制备方法

制备溴化氰的装置在抽气良好的通风橱中将500g溴(160mL)装在一个用冰盐冷却剂冷却的IL磨口瓶中。加50mL水覆盖在溴上。在激烈搅拌下170g NaCN溶于1200mL水的溶液以每秒1滴的速度滴入。反应混合物的温度保持在20℃以下。要避免氰化物局部过量生成(CN)x。将最后的150mL NaCN溶液用水稀释至原体积的2倍,继续加溶液,每加一次要猛烈摇荡烧瓶。一旦摇荡时出现不再消失的棕色,即可弃去其余NaCN溶液(加NaCN约需5h)。把一个弯成V形的粗玻璃管装在圆底烧瓶上。在较短臂装颗粒状CaCl2,在水浴上将CNBr蒸出。产物聚集在作接受器用的广口瓶中,呈雪白的结晶,590g,按溴计产率90%。 2.通过氰化钠或丙烯腈和溴制备而成。

合成制备方法

图XVII-17 制备溴化氰的装置

1.图制备溴化氰的装置在抽气良好的通风橱中将500g溴(160mL)装在一个用冰盐冷却剂冷却的IL磨口瓶中。加50mL水覆盖在溴上。在激烈搅拌下170g NaCN溶于1200mL水的溶液以每秒1滴的速度滴入。反应混合物的温度保持在20℃以下。要避免氰化物局部过量生成(CN)x。将最后的150mL NaCN溶液用水稀释至原体积的2倍，继续加溶液，每加一次要猛烈摇荡烧瓶。一旦摇荡时出现不再消失的棕色，即可弃去其余NaCN溶液(加NaCN约需5h)。把一个弯成V形的粗玻璃管装在圆底烧瓶上(如图)。在较短臂装颗粒状CaCl2，在水浴上将CNBr蒸出。产物聚集在作接受器用的广口瓶中，呈雪白的结晶，590g，按溴计产率90％。

2.通过氰化钠或丙烯腈和溴制备而成。

用途简介

用于有机合成、也是提取金的氰化剂、制杀虫剂等。

用途

1.溴化氰是一种常用的氰化试剂^[1]，在氰化反应领域，用途十分广泛，可以合成大量的氰化物。利用它也可以方便地生成多种具有生物活性的物质，诸如脲、硫脲、硒脲、胍盐、羟基胍盐和其它大量的杂环化合物等。

溴化氰可以生成亲电性氰基，因此氨基等亲电试剂可以发生亲电取代反应生成氨腈类化合物。伯胺和仲胺与其反应分别得到单取代和二取代的氨腈 (式1)^[2]。

溴化氰和伯胺、仲胺反应得到相应氨腈类化合物后，如果进一步和胺类 (式2)^[3]化合物或羟胺类 (式3)^[4]化合物反应则可以合成胍盐、羟基胍盐等具有生物活性化合物。

溴化氰可以合成氰类化合物。路易斯酸催化下甲苯和溴化氰反应合成芳香氰类化合物 (式4)^[5]；炔基铜盐和溴化氰反应生成炔基氰化物 (式5)^[6]，该反应提供了一种合成炔基氰化物的有效方法。

溴化氰还可以合成氰酯类化合物和二氰酯类化合物。有机碱催化，它分别和苯酚和2,7-萘二酚反应生成氰基苯酯 (式6)^[7a] 和2,7-萘二酚二氰酯 (式7)^[7b]。在有机合成领域它们都是重要的中间体，用途非常广泛。

2.用于有机合成、炼金、制杀虫剂等。^[24]

包装等级：

I

风险类别：

6.1

海关代码：

2853009021

WGK_Germany：

3
德国有关水污染物质的分类清单

危险类别码：

R26/27/28;R34;R40;R50/53

安全说明：

S53-S28-S36/37/39-S45-S60-S61-S26-S16

RTECS号：

GT2100000

安全标志：

S28:接触皮肤之后，立即使用大量皂液洗涤。
S45:出现意外或者感到不适，立刻到医生那里寻求帮助（最好带去产品容器标签）。
S60:本物质残余物和容器必须作为危险废物处理。
S61:避免排放到环境中。参考专门的说明/安全数据表。
:

危险标志：

T+:Verytoxic;N:Dangerous for the environment;

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :

GT2100000

CHEMICAL NAME :

Cyanogen bromide

CAS REGISTRY NUMBER :

506-68-3

BEILSTEIN REFERENCE NO. :

1697296

LAST UPDATED :

199710

DATA ITEMS CITED :

7

MOLECULAR FORMULA :

C-Br-N

MOLECULAR WEIGHT :

105.93

WISWESSER LINE NOTATION :

E CN

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :

LCLo - Lowest published lethal concentration

ROUTE OF EXPOSURE :

Inhalation

SPECIES OBSERVED :

Human

DOSE/DURATION :

92 ppm/10M

TOXIC EFFECTS :

Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :

NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: PB214-270

TYPE OF TEST :

LCLo - Lowest published lethal concentration

ROUTE OF EXPOSURE :

Inhalation

SPECIES OBSERVED :

Rodent - mouse

DOSE/DURATION :

500 mg/m3/10M

TOXIC EFFECTS :

Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :

NDRC** National Defense Research Committee, Office of Scientific Research and Development, Progress Report. Volume(issue)/page/year: No.9-4-1-9,1943 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 84594 No. of Facilities: 231 (estimated) No. of Industries: 4 No. of Occupations: 4 No. of Employees: 2222 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 84594 No. of Facilities: 54 (estimated) No. of Industries: 3 No. of Occupations: 5 No. of Employees: 2172 (estimated) No. of Female Employees: 605 (estimated)

毒理学数据：

1.急性毒性  暂无资料

2.刺激性  暂无资料

3.其他^[16]  LCLo：500mg/m³（小鼠吸入，10min）

生态数据：

1.生态毒性  暂无资料

2.生物降解性  暂无资料

3.非生物降解性  暂无资料

4.其他有害作用^[17]  该物质对环境有危害，应特别注意对水体的污染。

分子结构数据

1、摩尔折射率：14.32

2、摩尔体积（cm³/mol）：51.6

3、等张比容（90.2K）：132.3

4、表面张力（dyne/cm）：43.2

5、极化率（10^-24cm³）：5.67

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.1

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积23.8

7.重原子数量:3

8.表面电荷:0

9.复杂度:31.3

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1