产品名称

CAS NO

63335-25-1

中文别名

英文名称

1-Nonanone,1-(2,6-dihydroxyphenyl)-9-(3,4-dihydroxyphenyl)-

英文别名

MalabariconeC; NSC 287968

分子式

C₂₁H₂₆O₅

分子量

0

EINECS

熔点

沸点

毒性

马拉巴里酮 C 的化学性质

化学文摘号	63335-25-1
PubChem 编号	100313	外貌	粉末
分子式	C21H26O5	分子量	358.4
化合物类型	酚类	贮存	在 -20°C 下干燥
溶解度	可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
化学名称	1-(2,6-二羟基苯基)-9-(3,4-二羟基苯基)壬-1-酮
SMILES	C1=CC(=C(C(=C1)O)C(=O)CCCCCCCCC2=CC(=C(C=C2)O)O)O
标准InChIKey	氢可酮-超高频变压器
标准InChI	InChI=1S/C21H26O5/c22-16-13-12-15(14-20(16)26)8-5-3-1-2-4-6-9-17(23)21-18(24) 10-7-11-19(21)25/小时7,10-14,22,24-26H,1-6,8-9H2
一般提示	为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。
关于包装	1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。
运输条件	根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。

马拉巴里酮C的来源

姜黄属植物 YHChen & C.Ling

制备马拉巴里酮 C 储备溶液

	1毫克	5毫克	10毫克	20毫克	25 毫克
1 毫米	2.7902 毫升	13.9509 毫升	27.9018 毫升	55.8036 毫升	69.7545 毫升
5 毫米	0.558 毫升	2.7902 毫升	5.5804 毫升	11.1607 毫升	13.9509 毫升
10 毫米	0.279 毫升	1.3951 毫升	2.7902 毫升	5.5804 毫升	6.9754 毫升
50 毫米	0.0558 毫升	0.279 毫升	0.558 毫升	1.1161 毫升	1.3951 毫升
100 毫米	0.0279 毫升	0.1395 毫升	0.279 毫升	0.558 毫升	0.6975 毫升
*注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度。

马拉巴里酮 C 的参考文献

Giganteone A 和 malabaricone C 可作为治疗糖尿病的潜在药物。[Pubmed：33593208 ]

Nat Prod Res.2022 年 3 月；36(6):1581-1586。

使用控制血糖水平并同时抑制氧化应激的抗糖尿病药物是预防糖尿病及其并发症的重要策略。在我们之前的研究中，马拉巴利酮 C (3) 及其二聚体巨果酮 A (5) 表现出显著的 DPPH 自由基清除活性，低于阳性对照抗坏血酸的活性。在本研究中评估了这些化合物在不同浓度 (0.02-2.5 mM) 下的 α-葡萄糖苷酶抑制活性。化合物 3 (IC50 59.61 微摩尔) 和 5 (IC50 39.52 微摩尔) 被确定为活性 α-葡萄糖苷酶抑制剂，每种化合物的效力分别比标准抑制剂阿卡波糖高 24 倍和 37 倍。根据分子对接研究，化合物3和5对接到α-葡萄糖苷酶的活性位点，在活性位点主要形成氢键。

肉豆蔻的植物化学和药理特性：最新综述。[Pubmed：33206347 ]

Arch Pharm Res.2020 年 11 月；43(11):1067-1092。

肉豆蔻 (肉豆蔻科) 是一种芳香的常绿树，是众所周知的肉豆蔻 (假种皮) 和肉豆蔻 (种子) 的商业来源，长期以来一直被广泛用作烹饪领域的香料。此外，肉豆蔻的各个部分已被用于民间医学，治疗多种疾病。由于在烹饪领域和民间医学中的广泛用途，肉豆蔻长期以来一直受到药理学家和化学家的极大关注。大量研究表明，肉豆蔻含有多种植物化学物质，如木脂素、新木脂素、二苯基烷烃、苯丙烷类和萜类化合物，具有多种药理活性。其中，肉豆蔻木脂素 (1)、内消旋二氢愈创木酸 (2)、肉豆蔻醚 (111) 和马拉巴酮 C (Mal C, 104) 是活性最高的化合物。本综述的目的是全面总结迄今为止已报道的M. fragrans的植物化学和药理特性。

