合成制备方法
通过(–)-α-松萜(对映异构体纯度很低)与二甲硫硼烷(BMS)络合物的水解反应制备,有很高的对映异构体纯度和高产率。
用途
顺2-丁烯是用Ipc2BH硼氢化的第一种底物,因为Ipc2BH是从低旋光性的α-松萜得到的,所以在初步的实验中得到产品2-丁醇的对映异构体纯度为87% ee (式1)。此反应是第一个无酶非对称合成,有高的选择性[1]。
杂环烯烃的非对称硼氢化反应有很高的区域和对映选择性[2,3]。
Ipc2BH的非对称硼氢化反应也可应用在直线形稠环三癸烷,(+)-hirsutic酸的立体控制合成中 (式2)[4]。
对于2-取代-1-烯烃,二异松莰基硼烷并不是有效的非对称硼氢化试剂。然而当取代基团的体积比较大时,会有高选择性[5]。
在THF中,B-chlorodiisopinocampheylborane(Ipc2BCl)与邻氨基苯乙酮在室温下反应,30分钟反应完成(式3)[6]。
对于氧代烯烃的不对称硼氢化反应,也可以使用Ipc2BH,硼氢化产物通过氧化作用生成有旋光性的1,2-二醇衍生物(式4)[7]。