(+)-二异松蒎基氯硼烷,112246-73-8，生产厂家，价格-洛克化工网移动版

(+)-二异松蒎基氯硼烷

中文名称：: (+)-二异松蒎基氯硼烷

中文别名：: (+)-二异松蒎基氯硼烷;
(+)-B-氯二异蒎莰硼烷;
(+)-氯化二异松蒎基硼烷;
(+)-B-二异松蒎基氯硼烷((+)-DIP-氯);
(+)-B-二异松蒎基氯硼烷

英文名称：: (+)-Diisopinocampheyl chloroborane

英文别名：: (+)-Diisopinocampheyl chloroborane;
(+)-Diisopinocampheyl Chloroborane;
(+)-B-ChlorodiisopinocaMpheylborane;
(+)-Diisopinocampheylchloroborane

CAS No.：: 112246-73-8

分子式：: C₂₀H₃₄BCl

分子量：: 320.75

精确分子量：: 320.24400

PSA：: 0.00000

MDL：: MFCD00074808

InChI：: InChI=1/C20H34BCl/c1-11-15-7-13(19(15,3)4)9-17(11)21(22)18-10-14-8-16(12(18)2)20(14,5)6/h11-18H,7-10H2,1-6H3/t11-,12+,13+,14-,15-,16+,17-,18+3

危险品标志：

风险术语：: R34;R37

安全术语：: S26;S36/37/39;S45

分子结构式：

SDS：: 查看

(+)-二异松蒎基氯硼烷制备方法及用途

制备方法

1.将α-蒎烯和硼烷反应生成二异松莰基硼烷后，再与干燥的氯化氢反应来制备。将α-蒎烯和硼烷反应生成二异松莰基硼烷后，再与干燥的氯化氢反应来制备。

合成制备方法

1.将α-蒎烯和硼烷反应生成二异松莰基硼烷后，再与干燥的氯化氢反应来制备。将α-蒎烯和硼烷反应生成二异松莰基硼烷后，再与干燥的氯化氢反应来制备。

用途简介

作为一个手性还原剂使用，应用实例如下图所示：氯代二异松莰基硼烷 (DIP-Chloride) 是一种具有手性放大作用的还原试剂，可以立体选择性地将酮还原为手性的仲醇，使用从70% ee的α-蒎烯为原料制备得到的DIP- Chloride，可以得到超过90% ee的还原产物。手性仲醇在生物学和药物学研究中非常重要，通过DIP-Chloride高立体选择性的还原，可以方便地完成对这类化合物的手性合成。DIP-Chloride可被广泛地应用于各种酮的手性还原，其主要产物的立体构型具有可预测性 (式1)。DIP-Chloride的不对称还原能力主要表现在芳基烷基酮上，一般可达到95% ee以上 (式2)。芳基上的取代基一般不对立体选择性产生影响。但是芳基为杂芳环时，选择性略有降低。烯基烷基酮以及α-羰基酯中羰基的还原也同样具有高度的立体选择性。DIP- Chloride对于简单的直链脂肪酮的还原表现出很差的选择性，甚至没有选择性。但在α-位有较大的位阻的链状脂肪酮、炔基烷基酮、烷基为氟取代的酮或α-硅基酮时也能够得到满意的结果。由于DIP-Chloride能够与β-羰基酯形成稳定的配位中间体，因此不能还原β-羰基酯中的羰基 (式3)。DIP-Chloride也可以用于不对称的醇醛缩合反应，或者促进不对称环氧开环反应生成对应的β-羟基氯化物，但立体选择性不高。但是，DIP-Chloride促进的β-氨基醇合成方法的立体选择性相当不错 (式4)。DIP-Chloride还显现出Lewis酸性质，可以作为手性的Lewis酸催化反应，例如在催化Pictet-Spengler反应中，该试剂可以方便地得到较高纯度的产物 (式5)。

用途

1. 作为一个手性还原剂使用，应用实例如下图所示：

2. 氯代二异松莰基硼烷 (DIP-Chloride) 是一种具有手性放大作用^[1]的还原试剂，可以立体选择性地将酮还原为手性的仲醇^[2]，使用从70% ee的α-蒎烯为原料制备得到的DIP- Chloride，可以得到超过90% ee的还原产物。手性仲醇在生物学和药物学研究中非常重要，通过DIP-Chloride高立体选择性的还原，可以方便地完成对这类化合物的手性合成。