评价肉豆蔻种子中各种溶剂提取物和主要生物活性成分的抗氧化和抗α-葡萄糖苷酶活性。[Pubmed：33171671 ]

分子。2020年11月8日；25（21）。pii：molecules25215198。

肉豆蔻是一种众所周知的植物，可用于调味多种食品，以及配制香水和药膏。它还用于治疗消化不良、胃溃疡、肝脏疾病，以及作为通经药、发汗药、利尿药、镇静剂和壮阳药。我们研究了肉豆蔻种子中各种溶剂提取物的抗氧化特性和生物活性化合物。甲醇、乙醇和丙酮提取物通过 2,2-二苯基-1-(2,4,6-三硝基苯基)肼 (DPPH)、2,2'-连氮基-双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸) (ABTS)、超氧化物自由基和羟基自由基清除试验表现出相对较强的抗氧化活性。此外，甲醇提取物还表现出显著的抗α-葡萄糖苷酶活性。使用 HPLC 分析检查并与各种溶剂提取物的化学成分进行比较，我们分离出十种含量较高的化合物并分析其抗氧化和抗 α-葡萄糖苷酶活性。在分离物中，脱氢二异丁香酚、马拉巴酮 B 和马拉巴酮 C是 M. fragrans 种子中的主要抗氧化成分。根据 DPPH 和 ABTS 自由基清除试验中较低的半数抑制浓度 (IC50) 值，马拉巴酮 C表现出比其他化合物更强的抗氧化能力，并且还表现出对 α-葡萄糖苷酶的显著抑制。这些结果表明，甲醇是从 M. fragrans 种子中提取活性成分的最有效溶剂，这种物质是天然抗氧化剂和 α-葡萄糖苷酶抑制剂的潜在良好来源。

硫醇抗氧化剂通过在体内和体外重新编程氧化还原敏感的 p53 和 NF-kappaB 蛋白来增强马拉巴利酮 C 诱导的癌细胞死亡的敏感性。[Pubmed：31945496 ]

Free Radic Biol Med. 2020 年 2 月 20 日；148：182-199。

通过靶向药物来调节癌细胞氧化还原稳态的“氧化还原癌症治疗”正在迅速发展。最近的临床研究表明，N-乙酰半胱氨酸 (NAC) 治疗显著降低了代谢异质性，降低了 Ki67（一种增殖标志物），同时增强了患者肿瘤细胞的凋亡。然而，目前尚不清楚硫醇抗氧化剂如何以依赖于环境的方式增强对癌细胞的杀伤力。为此，我们表明，一种膳食化合物Malabaricone C (mal C) 会产生大量的活性氧 (ROS)，并降低肺癌细胞中的 GSH 水平。矛盾的是，尽管抗氧化剂补充剂降低了 mal C 诱导的 ROS，但硫醇抗氧化剂 (NAC/GSH) 恢复了细胞内 GSH 水平，但增强了 mal C 诱导的 DNA DSB 和细胞凋亡。我们的研究结果揭示了两种紧密耦合的生化机制，这些机制将这种敏化过程归因于硫醇抗氧化剂。首先，硫醇抗氧化剂使 mal C 的“儿茶酚醌氧化还原循环”得以实现，并改善 ROS 生成和生物分子损伤（DNA 和蛋白质）。其次，硫醇抗氧化剂使被 mal C 氧化的转录因子 [p53、p65 (NF-kappaB) 等] 快速谷胱甘肽化，并消除它们的核隔离和抗凋亡基因的转录。此外，对 p53 表达和沉默细胞的线粒体部分的分析表明，谷胱甘肽化 p53 (p53-SSG) 的细胞质积累会触发强烈的线粒体死亡过程。有趣的是，p53 中 124、141 和 182 位氧化还原敏感半胱氨酸残基的突变显著降低了 mal C 加 NAC 介导的癌细胞致敏作用。在小鼠两种不同的肿瘤模型中进行的临床前结果进一步支持了我们的结论：NAC 能够增强 mal C 诱导的体内肿瘤生长抑制。

马拉巴利酮 C 通过减少氧化/硝化应激和炎症以及促进血管生成自愈来减轻非甾体抗炎药引起的胃溃疡。[Pubmed：31830804 ]

