制备方法

在装有搅拌、温度计和冷凝管的四口烧瓶中，加入丙烯腈和氯化催化剂，在冰水浴冷却和搅拌条件下，向反应液中通氯气，反应体系控制在30～35℃，通氯气约需4h，用GC跟踪氯化终点，继续搅拌1h，得到的反应液即为二氯丙腈。将上述反应液加入具搅拌温度计和瓷环填料柱的烧瓶中，加入少许阻聚剂，搅拌并加热，温度105～110℃，开始回流，控制釜温110～130℃，同时进行消除反应并分馏，塔顶温度85℃，收集馏分即为成品。

合成制备方法

在装有搅拌、温度计和冷凝管的四口烧瓶中，加入丙烯腈和氯化催化剂，在冰水浴冷却和搅拌条件下，向反应液中通氯气，反应体系控制在30～35℃，通氯气约需4h，用GC跟踪氯化终点，继续搅拌1h，得到的反应液即为二氯丙腈。将上述反应液加入具搅拌温度计和瓷环填料柱的烧瓶中，加入少许阻聚剂，搅拌并加热，温度105～110℃，开始回流，控制釜温110～130℃，同时进行消除反应并分馏，塔顶温度85℃，收集馏分即为成品。

用途简介

可广泛用于医药、感光材料中间体原料。2-氯丙腈作为重要的农药中间体，主要用来合成芳基吡咯腈类杀虫剂和杀菌剂，其中较为重要的是杀虫、杀螨剂--溴虫腈（又称除尽）；作为医药合成的中间体，用于生产抗风湿病药替代莫茄康及其同系物，还用于生产抗戒毒药物盐酸咯菲西定（2-[1-(2,6-二氯苯氧基)乙基]-2-咪唑啉盐）的合成；还广泛用于感光材料中间体原料。

用途

1. 是重要的医药和农药中间体，是杀虫剂虫螨腈的中间体，也是除草剂噻吩磺隆的中间体。

2. 该试剂可以看作乙烯酮的等价体，因而能够用于Diels-Alder反应^[1]和其它环加成反应中。此外还可进行Michael加成和自由基加成反应。

由于氯和氰基的吸电子效应，因而2-氯丙烯腈是一个有效的亲二烯体，从而能够参与Diels-Alder反应。它可以与各种环状二烯如环戊二烯和环己二烯反应，并且环加成产物在氢氧化钾/DMSO或硫化钠/乙醇中水解能够得到对应的环酮化合物 (式1)^[2]。

铜盐可以催化2-氯丙烯腈的Diels-Alder反应，其中最典型的是在低温下成功地实现了对热极为敏感的环戊二烯与2-氯丙烯腈的环加成反应 (式2)^[3]。采用氟硼酸铜作为催化剂，能够在0 ^oC下实现该反应，并且其水解环酮化合物还是合成天然产物的重要中间体。此外，呋喃与2-氯丙烯腈的Diels-Alder反应也可以被铜试剂催化 (式3)^[4]。有趣的是，环加成产物在碱性条件下水解得到的不是环酮，而是酰胺。

此外，其它二烯化合物如取代环己二烯、取代环戊二烯、羟基吡喃酮、亚甲基环戊二烯、苯并呋喃以及非环二烯等也都能与2-氯丙烯腈发生环加成反应。但是，对于加热条件下发生的环加成反应，温度不能高于140 ^oC，因为2-氯丙烯腈在该温度下会发生聚合。除了[4+2]环加成反应外，2-氯丙烯腈还能发生[3+2]以及[2+2]环加成反应 (式4)^[5]。

和其它丙烯腈化合物一样，2-氯丙烯腈也是一个有效的亲核试剂受体以及亲核自由基受体，因而能够发生Michael加成 (式5，式6)^[6,7] 或自由基加成反应 (式7)^[8] 到环化物，其中2-氯丙烯腈表现为一个有效的2-碳环化试剂。