DIP-Chloride可被广泛地应用于各种酮的手性还原，其主要产物的立体构型具有可预测性 (式1)^[2]。

DIP-Chloride的不对称还原能力主要表现在芳基烷基酮上^[3,4]，一般可达到95% ee以上 (式2)。芳基上的取代基一般不对立体选择性产生影响。但是芳基为杂芳环时，选择性略有降低^[4]。烯基烷基酮以及α-羰基酯中羰基的还原也同样具有高度的立体选择性^[5]。DIP- Chloride对于简单的直链脂肪酮的还原表现出很差的选择性，甚至没有选择性。但在α-位有较大的位阻的链状脂肪酮^[4]、炔基烷基酮^[6]、烷基为氟取代的酮^[7]或α-硅基酮^[8]时也能够得到满意的结果。

由于DIP-Chloride能够与β-羰基酯形成稳定的配位中间体，因此不能还原β-羰基酯中的羰基 (式3)^[5]。

DIP-Chloride也可以用于不对称的醇醛缩合反应^[9]，或者促进不对称环氧开环反应生成对应的β-羟基氯化物^[10]，但立体选择性不高。但是，DIP-Chloride促进的β-氨基醇合成方法的立体选择性相当不错 (式4)^[11]。

DIP-Chloride还显现出Lewis酸性质，可以作为手性的Lewis酸催化反应，例如在催化Pictet-Spengler反应中，该试剂可以方便地得到较高纯度的产物 (式5)^[12]。

(+)-二异松蒎基氯硼烷物化性质

外观与性状：: 白色至淡黄色晶体粉末
密度：: 0.91
熔点：: 53-55 °C(lit.)
沸点：: 369.6ºC at 760 mmHg
闪点：: >230 °F
折射率：: 1.5
蒸汽压：: 2.5E-05mmHg at 25°C
存储条件/存储方法：: 1.密封储存，储存于阴凉、干燥的库房。
稳定性相关：: 1.常温常压下稳定，避免与空气，水接触。
2.在固体和溶液状态均具有强烈的吸湿性，对空气和湿气敏感，遇水或其它质子性溶剂会发生激烈反应放出氯化氢气体。在25 ^oC下氮气保护的密闭容器里可以保存数年。在干燥的无水体系中使用，在通风橱中进行操作。
其它信息：: 1.      性状：无色-极淡的黄色透明液体，易挥发。
2.      密度（g/mL,25℃）：0.91
3.      相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定
4.      熔点（℃/ Hexane）：-95
5.      沸点（℃/ Hexane）：68
6.      log水分配系数（Hexane）：3.9
7.      折射率(n20/D)：未确定
8.      闪点（℃/ Hexane）：-22
9.      比旋光度（º）：未确定
10.   自燃点或引燃温度（ºC）：未确定
11.   蒸气压（mmHg,20ºC）：未确定
12.   饱和蒸气压（kPa,25ºC）：未确定
13.   燃烧热（KJ/mol）：未确定
14.   临界温度（ºC）：未确定
15.   临界压力（KPa）：未确定
16.   油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
17.   爆炸上限（%,V/V）：未确定
18.   爆炸下限（%,V/V）：未确定
19.   溶解性：溶于大多数常用的有机溶剂，例如：乙醚、四氢呋喃、二氯甲烷、正己烷和正戊烷等。

(+)-二异松蒎基氯硼烷安全信息

包装等级：: III
风险类别：: 8
WGK_Germany：: 3
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码：: R34;R37
安全说明：: S26-S36/37/39-S45
安全标志：: S26:万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S45:出现意外或者感到不适，立刻到医生那里寻求帮助（最好带去产品容器标签）。
:
危险标志：: C:Corrosive;

