产品名称

莽草酸

CAS NO

138-59-0

中文别名

3,4,5-三羟基-1-环己烯-1-甲酸

英文名称

Shikimic acid

英文别名

Shikimic acid

分子式

C₇H₁₀O₅

分子量

174.15

EINECS

205-334-2

熔点

185-187°C(lit.)

沸点

400.5oC at 760 mmHg

毒性

急性毒性数据：小鼠腹腔LD：1mg/kg致肿瘤数据：小鼠经口TDLo：4000mg/kg小鼠腹腔TDLo：400mg/kg致突变数据：小鼠腹腔显性致死试验：1000mg/kg小鼠经口显性致死试验：3200mg/kg仓鼠肾的形态转变试验：250mg/L

莽草酸的化学性质

化学文摘号	138-59-0
PubChem 编号	1094	外貌	粉末
公式	C7H10O5	体重	174.2
化合物类型	Miscellaneous	贮存	在 -20°C 下干燥
溶解度	H2O ：130 mg/mL（746.48 mM；需要超声波）
化学名称	3,4,5-三羟基环己烯-1-羧酸
SMILES	C1C(C(C(C=C1C(=O)O)O)O)O
标准InChIKey	JXOHGGNKMLTUBP-UHFFFAOYSA-N
标准InChI	InChI=1S/C7H10O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,4-6,8-10H,2H2,(H,11,12)
一般提示	为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。
关于包装	1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。
运输条件	根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。

莽草酸的来源

八角茴香的果实

莽草酸的生物活性

描述	莽草酸（Shikimate），俗称其阴离子形式莽草酸，是植物和微生物中重要的生化中间体，在酶抑制剂的设计和合成方面具有巨大潜力。它逆转了H2O2引起的肝细胞氧化损伤，可能是通过抑制NF-κB，激活PI3K/Akt/Nrf2通路，通过干扰SAPK/JNK/Bax通路减少细胞凋亡；它还显著抑制了66%的胰腺脂肪酶活性，从而为治疗人类饮食引起的肥胖提供了另一个有价值的治疗方面。
目标	ROS | NF-kB | JNK | Bcl-2/Bax | Nrf2
体外	莽草酸是用于配制猪流感/禽流感药物的基础化合物：统计优化、补料分批和扩大规模研究及其作为抗菌剂的应用。[Pubmed：25563634 ] 安东尼·范·列文虎克。 2015 年 2 月；107(2):419-31。 突然爆发的猪流感增加了全球对莽草酸的需求，莽草酸是一种具有工业价值的化合物，因为它是合成神经氨酸酶抑制剂 Tamiflu(®) 的关键起始原料，而 Tamiflu 则可用于治疗猪流感等抗病毒感染。 方法与结果：本研究致力于对弗氏柠檬酸杆菌生产莽草酸 的培养基成分进行统计优化和评估。采用 Plackett-Burman 设计筛选影响莽草酸生产的最显著变量，其中葡萄糖、天冬酰胺、KH2PO4、CaCO3 和搅拌速率是最重要的因素。还采用了响应面法来研究最显著变量之间的相互作用，通过该相互作用莽草酸产量增加至 12.76 g/L。此外，补料分批研究的结果是莽草酸产量为 22.32 g/L 。还通过运行 14 L 生物反应器（7.5 L 生产培养基）确认了该工艺的可扩展性，其中生产了 20.12 g/L 的莽草酸。结论： 此外，还分析了产生的莽草酸对四种革兰氏阳性菌和四种革兰氏阴性菌的抗菌活性，发现其对革兰氏阴性菌具有更大的抑制作用。

莽草酸的实验方案

激酶测定

采用统计方法、放大和对不同脂肪酶的抑制作用对莽草酸生产的影响参数进行交互式研究。[Pubmed：23871288 ] Bioresour Technol.2013 年 9 月；144：675-9。 莽草酸是用于工业合成治疗猪流感药物达菲的有希望的候选基础原料。利用微生物的发酵生产工艺是一种极好的、甚至比传统的基于植物的提取方法更可持续的替代方案。 结论： 在本研究中，通过使用统计建模方法的工艺工程优化了柠檬酸杆菌 GR-21 (KC466031) 的莽草酸发酵生产，最大产量达到了 16.78 g L(-1)。该工艺还扩大到 14L 生物反应器，以验证莽草酸的生产。此外，还评估了纯化莽草酸对不同脂肪酶的抗酶性质的潜力，其中莽草酸抑制了 55-60% 的甘油三酯水解。 结论： 莽草酸还能显著抑制胰腺脂肪酶活性（抑制率达 66%），从而为治疗人类饮食引起的肥胖症提供了另一种有价值的治疗方法。

