单宁酸的化学性质
| 化学文摘号 |
1401-55-4 |
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| PubChem 编号 |
16129878 |
外貌 |
粉末 |
| 分子式 |
C76H52O46 |
体重 |
1701.2 |
| 化合物类型 |
酚类 |
贮存 |
在 -20°C 下干燥 |
| 溶解度 |
DMSO ：100 mg/mL (58.78 mM；需要超声波)
H2O ：≥ 100 mg/mL (58.78 mM)
*“≥”表示可溶，但饱和度未知。 |
| SMILES |
C1=C(C=C(C(=C1O)O)O)C(=O)OC2=CC(=CC(=C2O)O)C(=O)OCC3C(C(C(C(O3)OC(=O)C4=CC(=C(C(=C4)OC(=O)C5=CC(=C(C(=C5)O)O)O)O)O)OC(=O)C6=CC(=C(C(=C6 )OC(=O)C7=CC(=C(C(=C7)O)O)O)O)O)OC(=O)C8=CC(=C(C(=C8)OC(=O)C9=CC(=C(C(=C9)O)O)O)O)O)OC(=O)C1=CC(=C(C(=C1)OC(=O)C1=CC(=C(C(=C1)O)O)O)O)O |
| 标准InChIKey |
LRBQNJMCXXYXIU-UHFFFAOYSA-N |
| 标准InChI |
InChI=1S/C76H52O46/c77-32-1-22(2-33(78)53(32)92)67(103)113-47-16-27(11-42(87)58(47)97) 66(102)112-21-52-63(119-72(10 8)28-12-43(88)59(98)48(17-28)114-68(104)23-3-34(79)54(93)35(80)4-23)64(120- 73(109)29-13-44(89)60(99)49(18-29)115-69 （105）24-5-36（81）55（94）37（82）6-24）65（121-74（110）30-14-45（90）61（100）50（19-30）116 -70(106)25-7-38(83)56(95)39(84)8-25)76(118-52)122-75(111)31-15-46(91)62(101)51 (20-31)117-71(107)26-9-40(85)57(96)41(86)10-26/h1-20,52,63-65,76-101H,21H2 |
| 一般提示 |
为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。
我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。
使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。 |
| 关于包装 |
1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。
2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。
3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。 |
| 运输条件 |
根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。 |
单宁酸的来源
为石榴科植物石榴属植物Punica granatum L.的果皮。
单宁酸的生物活性
| 描述 |
单宁酸具有预防肥胖的潜力。单宁酸改性银纳米粒子是用于治疗疱疹病毒感染的杀微生物剂的良好候选物。单宁酸以剂量和时间依赖性的方式直接损害幼虫，并通过抑制Th1细胞因子和增加Th2细胞因子的体外表达来调节H. contortus抗原刺激的绵羊WBC的免疫反应。 |
| 目标 |
IL 受体 | ROS | 脂肪酸合酶 | PPAR | HSV | NADPH-氧化酶 | IFN-c | TNF-α |
| 体外 |
单宁酸对捻转血矛线虫幼虫活力及绵羊白细胞免疫反应的影响。[Pubmed: 24558656 ]
Parasite Immunol. 2014 年 2 月；36(2):100-6。
方法和结果：使用幼虫迁移抑制 (LMI) 试验在体外研究了单宁酸对捻转血矛线虫生存力