(+)-二异松蒎基氯硼烷毒理性

毒理学数据：

急性毒性（Hexane）：orl-rat LD50:25g/kg

ihl-rat LC50:48000ppm/4H

ipr-rat LDLo:9100mg/kg

对眼睛严重损害或刺激（Hexane）：eye-rbt 10mg MLD

生殖细胞变异原性（Hexane）：cyt-ham-fbr 500mg/L

cyt-rat-scu 7.5mL/kg/12W-I

致癌性（Hexane）：NPT ihl-rat TCLo: 1000 ppm/4H/59W-I

(+)-二异松蒎基氯硼烷 MSDS

模块 1. 化学品
  1.1 产品标识符
    : (+)-DIP-Chloride™
    产品名称
  1.2 鉴别的其他方法
    (+)-B-Chlorodiisopinocampheylborane
    (+)-Ipc2BCl
  1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
    仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

模块 2. 危险性概述
  2.1 GHS-分类
    皮肤腐蚀 (类别 1B)
    严重眼睛损伤 (类别 1)
  2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
    象形图
    警示词        危险
    危险申明
    H314        造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
    警告申明
    预防措施
    P260        不要吸入粉尘或烟雾。
    P264        操作后彻底清洁皮肤。
    P280        戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
    事故响应
    P301 + P330 + P331        如果吞咽：漱口，不要催吐。
    P303 + P361 + P353        如果皮肤(或头发)接触：立即除去/脱掉所有沾污的衣物，用水清洗皮肤/淋
    浴。
    P304 + P340        如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
    P305 + P351 + P338        如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
    出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
    P310        立即呼叫中毒控制中心或医生.
    P321        具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
    P363        沾污的衣服清洗后方可再用。
    安全储存
    P405        存放处须加锁。
    废弃处置
    P501        将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
  2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
  3.1 物质
    : (+)-B-Chlorodiisopinocampheylborane
    别名
    (+)-Ipc2BCl
    : C20H34BCl
    分子式
    : 320.75 g/mol
    分子量
    组分        浓度或浓度范围
    (+)-B-Chlorodiisopinocampheylborane
    <=100%
    化学文摘登记号(CAS 112246-73-8
    No.)

模块 4. 急救措施
  4.1 必要的急救措施描述
    一般的建议
    请教医生。向到现场的医生出示此安全技术说明书。
    吸入
    如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。如呼吸停止,进行人工呼吸。请教医生。
    皮肤接触
    立即脱掉被污染的衣服和鞋。用肥皂和大量的水冲洗。请教医生。
    眼睛接触
    用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
    食入
    禁止催吐。切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。用水漱口。请教医生。
  4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
    该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
    肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
  4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
    无数据资料

模块 5. 消防措施
  5.1 灭火介质
    灭火方法及灭火剂
    用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
  5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
    碳氧化物, 氯化氢气体, 硼烷/氧化硼
  5.3 给消防员的建议
    如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
  5.4 进一步信息
    无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
  6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
    使用个人防护用品。避免粉尘生成。避免吸入蒸气、烟雾或气体。保证充分的通风。
    人员疏散到安全区域。避免吸入粉尘。
  6.2 环境保护措施
    不要让产品进入下水道。
  6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
    收集和处置时不要产生粉尘。扫掉和铲掉。放入合适的封闭的容器中待处理。
  6.4 参考其他部分
    丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
  7.1 安全操作的注意事项
    避免形成粉尘和气溶胶。
    在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
  7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
    贮存在阴凉处。使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
  7.3 特定用途
    无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
  8.1 容许浓度
    最高容许浓度
    没有已知的国家规定的暴露极限。
  8.2 暴露控制
    适当的技术控制
    根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。休息前和工作结束时洗手。
    个体防护设备
    眼/面保护
    面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
    皮肤保护
    戴手套取手套在使用前必须受检查。
    请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
    使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
    所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
    完全接触
    物料: 丁腈橡胶
    最小的层厚度 0.11 mm
    溶剂渗透时间: 480 min
    测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
    飞溅保护
    物料: 丁腈橡胶
    最小的层厚度 0.11 mm
    溶剂渗透时间: 480 min
    测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
    测试方法 EN374
    如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
    374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
    这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
    这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
    身体保护
    全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
    呼吸系统防护
    如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
    ）或P3型（EN
    143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
    面具。呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
  9.1 基本的理化特性的信息
    a) 外观与性状
    形状: 凝结成块或碎片
    颜色: 白色
    b) 气味
    无数据资料
    c) 气味阈值
    无数据资料
    d) pH值
    无数据资料
    e) 熔点/凝固点
    熔点/凝固点: 53 - 55 °C - lit.
    f) 沸点、初沸点和沸程
    无数据资料
    g) 闪点
    110 °C - 闭杯
    h) 蒸发速率
    无数据资料
    i) 易燃性(固体,气体)
    无数据资料
    j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度无数据资料
    k) 蒸气压
    无数据资料
    l) 蒸汽密度
    无数据资料
    m) 密度/相对密度
    无数据资料
    n) 水溶性
    无数据资料
    o) n-辛醇/水分配系数
    无数据资料
    p) 自燃温度
    无数据资料
    q) 分解温度
    无数据资料
    r) 粘度
    无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
  10.1 反应性
    无数据资料
  10.2 稳定性
    无数据资料
  10.3 危险反应
    无数据资料
  10.4 应避免的条件
    避潮。
  10.5 不相容的物质
    强氧化剂
  10.6 危险的分解产物
    其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
  11.1 毒理学影响的信息
    急性毒性
    无数据资料
    皮肤刺激或腐蚀
    无数据资料
    眼睛刺激或腐蚀
    无数据资料
    呼吸道或皮肤过敏
    无数据资料
    生殖细胞致突变性
    无数据资料
    致癌性
    IARC:
    此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
    生殖毒性
    无数据资料
    特异性靶器官系统毒性（一次接触）
    无数据资料
    特异性靶器官系统毒性（反复接触）
    无数据资料
    吸入危险
    无数据资料
    潜在的健康影响
    吸入        吸入可能有害。该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
    摄入        如服入是有害的。引致灼伤。
    皮肤        通过皮肤吸收可能有害。引起皮肤灼伤。
    眼睛        引起眼睛灼伤。
    接触后的征兆和症状
    该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
    肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
    附加说明
    化学物质毒性作用登记: 无数据资料

