产品名称

原苏木素B

CAS NO

102036-29-3

中文别名

原巴西苏木素; 原巴西苏木素B;

英文名称

6H-Dibenz[b,d]oxocin-3,7,10,11-tetrol,7,8-dihydro-7-(hydroxymethyl)-, (7S,12aS)-

英文别名

(-)-ProtosappaninB; Protosappanin B

分子式

C₁₆H₁₆O₆

分子量

304.29500

EINECS

熔点

沸点

655.5±55.0 °C(Predicted)

毒性

原沙帕宁 B 的化学性质

CAS 编号	102036-29-3
PubChem 编号	13846690	外观	粉
分子式	C16H16O6	M.Wt	304.30
化合物类型	杂项	存储	在 -20°C 下干燥
溶解度	DMSO：250 毫克/毫升（821.58 mM;需要超声波）
SMILES	C1C2=CC（=C（C=C2C3=C（C=C（C=C3）O）OCC1（CO）O）O）O
标准 InChIKey	QRTYTQTVJQUCEP-INIZCTEOSA-N
标准 InChI	InChI=1S/C16H16O6/c17-7-16（21）6-9-3-13（19）14（20）5-12（9）11-2-1-10（18）4-15（11）22-8-16/h1-5,17-21H，6-8H2/t16-/m0/s1
一般提示	为了获得更高的溶解度，请在 37 °C 下加热试管，并在超声波浴中摇晃一会儿。储备液可在 -20°C 以下储存数月。 我们建议您在同一天准备并使用该解决方案。但是，如果测试计划需要，可以提前制备储备液，并且储备液必须密封并储存在 -20°C 以下。一般来说，储备溶液可以保存几个月。 使用前，我们建议您将样品瓶在室温下放置至少一个小时，然后再打开。
关于打包	1. 产品包装在运输过程中可能会颠倒，导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。从包装中取出 vail 并轻轻摇晃，直到化合物落到样品瓶底部。 2. 对于液体产品，请以 500xg 离心，以将液体收集到样品瓶底部。 3. 实验过程中尽量避免丢失或污染。
运输条件	根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 等）。

原沙帕宁 B 的来源

Caesalpinia sappan L. 的心材。

原水稻青素 B 的生物活性

描述	Protosappanin B 具有抗肿瘤、抗炎和抗氧化特性，它通过诱导泛素依赖性 p53 蛋白降解来维持线粒体稳态，从而保护 PC12 细胞免受氧-葡萄糖剥夺诱导的神经元死亡。
目标	MMP（例如 TIMP） |第 53 页 |半胱天冬酶 |BCL-2/Bax |新开 |不
体外	从 Lignum Sappan 中提取的纯化 Protosappanin B 的抗肿瘤作用。[PubMed：26036624 ] 整合癌症 Ther。2016 年 3 月;15(1):87-95. 评估从 Lignum Sappan 中提取的 Protosappanin B 的抗肿瘤作用。 方法和结果： Lignum Sappan 依次用沸水和乙酸乙酯提取。通过柱层析分离所得提取物，得到 Protosappanin B。然后通过薄层色谱、高效液相色谱、元素分析和光谱法（红外和紫外）鉴定化合物。分别通过台盼蓝排除法和 MTT 法在体外评估对纯化的 Protosappanin B 的肿瘤细胞活力和生长的影响。并在体内评估了 Protosappanin B 对 H22 小鼠肝癌细胞侵袭和荷瘤小鼠存活的影响。原血红素 B （2 mg/mL） 以时间依赖性方式降低人膀胱癌 T24 细胞和小鼠膀胱癌 BTT 细胞的活力 （P < .05） 并显着抑制人结肠癌细胞系 HCT-116 和 SW-480 的生长。原沙帕宁 B 处理 48 小时后，SW-480 、 HCT-116 和 BTT 细胞的 IC50 值分别为 21.32 、 26.73 和 76.53 μg/mL。此外，用原沙帕宁 B （终浓度 = 6.25 mg/mL） 预处理 H22 细胞导致 KM 小鼠肿瘤形成完全抑制。此外，原沙帕宁 B （200 和 300 mg/kg） 显着增加 BTT 荷瘤 T739 小鼠的存活率，其速率与 1 mg/kg 丝裂霉素相当。 结论： 从 Lignum Sappan 中提取的 Protosappanin B 在体外和体内均发挥显著的抗肿瘤作用。
体内	一种 LC/MS/MS 方法，用于同时定量大鼠血浆中具有降血糖活性的原黄酮 B 和巴西嗪，及其在正常大鼠和链脲佐菌素处理大鼠的比较药代动力学研究中的应用。[Pubmed： 23707335] J 民族药理学。2013 年 7 月 9 日;148(2):682-90. 栗山（Caesalpinia sappan L.，豆科）的心材是民间广泛使用的中药，用于治疗外伤、淤滞痛、闭经、痛经，以及胸、腹等刺痛。原水稻平素 B 和巴西嗪作为 Sappan 木质素的主要生物活性同异黄酮，在中国药典中用作草药质量控制的标志成分。建立一种灵敏的 LC/MS/MS 方法，用于研究口服 Sappan 木质素提取物后 Protosappanin B 和巴西嗪在大鼠中的药代动力学特性，并比较它们在正常大鼠和链脲佐菌素处理大鼠之间的药代动力学差异。 方法和结果： 开发并验证了一种快速、选择性和灵敏的 LC/MS/MS 方法，用于同时定量大鼠血浆中的 Protosappanin B 和巴西嗪。正常大鼠和链脲佐菌素处理的大鼠以相同剂量的 2.83 g 提取物/kg 体重（相当于 35.56 mg/kg 原脲草素 B 和 52.25 mg/kg 巴西嗪）口服施用 Sappan Lignum 提取物。口服 Sappan 木质素提取物后，在链脲佐菌素处理组中观察到与原肚菌素 B 和巴西嗪相关的 AUC0-24h 、 AUC0-∞、Cmax 和 T1/2 值显着增加 （p<0.05）。与正常大鼠相比，链脲佐菌素处理的大鼠中两种化合物的消除速度较慢。 结论： 成功应用所建立的方法比较正常组和链脲佐菌素处理组口服 Sappan 木质素提取物后大鼠血浆中 Protosappanin B 和巴西嗪的药代动力学行为;结果可能表明两种化合物在糖尿病病理状态下都有积累，使用时应考虑不良反应。