的直接抑制作用。将绵羊白细胞 (WBC) 与 5 和 50 lg/mL单宁酸预孵育或不孵育，然后与完整捻转血矛线虫抗原 (WHA) 预孵育。孵育后 24 小时收获细胞以测试宿主免疫反应。浓度为 50、100、500、1000、3000 和 5000 lg/mL 的单宁酸在孵育后 96 小时内分别抑制了 19.8%、42.4%、46.3%、92.0%、93.7% 和 100% 的幼虫迁移 (P < 0.001)。在没有单宁酸的情况下，WHA 刺激增加了干扰素 (IFN)-c、白细胞介素 (IL)-2、IL-4 和 IL-10 的相对 mRNA 水平。然而，单宁酸预孵育抑制了对 IFN-c 和 IL-2 的增加作用（P < 0.001），而单宁酸预孵育大大增强了 IL-4 和 IL-10 的增加（P < 0.001）。所有细胞因子蛋白水平的变化基本上与其相应 mRNA 水平的变化相平行。结论：总之，单宁酸以剂量和时间依赖性的方式直接损害幼虫，并通过抑制 Th1 细胞因子和增加 Th2 细胞因子的表达来调节 H. contortus 抗原刺激的绵羊 WBC 的免疫反应。
钙、单宁酸、植酸和果胶对体外 Caco-2 细胞模型中铁吸收的影响。[Pubmed：24531910 ]
Biol Trace Elem Res.2014 年 4 月；158(1):122-7。
钙、植酸、多酚和纤维是铁吸收的主要抑制剂，在某些饮食中可能会发现它们过量，从而改变或调节铁营养状况。本研究的目的是使用上皮细胞（Caco-2 细胞系）的体外模型评估钙、单宁酸、植酸和果胶对铁吸收的影响。
方法与结果：
将 Caco-2 细胞与铁（10-30 μM）一起孵育 24 小时，加入或不加入 CaCl2（500 和 1,000 μM）。然后，用植酸（50-150 μM）；果胶（50-150 nM）或单宁酸（100-500 μM）处理细胞 24 小时。最后，测定 (55)Fe（10 μM）的吸收率。使用体外消化法研究了铁的透析能力。 CaCl2 (500 μM) 抑制了用 20 和 30 μM Fe 预培养的细胞对铁的吸收。用单宁酸(300 μM) 和 CaCl2 (500-1,000 μM) 培养的细胞对铁的吸收减少 (双向方差分析，p = 0.002)。植酸也降低了铁的吸收，主要是在用 CaCl2 (1,000 μM) 处理细胞时 (双向方差分析；p < 0.05)。果胶略微降低了铁的吸收 (p = NS)。当铁与 CaCl2 和植酸或单宁酸混合时，铁的透析能力会降低(T 检验 p < 0.0001，两者均如此)，但与果胶混合时不会降低。
结论：
植酸与钙结合是一种强效的铁吸收抑制剂。果胶在有或无钙的情况下都会略微降低铁的吸收。单宁酸表现出意想不到的行为，尽管其铁透析率低，但却能诱导铁吸收增加。
单宁酸修饰的银纳米粒子在 2 型单纯疱疹病毒感染中表现出抗病毒活性。[Pubmed：25117537 ]
PLoS One.2014年8月12日;9(8):e104113。
银纳米粒子与疱疹病毒之间的相互作用因其抗病毒活性以及可用作口腔和肛门生殖器疱疹的杀微生物剂而引起了人们的极大兴趣。
方法和结果：
在这项工作中，我们证明单宁酸修饰的 13 纳米、33 纳米和 46 纳米银纳米粒子能够在体内和体外降低 HSV-2 的传染性。单宁酸修饰的银纳米粒子的抗病毒活性与尺寸有关，需要直接相互作用并阻止病毒附着、渗透和进一步扩散。所有测试的单宁酸修饰的银纳米粒子在感染时或感染后治疗中使用时均减轻了 HSV-2 感染小鼠模型中的感染和炎症反应。较小尺寸的纳米粒子会诱导产生对抗病毒反应很重要的细胞因子和趋化因子。相应的含有单宁酸的对照缓冲液在体外表现出较差的抗病毒效果，并且无法有效阻断体内感染。
结论：
我们的结果表明，单宁酸修饰的银纳米粒子是治疗疱疹病毒感染的杀微生物剂的良好候选者。
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单宁酸的测定方法
| 激酶测定 |
单宁酸对脂肪酸合酶及3T3-L1前脂肪细胞的抑制作用。[Pubmed: 24046866 ]
Biochim Biophys Acta.2013 年 7 月；1831(7):1260-6。
单宁酸是一种可水解的单宁，广泛存在于许多可食用植物中，具有多种生物活性。
方法与结果：
本研究发现单宁酸能浓度依赖性地抑制脂肪酸合酶（FAS）的活性，其半数抑制浓度（IC50）为0.14μM。抑制动力学结果表明，单宁酸对FAS的抑制作用对乙酰辅酶A和丙二酰辅酶A呈竞争性和非竞争性混合方式，对NADPH则为非竞争性。单宁酸能抑制3T3-L1前脂肪细胞的分化，从而抑制细胞内脂质的蓄积，同时降低脂肪细胞分化过程中FAS的表达，下调FAS和PPARγ的mRNA水平。进一步研究表明，单宁酸的抑制作用与FAS非特异性沉积无关。
结论：
由于FAS被认为是肥胖症的治疗目标，这些研究结果表明单宁酸具有预防肥胖症的潜力。
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| 细胞研究 |