抗氧化还原信号。2020 年 4 月 10 日；32(11):766-784。

目的：非甾体抗炎药 (NSAID) 是全球最常用的药物之一，与胃肠道 (GI) 并发症有关，这严重限制了这类重要止痛药的临床应用。在这里，我们从机制上剖析了天然产物马拉巴利酮 C (Mal C) 对 NSAID 诱发的胃病的保护作用。结果：Mal C 剂量依赖性地减少了接受 NSAID 治疗的小鼠的胃粘膜糜烂和炎症，这种保护作用转化为生存率的提高。通过减少氧化和硝化应激，Mal C 治疗可预防 NSAID 诱发的线粒体功能障碍和细胞死亡；核因子 κ 轻链增强子活化 B 细胞诱导、促炎细胞因子释放和中性粒细胞浸润；以及有助于粘膜自愈的血管内皮生长因子/内皮抑素平衡的破坏。重要的是，Mal C 在急性炎症模型中未能影响多种 NSAID 的治疗抗炎特性。在所有测试中，Mal C 被证明与目前 NSAID 依赖性胃肠道并发症的一线治疗药物质子泵抑制剂奥美拉唑一样有效或更有效。创新：鉴于奥美拉唑介导的预防本身与 NSAID 引起的胃肠道并发症从上消化道转移到下消化道系统有关，因此显然需要新的治疗方法来改善 NSAID 引起的胃病。Mal C 可有效防止 NSAID 引起的胃溃疡，影响导致炎症、细胞丢失、细胞外基质降解和血管生成自愈的多个关键信号级联。结论：因此，Mal C 代表了一种可行的先导化合物，可用于开发新型胃保护剂。

肉豆蔻 (Myristica fragrans Houtt.) 中的酚类化合物可抑制内源性**素调节酶脂肪酸酰胺水解酶。[Pubmed：31595522 ]

J Pharm Pharmacol.2019 年 12 月；71(12):1879-1889。

目的：本研究旨在通过抑制脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 和单酰甘油脂肪酶 (MAGL) 酶来识别与内源性**素系统间接相互作用的肉豆蔻化合物。方法：筛选了 13 种化合物以抑制 FAAH 和 MAGL。对表现出显著 FAAH 抑制作用的化合物进行评估，以确定半数最大抑制浓度 (IC50)。在高架十字迷宫 (EPM) 啮齿动物焦虑模型中研究了最有效的化合物。主要发现：三种化合物，licarin A (9)、5'-甲氧基 licarin A (8) 和Malabaricone C (6) 在抑制 FAAH 方面最活跃，IC50 分别为 7.02 mum +/- 2.02、4.57 mum +/- 0.66 和 38.29 mum +/- 6.18。所有纯化的化合物均未表现出显著的 MAGL 抑制作用。由于其相对较高的效力和选择性，化合物 8 在焦虑的 EPM 动物模型中得到了进一步评估。当以 120 mg/kg 剂量给药时，该化合物的开放臂进入次数显著增加 (P < 0.05)。未观察到对运动活动的影响。结论：收集的结果引入了活性肉豆蔻化合物作为进一步开发的潜在线索。在这三种化合物中，8 具有最高的效力和 FAAH 选择性以及抗焦虑活性。此外，有必要在适当的行为动物范例中进行体内测试。

马拉巴利酮 C 作为天然鞘磷脂合酶抑制剂可对抗小鼠饮食引起的肥胖及其脂质代谢。[Pubmed：31413799 ]

ACS 医学化学快报。 2019 年 7 月 3 日；10(8):1154-1158。

天然存在的抑制剂与靶向膜蛋白之间的相互作用可能是治疗代谢综合征（尤其是肥胖症）的替代药物策略。在这项研究中，我们鉴定出从肉豆蔻果实中分离出的 malabaricones AC 和 E (1-4) 是鞘磷脂合酶 (SMS) 的天然抑制剂，SMS 是一种负责鞘脂生物合成的膜蛋白。化合物 3 具有最有希望的抑制作用，口服给药在高脂饮食诱导的肥胖小鼠模型中表现出多种功效，可减少体重增加、改善葡萄糖耐受性和减少肝脂肪变性。肝脏脂质分析揭示了化合物 3 的 SMS 活性与其体外和体内脂质代谢之间的关键联系。化合物 3 的无毒性质使其成为寻找可用于治疗和预防肥胖症的药物的合适候选药物。

