的产品。磷钨酸时复合催化剂,同时催化异构化和酯化反应。马来酸与甲醇,在磷钨酸存在下,回流4h,得89.4%的产品。(3)糖醛氧化酯化法。以糖醛为原料,合成分两步进行。首先糖醛在V2O5催化下用KClO3氧化成富马酸,反应温度95℃-105℃,反应时间7h,收率81.5%;然后富马酸在浓硫酸存在下,与甲醇一起加热回流,得到DMF,反应时间10h。收率86.0%。(4)马来酸酐水解异构酯化法。以马来酸酐为原料,与甲醇在催化剂作用下生成DMF。催化剂有浓盐酸、盐酸-磷酸、六水氯化铁、对甲基苯磺酸和硫脲。盐酸-磷酸属于复合催化剂,首先发生水解、酯化反应,得到马来酸二甲酯,后者再在溴与光存在下异构化才得到产品;用硫脲做催化剂,马来酸酐首先发生水解异构化反应得到富马酸,后者在硫酸存在下酯化得到产品。

合成制备方法

（1）富马酸酯化法。直接以富马酸为原料，在催化剂存在下与甲醇一步合成DMF。催化剂有三氟化硼、六水氯化铁（FeCl3·6H2O）、硫酸或磷酸，收率高达92%。也可以阳离子树脂催化剂，采用催化精馏技术，于80-85℃下酯化反应5h。
（2）马来酸异构酯化法。马来酸与甲醇在催化剂作用下，异构化、酯化得到DMF，催化剂有HCl-H2SO4和磷钨酸。用HCl-H2SO4作催化剂时，反应实际分两步进行，即HCl催化异构化反应和H2SO4催化酯化反应。马来酸与浓盐酸、水一起回流30min，得到91%的富马酸；富马酸与甲醇、浓硫酸一起回流12h，得到91.9%的产品。磷钨酸时复合催化剂，同时催化异构化和酯化反应。马来酸与甲醇，在磷钨酸存在下，回流4h，得89.4%的产品。(3)糖醛氧化酯化法。以糖醛为原料，合成分两步进行。首先糖醛在V2O5催化下用KClO3氧化成富马酸，反应温度95℃-105℃，反应时间7h，收率81.5%；然后富马酸在浓硫酸存在下，与甲醇一起加热回流，得到DMF，反应时间10h。收率86.0%。（4）马来酸酐水解异构酯化法。以马来酸酐为原料，与甲醇在催化剂作用下生成DMF。催化剂有浓盐酸、盐酸-磷酸、六水氯化铁、对甲基苯磺酸和硫脲。盐酸-磷酸属于复合催化剂，首先发生水解、酯化反应，得到马来酸二甲酯，后者再在溴与光存在下异构化才得到产品；用硫脲做催化剂，马来酸酐首先发生水解异构化反应得到富马酸，后者在硫酸存在下酯化得到产品。

用途简介

主要用作食品及饲料添加剂,在饲料中添加0.2%就有明显效果,一般剂量为500～800mg/kg。还用作溶剂、防霉保鲜剂。

用途

主要用作食品及饲料添加剂，在饲料中添加0.2%就有明显效果，一般剂量为500～800mg/kg。还用作溶剂、防霉保鲜剂。

海关代码：

2917140000

WGK_Germany：

1
德国有关水污染物质的分类清单

危险类别码：

R21;R36/37/38

安全说明：

S26-S36/37/39

RTECS号：

EM6125000

安全标志：

S26:万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
:

危险标志：

Xn:Harmful;

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :

EM6125000

CHEMICAL NAME :

2-Butenedioic acid, dimethyl ester, (E)-

CAS REGISTRY NUMBER :

624-49-7

BEILSTEIN REFERENCE NO. :

0774590

LAST UPDATED :

199710

DATA ITEMS CITED :

7

MOLECULAR FORMULA :

C6-H8-O4

MOLECULAR WEIGHT :

144.14

WISWESSER LINE NOTATION :

1OV1U1VO1 -T

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :

Standard Draize test

ROUTE OF EXPOSURE :

Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :

Rodent - rabbit

REFERENCE :

85JCAE "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986 Volume(issue)/page/year: -,373,1986

TYPE OF TEST :

Standard Draize test

ROUTE OF EXPOSURE :

Administration into the eye

SPECIES OBSERVED :

Rodent - rabbit

REFERENCE :

85JCAE "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986 Volume(issue)/page/year: -,373,1986 ** ACUTE TOXICITY DATA **

TYPE OF TEST :

LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :

Oral

SPECIES OBSERVED :

Rodent - rat

DOSE/DURATION :

2240 mg/kg

TOXIC EFFECTS :

Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :

AIHAAP American Industrial Hygiene Association Journal. (AIHA, 475 Wolf Ledges Pkwy., Akron, OH 44311) V.19- 1958- Volume(issue)/page/year: 30,470,1969

TYPE OF TEST :

LC - Lethal concentration

ROUTE OF EXPOSURE :

Inhalation

SPECIES OBSERVED :

Rodent - mouse

DOSE/DURATION :

>3100 mg/m3/10M

TOXIC EFFECTS :

Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :

NDRC** National Defense Research Committee, Office of Scientific Research and Development, Progress Report. Volume(issue)/page/year: NDCrc-132,Dec,1942

TYPE OF TEST :

LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :

Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :

Rodent - rabbit

DOSE/DURATION :

1250 mg/kg

TOXIC EFFECTS :

Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :

AIHAAP American Industrial Hygiene Association Journal. (AIHA, 475 Wolf Ledges Pkwy., Akron, OH 44311) V.19- 1958- Volume(issue)/page/year: 30,470,1969

毒理学数据：

1、急性毒性：大鼠（口服）LD50： 2,240mg/kg；

             小鼠（吸入）LC：＞ 3,100mg/m3

             兔子（皮上）LD50： 1,250 mg/kg

由于食盐的LD50是3,000 mg/kg，BPA的急性毒性程度与食盐同。

2、急性中毒近于食盐，属低蓄积性物质，无致畸变作用，大鼠经口LD50为2240mg/kg，对眼睛、呼吸系统及皮肤有刺激性，与皮肤接触有害。

生态数据：

对水稍微有危害的，不要让未者大量产品接触地下水，水道或者污水系统。若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

中国海关编码：2917140000

概述：

2917140000 马来酐。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最低关税:6.5%。普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途, 对苯二甲酸请注明4-CBA值, 对苯二甲酸请注明P-TL酸值, 对苯二甲酸请注明色度, 对苯二甲酸请注明水分

摘要/Summary：

2917140000 furan-2,5-dione。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。Lowest tariff:6.5%。General tariff:30.0%

分子结构数据

1、   摩尔折射率：33.45

2、   摩尔体积（cm³/mol）：128.1

3、   等张比容（90.2K）：307.5

4、   表面张力（dyne/cm）：33.1

5、   极化率（10^-24cm³）：13.26

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积52.6

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:141

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:1

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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  富马酸二甲酯质谱(MS)
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  富马酸二甲酯核磁图(¹³CNMR)
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  富马酸二甲酯核磁图(¹HNMR)
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  富马酸二甲酯红外图谱(IR1)
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  富马酸二甲酯红外图谱(IR2)
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  富马酸二甲酯红外图谱(IR3)
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  富马酸二甲酯Raman光谱