1. 用作溶剂、活泼的有机中间体、氯甲基化剂,主要用于生产阴离子交换树脂,还用于生产磺胺嘧啶药物等。
2. 氯甲基化试剂,可用u在芳环上引入氯甲基。甲氧甲基化试剂,可用于在醇(酚)经基上和β一酮酸醋分子中引入甲氧甲基。也是醇(酚)和羧酸的保护试剂。
3. (氯甲基)甲基醚 (MOMCl) 在有机合成中主要有两种用途,一方面被用作醇、酚、羧酸和酰胺官能团的保护基;另一方面被用作氯甲基化试剂。
(氯甲基)甲基醚是醇的保护基中最重要的保护基之一,在有机合成中具有重要的地位。它的基本优点是上保护容易,且产率较好;可在多条件下去保护,具有广泛的适用范围[2]。与醇的反应是(氯甲基)甲基醚应用最为频繁的功能,该反应条件非常温和。一般需要在一个碱的存在下进行,最常用的碱是n-Pr2NEt (式1)[3~5]。在多个羟基存在的情况下,通过适当地选择条件,可以达到高度的区域选择性 (式2)[4,5]。
酚羟基与(氯甲基)甲基醚的反应更容易[6,7]。当底物分子中同时含有醇羟基和酚羟基时,通过控制反应条件,反应优先在酚羟基上发生 (式3)[8]。当底物分子中同时含有酚羟基和羧酸时,可以在将酚转化成醚的同时将酸转化成相应的酯 (式4)[9]。
被致活的酰胺与(氯甲基)甲基醚在金属氢化物碱作用下可以方便地被转化成为相应的 N-MOM 衍生物 (式5)[10,11]。
在路易斯酸试剂的作用下,(氯甲基)甲基醚可以作为一个非常优秀的一碳烷基化试剂,非常方便和高产率地在芳环上发生氯甲基反应,在底物分子中引入氯甲基官能团 (式6)[12,13]。
4.作为氯甲基化剂。[41]