评估单核细胞和角质形成细胞对单宁酸修饰银纳米粒子的体外细胞反应。[Pubmed：23727252 ]
Toxicol In Vitro.2013 年 9 月；27(6):1798-808。
已知可水解单宁具有多种生物学效应，可与银纳米粒子 (AgNPs) 结合使用。
方法和结果：
在本研究中，我们使用小鼠 291.03C 角质形成细胞和 RAW 264.7 单核细胞系测试了单宁酸修饰的 13、33、46 nm 和未修饰的 10-65 nm AgNPs 的毒性和炎症特性。两种细胞系暴露于 1-10 μg/ml 13 nm、33 nm、46 nm 和未修饰的 AgNPs 24 小时后均表现出剂量依赖性毒性并降低细胞增殖。只有小尺寸的 AgNPs 会诱导单核细胞产生 ROS，而不会诱导角质形成细胞产生 ROS。单核细胞在细胞质液泡中吸收了 33、46 nm 和 10-65 nm 的 AgNPs 大聚集体，而角质形成细胞积累的颗粒较少。13 nm 的 AgNPs 普遍存在于两种细胞类型中。测试的 AgNPs 强烈下调单核细胞的肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 的产生，而暴露于 AgNPs 的角质形成细胞则表现出相反的效果。未经修饰但未经单宁酸修饰的 AgNPs 增加了单核细胞和角质形成细胞的促炎 MCP-1 的产生。
结论：
总之，单宁酸修饰的 30 nm 以上 AgNPs 的低炎症潜力和缺乏 ROS 产生表明，单宁酸修饰大型银纳米粒子可能有助于提高 AgNPs 的生物安全性。
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制备单宁酸储备溶液
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1毫克 |
5毫克 |
10毫克 |
20毫克 |
25 毫克 |
| 1 毫米 |
0.5878 毫升 |
2.9391 毫升 |
5.8782 毫升 |
11.7564 毫升 |
14.6955 毫升 |
| 5 毫米 |
0.1176 毫升 |
0.5878 毫升 |
1.1756 毫升 |
2.3513 毫升 |
2.9391 毫升 |
| 10 毫米 |
0.0588 毫升 |
0.2939 毫升 |
0.5878 毫升 |
1.1756 毫升 |
1.4696 毫升 |
| 50 毫米 |
0.0118 毫升 |
0.0588 毫升 |
0.1176 毫升 |
0.2351 毫升 |
0.2939 毫升 |
| 100 毫米 |
0.0059 毫升 |
0.0294 毫升 |
0.0588 毫升 |
0.1176 毫升 |
0.147 毫升 |
| *注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度 |
单宁酸参考文献
评估单核细胞和角质形成细胞对单宁酸修饰银纳米粒子的体外细胞反应。[Pubmed：23727252 ]
Toxicol In Vitro.2013 年 9 月；27(6):1798-808。
已知可水解单宁具有多种生物学效应，可与银纳米粒子 (AgNPs) 结合使用。在本研究中，我们使用小鼠 291.03C 角质形成细胞和 RAW 264.7 单核细胞系测试了单宁酸修饰的 13、33、46 nm 和未修饰的 10-65 nm AgNPs 的毒性和炎症特性。两种细胞系暴露于 1-10 mug/ml 13 nm、33 nm、46 nm 和未修饰的 AgNPs 24 小时后均表现出剂量依赖性毒性并降低细胞增殖。只有小尺寸的 AgNPs 会诱导单核细胞产生 ROS，而不会诱导角质形成细胞产生 ROS。单核细胞将 33、46 nm 和 10-65 nm AgNPs 的大聚集体内化在细胞质液泡中，而角质形成细胞积累的颗粒较少。 13 nm 的 AgNPs 普遍存在于两种细胞类型中。测试的 AgNPs 强烈下调单核细胞产生的肿瘤坏死因子-α (TNF-alpha)，而暴露于 AgNPs 的角质形成细胞则表现出相反的效果。未经修饰但未经单宁酸修饰的 AgNPs 增加了单核细胞和角质形成细胞产生促炎性 MCP-1。总之，尺寸超过 30 nm 的单宁酸修饰 AgNPs 的低炎症潜力和缺乏 ROS 产生表明，单宁酸修饰大型银纳米粒子可能有助于提高 AgNPs 的生物安全性。
单宁酸对脂肪酸合酶及3T3-L1前脂肪细胞的抑制作用。[Pubmed: 24046866 ]
Biochim Biophys Acta.2013 年 7 月；1831(7):1260-6。