细胞研究

椰子水浓缩物及其活性成分莽草酸通过抑制 NF-κB 和激活 Nrf2 通路对氢过氧化物介导的氧化应激具有保护作用。[Pubmed：24835026 ] J Ethnopharmacol.2014 年 8 月 8 日；155(1):132-46。 传统上，椰子水被用作“极好的补水”饮料，可维持电解质平衡并有助于治疗与氧化应激相关的各种疾病，包括肝功能。本研究旨在阐明椰子水浓缩物 (CWC) 及其主要活性植物成分莽草酸(SA) 是否以及如何有效保护小鼠肝细胞免受氢过氧化物介导的氧化应激的有害影响。 方法和结果： 生物活性引导的 CWC 分馏导致分离出几个已知化合物。在有或没有 CWC (200 和 400 μg/ml) 和 SA (40 μM) 的情况下，将新鲜分离的小鼠肝细胞暴露于过氧化氢 (H2O2) (1 和 3mM) 中，以通过现代方法（包括免疫印迹和流式细胞术）测定抗氧化、DNA 保护、细胞 ROS 水平，以找出可能的作用机制。用 CWC 和 SA 预处理肝细胞可显著预防 H2O2 诱导的细胞内 ROS 生成、核 DNA 损伤以及肝 TBARS 和细胞亚硝酸盐的形成。此外，在 CWC 存在下，通过抑制 CDC42 介导的 SAPK/JNK 通路和激活其他凋亡通路分子（包括 Bax 和 caspase3），可阻止 H2O2 诱导的细胞死亡。此外，CWC 和 SA 有助于维持 GSH 水平和内源性抗氧化剂（如 Mn-SOD），以支持细胞内防御机制，可能是通过 Nrf2 的转录激活；并抑制 NF-κB 的核易位。 结论： CWC及其有效成分SA可能通过抑制NF-κB，激活PI3K/Akt/Nrf2通路，干扰SAPK/JNK/Bax通路，减少细胞凋亡，从而逆转H2O2引起的肝细胞氧化损伤。

制备莽草酸储备溶液

	1毫克	5毫克	10毫克	20毫克	25 毫克
1 毫米	5.7405 毫升	28.7026 毫升	57.4053 毫升	114.8106 毫升	143.5132 毫升
5 毫米	1.1481 毫升	5.7405 毫升	11.4811 毫升	22.9621 毫升	28.7026 毫升
10 毫米	0.5741 毫升	2.8703 毫升	5.7405 毫升	11.4811 毫升	14.3513 毫升
50 毫米	0.1148 毫升	0.5741 毫升	1.1481 毫升	2.2962 毫升	2.8703 毫升
100 毫米	0.0574 毫升	0.287 毫升	0.5741 毫升	1.1481 毫升	1.4351 毫升
*注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度

莽草酸参考文献

椰子水浓缩物及其活性成分莽草酸通过抑制 NF-kappaB 和激活 Nrf2 通路对氢过氧化物介导的氧化应激具有保护作用。[Pubmed：24835026 ]

J Ethnopharmacol.2014 年 8 月 8 日；155(1):132-46。

民族药理学相关性：传统上，椰子水被用作“极好的补水”饮料，可维持电解质平衡并有助于治疗与氧化应激相关的各种疾病，包括肝功能。本研究旨在阐明椰子水浓缩物 (CWC) 及其主要活性植物成分莽草酸(SA) 是否以及如何有效保护小鼠肝细胞免受氢过氧化物介导的氧化应激的有害影响。材料和方法：生物活性引导的 CWC 分馏导致分离出几种已知化合物。将新鲜分离的小鼠肝细胞暴露于过氧化氢 (H2O2) (1 和 3mM) 中，在存在或不存在 CWC (200 和 400 mug/ml) 和 SA (40 muM) 的情况下，通过现代方法（包括免疫印迹和流式细胞术）测定抗氧化、DNA 保护、细胞 ROS 水平，以找出可能的作用机制。结果：用 CWC 和 SA 预处理肝细胞可显著预防 H2O2 诱导的细胞内 ROS 生成、核 DNA 损伤以及肝脏 TBARS 和细胞亚硝酸盐的形成。此外，在 CWC 存在下，通过抑制 CDC42 介导的 SAPK/JNK 通路和激活其他凋亡通路分子（包括 Bax 和 caspase3），可阻止 H2O2 诱导的细胞死亡。此外，CWC 和 SA 有助于维持 GSH 水平和内源性抗氧化剂（如 Mn-SOD），以支持细胞内防御机制，可能是通过 Nrf2 的转录激活；并抑制 NF-kappaB 的核易位。结论：CWC 及其活性成分 SA 逆转了 H2O2 诱导的肝细胞氧化损伤，可能是通过抑制 NF-kappaB，通过干扰 SAPK/JNK/Bax 通路激活 PI3K/Akt/Nrf2 通路并减少细胞凋亡。