模块 12. 生态学资料
  12.1 生态毒性
    无数据资料
  12.2 持久性和降解性
    无数据资料
  12.3 潜在的生物累积性
    无数据资料
  12.4 土壤中的迁移性
    无数据资料
  12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
    无数据资料
  12.6 其它不良影响
    无数据资料

模块 13. 废弃处置
  13.1 废物处理方法
    产品
    将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
    联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
    与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
    受污染的容器和包装
    按未用产品处置。

模块 14. 运输信息
  14.1 联合国危险货物编号
    欧洲陆运危规: 3261        国际海运危规: 3261        国际空运危规: 3261
  14.2 联合国运输名称
    欧洲陆运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. ((+)-B-Chlorodiisopinocampheylborane)
    国际海运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. ((+)-B-Chlorodiisopinocampheylborane)
    国际空运危规: Corrosive solid, acidic, organic, n.o.s. ((+)-B-Chlorodiisopinocampheylborane)
  14.3 运输危险类别
    欧洲陆运危规: 8        国际海运危规: 8        国际空运危规: 8
  14.4 包裹组
    欧洲陆运危规: II        国际海运危规: II        国际空运危规: II
  14.5 环境危险
    欧洲陆运危规: 否        国际海运危规        国际空运危规: 否
    海洋污染物（是/否）: 否
  14.6 对使用者的特别提醒
    无数据资料

模块 15 - 法规信息
N/A

模块16 - 其他信息
N/A

(+)-二异松蒎基氯硼烷分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、摩尔折射率：94.62

2、摩尔体积（cm³/mol）：321.3

3、等张比容（90.2K）：762.5

4、表面张力（dyne/cm）：31.6

5、介电常数：无可用的

6、极化率（10^-24cm³）：37.51

7、单一同位素质量：320.24421 Da

8、标称质量：320 Da

9、平均质量：320.748 Da

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：

2、氢键供体数量：0

3、氢键受体数量：0

4、可旋转化学键数量：2

5、互变异构体数量：

6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：0

7、重原子数量：24

8、表面电荷：0

9、复杂度：454

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：4

12、不确定原子立构中心数量：4

13、确定化学键立构中心数量：0

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：1

(+)-二异松蒎基氯硼烷上游产品

(1S)-(-)-α-蒎烯 (+)-二异松蒎烯基硼烷 α-蒎烯

(+)-二异松蒎基氯硼烷下游产品

(+)-IPC2B(烯丙基)硼烷