- 产品名称
- 芴
- CAS NO
- 86-73-7
- 中文别名
- 次联苯甲酮;9H-芴;二苯并五环;二亚苯基甲烷;2,2ˊ-亚甲基联苯;邻亚联苯基甲烷;茀(二次苯基甲烷);茀
- 英文名称
- Fluorene
- 英文别名
- Fluorene(8CI);2,2'-Methylenebiphenyl;Diphenylenemethane;Methane, diphenylene-;NSC6787;o-Biphenylenemethane;
- 分子式
-
C13H10
- 分子量
- 166.22
- EINECS
- 201-695-5
- 熔点
- 111-114°C(lit.)
- 沸点
- 298°C(lit.)
- 毒性
- 1、急性毒性:小鼠腹腔LD50:>2mg/kg;2、 致畸性小鼠淋巴细胞:19500 nmol/L;小鼠乳腺:1 ug/L;小鼠淋巴细胞:150umol/L;小鼠肺:25mg/L;
中文名称:芴;9H-芴;二苯并五环;二亚苯基甲烷;2,2ˊ-亚甲基联苯;邻亚联苯基甲烷;茀(二次苯基甲烷);茀
英文名称:9H- Fluorene,O-BIPHENYLENEMETHANE;2,2’-Methylemebiphemyl;alphadiphenylenemethane;diphenylene-methan;Methane, diphenylene-;o-Biphenylmethane;FLUORENE;DIPHENYLENEMETHANE
分子式:C13H10
外观性状:白色至类白色结晶体
溶解性:不溶于水,易溶于乙醇、乙醚、苯和二硫化碳
纯度:≥96%
包装:25公斤内衬薄膜塑编袋
主要用途:制医药、染料,电子产品中间体,湿润剂、洗涤剂、液体闪光剂、消毒剂等。用作有机合成原料。可制成三硝基芴酮,用于静电复印;合成芳基透明尼龙;可代替蒽醌合成阴丹士林染料;用于制造抗痉挛药、镇静药,镇痛药,降血压药;合成杀虫剂,除草剂;制备抗冲击有机玻璃和芴醛树脂;亦可用作湿润剂,洗涤剂,液体闪光剂,消毒剂等。Fluorene 是一种多环芳烃 (PAH),是其他芴类化合物的前体。Fluorene 及其衍生物可作为芴的染料前体。
生产方法:在高温焦油中的芴约含1.0-2.0%。从洗油馏分中切取290-310℃的芴馏分段,用相当于115块理论塔板的蒸馏塔进行精密分馏,回流比为15:1,切取292-302℃窄馏分。通过冷却,结晶,离心分离,得到粗芴,再用1:25的苯或二甲苯重结晶,则得工业芴。将工业芴溶于苯中,用40%的硫酸洗涤,再经中和水洗,脱溶,将芴重新蒸馏,馏出物用汽油和乙醇重结晶,得纯度为95%的纯芴。
危险品标志 |
N,T,F,Xn,Xi |
危险类别码 |
50/53-39/23/24/25-23/24/25-11-67-65-38-36/38-36/37/38-52/53-20 |
安全说明 |
60-61-24/25-45-36/37-16-7-62-33-24-22-36/37/39-27-26-25-9 |
危险品运输编号 |
UN 3077 9/PG 3 |
WGK Germany |
3 |
RTECS号 |
LL5670000 |
Hazard Note |
Harmful |
TSCA |
Yes |
HazardClass |
9 |
PackingGroup |
III |
海关编码 |
29029080 |
毒害物质数据 |
86-73-7(Hazardous Substances Data) |
芴及其衍生物是一类重要的具有刚性平面联苯结构的化合物,分子内含有较大的共扼体系,这种特殊的刚性稠环结构使芴类化合物表现出许多独特的光电性能及生物活性,在光电材料、医药等多领域具有潜在的广泛应用。更为重要的是芴类化合物易于进行结构修饰,在芴环上可方便地引入各种功能基,芴类衍生物的合成及其开拓芴类化合物潜在的新用途,成为近些年来十分活跃的研究领域,且发展迅速.结合自己的工作,参考国内外文献,全面综述了芴类化合物在有机电致发光材料、双光子吸收材料、光致变色材料、太阳能电池材料和生物医药等领域的研究与开发新进展,并对其发展趋势作了展望。