单宁酸是一种可水解的单宁，广泛存在于许多可食用植物中，具有多种生物活性。本研究发现单宁酸能浓度依赖性地抑制脂肪酸合酶（FAS）的活性，其半数抑制浓度（IC50）为0.14μM。抑制动力学结果表明，单宁酸对FAS的抑制作用对乙酰辅酶A和丙二酰辅酶A呈竞争性和非竞争性混合方式，对NADPH则为非竞争性。单宁酸能抑制3T3-L1前脂肪细胞的分化，从而抑制细胞内脂质的蓄积，同时降低脂肪细胞分化过程中FAS的表达，下调FAS和PPARγ的mRNA水平。进一步研究表明，单宁酸的抑制作用与FAS非特异性沉积无关。由于FAS被认为是肥胖症的治疗目标，这些发现表明单宁酸被认为具有预防肥胖症的潜力。
钙、单宁酸、植酸和果胶对体外 Caco-2 细胞模型中铁吸收的影响。[Pubmed：24531910 ]
Biol Trace Elem Res.2014 年 4 月；158(1):122-7。
钙、植酸、多酚和纤维是铁吸收的主要抑制剂，在某些饮食中可能会发现它们过量，从而改变或修改铁营养状况。本研究的目的是使用上皮细胞（Caco-2 细胞系）的体外模型评估钙、单宁酸、植酸和果胶对铁吸收的影响。将 Caco-2 细胞与铁（10-30 muM）一起孵育 24 小时，添加或不添加 CaCl2（500 和 1,000 muM）。然后，用植酸（50-150 muM）；果胶（50-150 nM）或单宁酸（100-500 muM）处理细胞 24 小时。最后，测定 (55)Fe（10 muM）的吸收率。使用体外消化法研究了铁的透析能力。 CaCl2 (500 muM) 抑制了与 20 和 30 muM Fe 预孵育的细胞对铁的吸收。用单宁酸(300 muM) 和 CaCl2 (500-1,000 muM) 培养的细胞对铁的吸收减少 (双向方差分析，p = 0.002)。植酸也降低了铁的吸收，主要是在用 CaCl2 (1,000 muM) 处理细胞时 (双向方差分析；p < 0.05)。果胶略微降低了铁的吸收 (p = NS)。当铁与 CaCl2 和植酸或单宁酸混合时，铁的透析能力会降低(T 检验 p < 0.0001，两者均如此)，但与果胶混合时不会降低。植酸与钙结合是一种强效的铁吸收抑制剂。果胶在有或无钙的情况下都会略微降低铁的吸收。单宁酸表现出意想不到的行为，尽管其铁透析率低，但却能诱导铁吸收增加。
单宁酸修饰的银纳米粒子在 2 型单纯疱疹病毒感染中表现出抗病毒活性。[Pubmed：25117537 ]
PLoS One.2014年8月12日;9(8):e104113。
银纳米粒子与疱疹病毒之间的相互作用因其抗病毒活性和可用作口腔和肛门生殖器疱疹的杀微生物剂而引起了人们的极大兴趣。在这项研究中，我们证明了单宁酸修饰的 13 nm、33 nm 和 46 nm 大小的银纳米粒子能够降低体外和体内 HSV-2 的感染性。单宁酸修饰的银纳米粒子的抗病毒活性与尺寸有关，需要直接相互作用并阻止病毒附着、渗透和进一步扩散。所有测试的单宁酸修饰的银纳米粒子在感染时或感染后治疗时均减少了 HSV-2 感染小鼠模型中的感染和炎症反应。较小尺寸的纳米粒子会诱导对抗病毒反应很重要的细胞因子和趋化因子的产生。相应的含有单宁酸的对照缓冲液在体外表现出较差的抗病毒效果，并且在阻断体内感染方面无效。我们的结果表明，单宁酸修饰的银纳米粒子是治疗疱疹病毒感染的杀微生物剂的良好候选者。
单宁酸对捻转血矛线虫幼虫活力及绵羊白细胞免疫反应的影响。[Pubmed: 24558656 ]
Parasite Immunol. 2014 年 2 月；36(2):100-6。
使用幼虫迁移抑制 (LMI) 试验在体外研究了单宁酸对 Haemonchus contortus 生存力的直接抑制作用。将绵羊白细胞 (WBC) 与 5 和 50 lg/mL单宁酸预孵育或不孵育，然后与完整 H. contortus 抗原 (WHA) 预孵育。孵育后 24 小时收获细胞以测试宿主免疫反应。浓度为 50、100、500、1000、3000 和 5000 lg/mL 的单宁酸在孵育后 96 小时内分别抑制了 19.8%、42.4%、46.3%、92.0%、93.7% 和 100% 的幼虫迁移 (P < 0.001)。在没有单宁酸的情况下，WHA 刺激增加了干扰素 (IFN)-c、白细胞介素 (IL)-2、IL-4 和 IL-10 的相对 mRNA 水平。然而，单宁酸预孵育抑制了对 IFN-c 和 IL-2 的增加作用（P < 0.001），而单宁酸预孵育大大增强了 IL-4 和 IL-10 的增加（P < 0.001）。所有细胞因子蛋白质水平的变化基本上与其相应 mRNA 水平的变化相平行。总之，单宁酸以剂量和时间依赖性的方式直接损害幼虫，并通过抑制 Th1 细胞因子和增加 Th2 细胞因子的体外表达来调节 H. contortus 抗原刺激的绵羊 WBC 的免疫反应。
描述
单宁酸是一种新型 hERG 通道阻滞剂，IC50 为 3.4 μM