从 Myristica fatua Houtt. var. magnifica (Bedd.) Sinclair 的茎皮中分离的植物化学物质具有抗糖尿病潜力。[Pubmed：29789207 ]

生物有机化学。 2018 年 7 月 23 日；26(12):3461-3467。

对肉豆蔻树皮的植物化学研究导致分离出一种新化合物 1（3-十三酰基苯甲酸）以及六种已知的酰基酚（2-7）。所有化合物都表现出对 α-淀粉酶的中等抑制活性和对 α-葡萄糖苷酶的显著活性；然而，马拉巴酮 B（6）和 C（7）被鉴定为有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，IC50 值分别为 63.70+/-0.546 和 43.61+/-0.620microM。酰基酚（化合物 3-7）也表现出显著的抗糖化特性。分子对接和动力学模拟研究证实了马拉巴酮 C与人类麦芽糖酶-葡萄糖淀粉酶（2QMJ）的 C 端的有效结合。马拉巴利酮 B 还增强了 L6 肌管中 2-NBDG [2-(N-(7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑-4-基)氨基)-2-脱氧葡萄糖] 的吸收。这些发现表明，从肉豆蔻中分离出的酰基酚可被视为治疗 II 型糖尿病的主要支架。

抗原刺激的大鼠嗜碱性白血病细胞中肉豆蔻假种皮中的脱颗粒抑制剂。[Pubmed：29336005 ]

J 自然医学杂志。 2018 年 3 月；72(2):464-473。

发现肉豆蔻（肉豆蔻科）假种皮的甲醇提取物可抑制β-己糖胺酶的释放，β-己糖胺酶是大鼠嗜碱性白血病细胞（RBL-2H3，IC50 = 45.7 微克/毫升）中抗原 IgE 刺激脱粒的标志物。从提取物中分离出三种新的 8-O-4' 型新木脂素，即肉豆蔻木脂素 IK（1-3），并根据光谱和化学证据阐明了 1-3 的立体结构。在分离物中，maceneolignans A (5)、D (6) 和 H (8)、(-)-(8R)-(8')-4-羟基-3,3',5'-三甲氧基-8-O-4'-新木脂素 (13)、(-)-(8R)-(8')-3,4,5,3',5'-五甲氧基-8-O-4'-新木脂素 (14)、(-)-赤-(7R,8S)-(8')-7-乙酰氧基-3,4-亚甲二氧基-3',5'-二甲氧基-8-O-4'-新木脂素 (17)、(+)-licarin A (20)、nectandrin B (24)、verrucosin (25) 和Malabaricone C (29) 被研究作为可能的脱颗粒抑制剂 (IC50 = 20.7-63.7 muM)。这些抑制活性比抗过敏药曲尼司特 (282 muM) 和富马酸酮替芬 (158 muM) 更有效。化合物 5、25 和 29 还抑制抗原刺激的肿瘤坏死因子-α 的产生 (IC50 = 39.5-51.2 muM)，这是 I 型过敏反应后期的重要过程。

通过交叉复分解策略进行 Malabaricones B 和 C 的全合成。[Pubmed：28581739 ]

J Nat Prod.2017年6月23日；80（6）：1776-1782。

马拉巴利酮 AD 属于从肉豆蔻科植物中分离出的二芳基壬烷类化合物。尽管马拉巴利酮 C表现出各种有趣的生物活性，但由于其化学性质与马拉巴利酮 A、B 和 D 非常相似，因此其分离仍然很繁琐。因此，开发一种有效的合成路线已成为必不可少的，以满足对大量马拉巴利酮 C进行药理学分析的需求。到目前为止，只有一份关于通过一系列冗长的反应合成马拉巴利酮 C的报告。我们已经开发出一种高效而简便的马拉巴利酮 B 和 C 合成路线，这也将为合成马拉巴利酮家族的所有其他成员提供方便。采用交叉复分解反应作为关键步骤，实现了合成中所使用的重要构件 omega-芳基庚基溴的合成。