芴类化合物因其在光电材料、太阳能电池、生物医药等多领域广阔的应用前景一直受到人们的青睐。芴具有特殊的刚性平面联苯结构,其衍生物表现出许多独特的光电性能及生物活性。芴类化合物结构特点:(1)芴环是特殊的联苯结构,具有较高的热稳定性和光化学稳定性,固态荀的荧光量子效率高达60%-80%,带隙能大于2.90 eV; (2)分子内具有更大的共扼吸收波长;(3)具有更明显的电致发光、光致发光(磷光和荧光)现象;(4)其2位、7位以及9位碳上易于进行结构修饰引入多种官能团;(5)芴本身是煤焦油的分离产品之一,产量大,价格低廉,原料易得。芴这些特殊结构使其衍生物在诸如光电材料、生物、医药等领域具有潜在的广泛应用,近些年来得到了广泛的研究与开发。在光电材料领域中,芴类衍生物如高分子材料聚芴作为有机光电材料,己成为一种非常重要并被许多学者认为最有希望商业化的蓝光材料。近年来从理论和实验上寻找和设计合成具有大的双光子吸收截面的分子材料成为当前分子光子学领域的热点研究问题。芴类衍生物因具有较大的电子离域、高的荧光量子产率和好的光热稳定性,成为一类备受关注的双光子吸收材料。随着太阳能电池器件的快速发展,有机太阳能电池材料的开发越来越受到人们的重视,芴类化合物因其空穴传输性能好,能隙高,被逐渐应用于制备有机太阳能电池材料,而在生物领域,已经有多种芴类衍生物作为生物传感元件,其中水溶性聚芴衍生物作为荧光探针己经被成功应用于基因检测、蛋白质/酶浓度及活性测定、抗原抗体识别、细菌检测以及细胞成像等一系列研究,引起了化学家和生物学家的高度重视。目前对芴类化合物的研究与开发工作众多,发展迅速,备受关注,结合我们小组的研究工作,本文从实际应用来分类综述了芴类化合物在光电材料、生物、医药等诸领域的研究与开发新状况。
一、在光电材料中的应用
1、有机电致发光材料
芴及其衍生物之所以能成为有机电致发光材料中的明星分子,主要是由于芴较宽的能隙和高的发光效率等特点.但是芴的电子亲合性小,且聚芴的溶解性有限。芴的“绿色发射”谱带的成因尚未被完全了解,早期研究认为,芴的9位碳原子又比较容易氧化而成为羰基,而羰基对由电子空穴复合产生的激子易形成“陷阱”而有一定的“碎灭”作用,最终会降低器件的发光效率。近期,Goel 等提出通过芴和芴酮及其相关支架上的给体-受体部分的适当官能化而使绿光发射谱带移动到蓝色区间来克服此缺陷的新概念/方法。为了获得不同发光颜色的发光材料,调节芴基材料的发光性能,科学家们对芴进行改性研究芴可以均聚也可以与其他物质通过共聚共混改性.对芴均聚物的改性主要集中在芴的高反应活性的9位碳上。引入的侧基通常为脂肪碳链、芳香环或者其它基团。引入的侧基一方面提高了聚芴在有机溶剂中的溶解,改善了最终材料的加工成膜性能;另一方面可以通过位阻来调节材料的聚集态结构,在一定温度范围里保持聚芴的晶型稳定,防止激子在高分子主链之间传递淬灭,提高材料的发光效率。蓝光材料、红光材料、绿光材料、白光材料、黄光材料。
2、光致变色材料
(1)新型二芳基乙烯光致变色化合物(2)二氢喹啉酮类光致变色化合物
3、双光子吸收材料
4、在太阳能电池上的应用
(1)芴类窄带隙聚合物(2)芴类含磷光金属配合物的聚合物
二、生物医药领域的应用
(2)水溶性聚芴衍生物的生物传感器上的应用(2)芴偶氮基化合物的合成及对植物生长的作用(3)人工合成的芴类药物
芴类化合物含有的刚性平面联苯结构、拥有的高荧光量子效率和能隙、明显的电致发光和光致发光现象、大的共轭吸收波长以及易于在其刚性的芴环上引入多种功能基团等,使得芴类化合物在光电材料、生物、医药等众多领域已显示出广泛的潜在应用,相关领域的研究十分活跃,并取得了许多重要的研究成果。尽管如此在许多领域还需要进一步深入。
今后芴类衍生物作为有机电致发光材料的研究重点仍需集中在提高材料发光的饱和纯度、发光效率、材料对载流子的传输能力以及降低材料启动电压和延长器件寿命等方面;对于光致变色材料,如何解决疲劳现象直接导致光致变色商品的使用寿命缩短,商品性价比降低的问题,提高市场竞争力是现在急需解决的问题之一;芴类衍生物作为太阳能电池材料的研究起步比较晚,效率也较低,想要获得溶解性好、电子亲和能高、载荷迁移率高等的聚合物太阳能电池仍任重而道远;芴类衍生物作为生物传感材料的研究虽然取得了一定的成果,但距离临床实际应用还有很多问题需要解决,需要进一步研究聚合物生物传感的机理、寻找高效的荧光能量转移体系,利用共扼聚合物为探针从多角度深入研究基因水平上的生命反应过程;研发结构新颖的人工合成的芴类化合物作为药物的研究应该得到更多的重视,随着世界疾病种类日益繁多,此领域的研究将更为活跃。