包装等级：

II

风险类别：

3.1

海关代码：

2926909090

WGK_Germany：

3
德国有关水污染物质的分类清单

危险类别码：

R11;R23/24;R28;R36/37/38;R40

安全说明：

S53-S26-S36/37/39-S45-S61-S28A-S16-S1

RTECS号：

AT5525000

安全标志：

S16:远离火源。
S26:万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S45:出现意外或者感到不适，立刻到医生那里寻求帮助（最好带去产品容器标签）。
S53:避免暴露——使用前先阅读专门的说明。
S61:避免排放到环境中。参考专门的说明/安全数据表。
:

危险标志：

F:Flammable

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :

AT5525000

CHEMICAL NAME :

Acrylonitrile, 2-chloro-

CAS REGISTRY NUMBER :

920-37-6

BEILSTEIN REFERENCE NO. :

0773744

LAST UPDATED :

199710

DATA ITEMS CITED :

9

MOLECULAR FORMULA :

C3-H2-Cl-N

MOLECULAR WEIGHT :

87.51

WISWESSER LINE NOTATION :

NCYGU1

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :

LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :

Oral

SPECIES OBSERVED :

Rodent - rat

DOSE/DURATION :

25 mg/kg

TOXIC EFFECTS :

Behavioral - somnolence (general depressed activity) Vascular - regional or general arteriolar or venous dilation Skin and Appendages - hair

REFERENCE :

NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0555346

TYPE OF TEST :

LCLo - Lowest published lethal concentration

ROUTE OF EXPOSURE :

Inhalation

SPECIES OBSERVED :

Rodent - rat

DOSE/DURATION :

304 mg/m3/6H

TOXIC EFFECTS :

Vascular - regional or general arteriolar or venous dilation Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea Skin and Appendages - hair

REFERENCE :

NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0555346

TYPE OF TEST :

LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :

Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :

Rodent - rat

DOSE/DURATION :

10 mg/kg

TOXIC EFFECTS :

Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Vascular - regional or general arteriolar or venous dilation Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea

REFERENCE :

NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0555346

TYPE OF TEST :

LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :

Oral

SPECIES OBSERVED :

Rodent - mouse

DOSE/DURATION :

25 mg/kg

TOXIC EFFECTS :

Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - ataxia Skin and Appendages - hair

REFERENCE :

NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0555346

TYPE OF TEST :

LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :

Inhalation

SPECIES OBSERVED :

Rodent - mouse

DOSE/DURATION :

105 mg/m3/2H

TOXIC EFFECTS :

Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :

GTPZAB Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1-36, 1957-1992. For publisher information, see MTPEEI Volume(issue)/page/year: 27(2),52,1983

TYPE OF TEST :

LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :

Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :

Rodent - mouse

DOSE/DURATION :

10 mg/kg

TOXIC EFFECTS :

Behavioral - altered sleep time (including change in righting reflex) Behavioral - tremor Skin and Appendages - hair

REFERENCE :

NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0555346

TYPE OF TEST :

LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :

Intravenous

SPECIES OBSERVED :

Rodent - mouse

DOSE/DURATION :

100 mg/kg

TOXIC EFFECTS :

Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :

CSLNX* U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. (Aberdeen Proving Ground, MD 21010) Volume(issue)/page/year: NX#02164

毒理学数据：

小鼠口经LD50：25mg/kg；

大鼠口经LD50：25mg/kg；

小鼠腹腔LD50：10mg/kg；

大鼠腹腔LD50：10mg/kg；

小鼠静脉LD50：100mg/kg；

小鼠吸入LD50：105mg/kg/2H

生态数据：

对水是稍微有害的，不要让未稀释或大量的产品接触地下水，水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

中国海关编码：2926909090

概述：

2926909090 其他腈基化合物. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途

摘要/Summary：

HS:2926909090 other nitrile-function compounds VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

分子结构数据

1、   摩尔折射率：20.27

2、   摩尔体积（cm³/mol）：77.7

3、   等张比容（90.2K）：183.4

4、   表面张力（dyne/cm）：31.0

5、   极化率（10^-24cm³）：8.03

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.4

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积23.8

7.重原子数量:5

8.表面电荷:0

9.复杂度:86.3

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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  2-氯丙烯腈核磁图(¹HNMR)
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  2-氯丙烯腈核磁图(¹³CNMR)
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  2-氯丙烯腈质谱(MS)
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  2-氯丙烯腈红外图谱(IR1)
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  2-氯丙烯腈红外图谱(IR2)