从肉豆蔻种子中提取的二芳基壬酸类和新木脂素化合物的唾液酸酶抑制活性。[Pubmed：28551100 ]

Bioorg Med Chem Lett。 2017 年 7 月 15 日；27(14):3060-3064。

唾液酸酶是关键的毒力因子，可从宿主细胞表面聚糖中去除唾液酸，从而揭示受体以促进细菌粘附和定植。在本研究中，我们报告了从肉豆蔻种子中分离和表征肺炎链球菌唾液酸酶 NanA、NanB 和 NanC 的新型抑制剂。在分离的化合物 (1-12) 中，马拉巴酮 C对肺炎球菌唾液酸酶的抑制作用最强 (NanA 的 IC50 为 0.3muM，NanB 的 IC50 为 3.6muM，NanC 的 IC50 为 2.9muM)。这些结果表明，马拉巴酮 C和新木脂素可能是对抗肺炎链球菌感染的潜在药物。

HPLC 引导下肉豆蔻仁 (Myristica fragrans) 中苯丙烷类和酚类成分的分离、纯化和表征。[Pubmed：27396199 ]

Nat Prod Commun。 2016 年 4 月；11(4):483-8。

文献中继续出现许多关于肉豆蔻生物活性的研究。最常见的目标包括胃肠道、中枢神经系统、氧化应激和炎症。然而，由于所用样品的可变性、缺乏标准化的肉豆蔻产品或纯化合物的数量不足以进行全面的后续研究，大多数研究的结果往往不一致。为了解决一致性和供应问题，我们利用现有技术开发了一种可重复的程序，用于制备特定提取物和分离肉豆蔻核中的主要酚类成分。采用了明确且可重复的提取、分馏和色谱纯化顺序，并以 HPLC 指纹图谱为指导。使用光谱法（主要是 NMR）和质谱法来鉴定每种化合物。分离出 13 种纯化合物，并鉴定为：榄香素 (1)、异榄香素 (2)、肉豆蔻素 (4)、苏里南明素 (5)、马拉巴里酮 C (6)、2-(3'-烯丙基-2',6'-二甲氧基苯氧基)-1-乙酰氧基-(3,4-二甲氧基苯基)-丙酯 (7)、甲氧基利卡林 A (8)、利卡林 A (9)、马拉巴里酮 B (10)、利卡林 C (11)、5'-甲氧基利卡林 B (12)、利卡林 B (13) 和 2-(3'-烯丙基-2',6'-二甲氧基苯氧基)-1-甲基-5-甲氧基-1,2-二氢苯并呋喃 (3，一种新化合物)。通过反复分离，可以根据需要制备足够数量的纯化合物进行生物学评估。纯化化合物的可用性还将允许开发特定、准确和灵敏的分析程序，用于药代动力学研究和肉豆蔻产品质量控制。这两个方面对于以肉豆蔻为重点的药物发现至关重要。同样的方法也可以适用于其他可能感兴趣的药用植物。

天然酚类物质马拉巴里酮 C 在 DOCA 盐大鼠中的抗高血压作用机制。[Pubmed：26503350 ]

自由基研究。2016；50（1）：111-21。

在本研究中，我们研究了长期口服天然抗氧化剂马拉巴利酮 C (mal C) 是否能降低血压 (BP) 并减轻脱氧皮质酮醋酸盐高血压大鼠的心血管重塑。通过测量收缩压 (SBP) 优化了 mal C 的抗高血压作用剂量。DOCA-盐大鼠的 SBP 非常高，伴有器官肥大、胶原沉积和心脏和主动脉切片中的炎症浸润，血浆总抗氧化状态和 NO 水平降低，TBARS、PGI2 以及血管收缩剂 (AVP、Big ET 和 ET-1) 水平升高。DOCA-盐还降低了大鼠的平滑肌和内皮依赖性血管舒张。Mal C 逆转了 DOCA-盐大鼠的所有这些变化并改善了它们的血管反应性。 Mal C 通过减少氧化应激和器官肥大，改善内皮和血管功能，在 DOCA 盐大鼠中发挥抗高血压作用。鉴于 mal C 具有可观的天然丰富性，并且对啮齿动物无毒，进一步研究将有助于确定其抗高血压的药用潜力。