莽草酸是用于配制猪流感/禽流感药物的基础化合物：统计优化、补料分批和扩大规模研究及其作为抗菌剂的应用。[Pubmed：25563634 ]

安东尼·范·列文虎克。 2015 年 2 月；107(2):419-31。

突然爆发的猪流感增加了全球对莽草酸的需求，莽草酸是一种具有工业价值的化合物，因为它是合成神经氨酸酶抑制剂 Tamiflu((R)) 的关键起始原料，而 Tamiflu 用于治疗猪流感等抗病毒感染。本研究致力于柠檬酸杆菌生产莽草酸的培养基成分的统计优化和评估。采用 Plackett-Burman 设计筛选影响莽草酸生产的最显著变量，其中葡萄糖、天冬酰胺、KH2PO4、CaCO3 和搅拌速率是最重要的因素。还采用了响应面法来研究最显著变量之间的相互作用，通过该相互作用莽草酸产量增加到 12.76 g/L。此外，补料分批研究的结果是莽草酸产量为 22.32 g/L 。还通过运行 14 L 生物反应器（7.5 L 生产培养基）确认了该工艺的可扩展性，其中生产了 20.12 g/L 的莽草酸。此外，还分析了产生的莽草酸对四种革兰氏阳性菌和四种革兰氏阴性菌的抗菌活性，发现其对革兰氏阴性菌具有更大的抑制作用。

采用统计方法、放大和对不同脂肪酶的抑制作用对莽草酸生产的影响参数进行交互式研究。[Pubmed：23871288 ]

Bioresour Technol.2013 年 9 月；144：675-9。

莽草酸是用于治疗猪流感的药物达菲的工业合成的有希望的候选原料。使用微生物的发酵生产工艺为传统的基于植物的提取方法提供了一种极好的、甚至更可持续的替代方案。在本研究中，使用统计建模方法通过工艺工程优化了柠檬酸杆菌 GR-21 (KC466031) 的莽草酸发酵生产，最大产量达到 16.78 g L(-1)。该工艺还扩大到 14L 生物反应器以验证莽草酸的生产。此外，还评估了纯化莽草酸对不同脂肪酶的抗酶性质的潜力，其中，莽草酸抑制了甘油三酯的水解 55-60%。莽草酸还显著抑制了胰腺脂肪酶活性 66%，从而为治疗人类饮食引起的肥胖症提供了另一种有价值的治疗方面。

莽草酸的发酵生产：从植物途径到微生物途径的生产理念的范式转变。[Pubmed：23543261 ]

Bioprocess Biosyst Eng.2013 年 11 月；36（11）：1665-73。

不同的生理和营养参数影响莽草酸的发酵生产。在我们的研究中，弗氏柠檬酸杆菌最初在 72 小时内生产了 0.62 g/ L 的莽草酸。然而，当采用工艺优化时，在由葡萄糖（5.0 %）、天冬酰胺（4.5 %）、CaCO3（2.0 %）组成的生产培养基中，pH 值为 6.0，接种 6% 的接种物并在 30 +/- 1 摄氏度、200 rpm 下培养 60 小时，可生产出 5.11 g/L 的莽草酸。初步的补料分批研究表明，在发酵运行 24 小时时，向生产培养基中加入 20 g/L 葡萄糖，可生产出 9.11 g/L 的莽草酸。当在 10 L 生物反应器中采用优化条件时，观察到与在摇瓶条件下获得的相似量的莽草酸的产生。 60 小时内共生产出 9.11 g/L 的莽草酸。与最初未优化的生产条件相比，莽草酸产量增加了约 14.69 倍。这也缩短了生产时间。本研究为寻求通过操纵各种化学参数来生产大量生物分子的环保技术的工业家提供了有用的信息。

描述

莽草酸是芳香族氨基酸生物合成途径的关键代谢中间体，存在于微生物和植物中