Protosappanin B 的实验方案

激酶检测

抑制 Sappan 木质素成分的 NO 产生的体外研究。[PubMed： 17202686] 原水蛋白 B 通过诱导泛素依赖性 p53 蛋白降解来维持线粒体稳态，从而保护 PC12 细胞免受氧-葡萄糖剥夺诱导的神经元死亡。[PubMed： 25657114 ] Eur J 药理学杂志。2015 年 3 月 15;751：13-23。 Protosappanin B （PTB） 是从 Caesalpinia sappan L 中分离的生物活性二苯并氧毒辛衍生物。 方法和结果： 在这里，我们研究了 Protosappanin B 对氧-葡萄糖剥夺 （OGD） 损伤的 PC12 细胞的神经保护作用和潜在机制。结果显示，Protosappanin B 显著提高细胞活力，抑制细胞凋亡并上调生长相关蛋白 43 （神经生长的标志物） 的表达。此外，我们的研究表明，Protosappanin B 通过上调线粒体膜电位 （MMP）、抑制线粒体释放细胞色素 c 和灭活线粒体 caspase-9/3 细胞凋亡途径有效维持线粒体稳态。进一步的研究表明，Protosappanin B 显著促进 p53 蛋白的细胞质成分降解，p53 蛋白是线粒体功能的关键负调节因子，导致 Bcl-2 从 p53-Bcl-2 复合物中释放，并增强 Bcl-2 向线粒体外膜的易位。最后，我们发现 p53 蛋白的降解是由 Protosappanin B 通过激活 MDM2 依赖性泛素化过程诱导的。 结论： 综上所述，我们的研究结果通过激活泛素依赖性 p53 蛋白降解和增加线粒体功能，为天然小分子二苯并毒素衍生物缺氧和缺血损伤的神经元保护策略提供了新的视角。 生物制药公牛。2007 年 1 月;30(1):193-6. 方法和结果： 由于据报道巴西素抑制诱导型 NO 基因，我们对从 Sappan 木质素中分离的 6 种已知化合物进行了类似的测试，即巴西素、 sappanchalcone、原 sappanin A、 原 sappanin B 、 原 sappanin C 除巴西嗪。还对 6 种化合物进行了 6 次测试以推测它们的特性：（1） 抑制培养的 J774.1 （巨噬细胞样） 细胞系产生 NO，（2） 抑制诱导型 NO 合酶 （iNOS） 基因表达，（3） 抑制小鼠腹膜巨噬细胞产生 NO，（4） DPPH 自由基清除活性，（5） 降低铁离子和 （6） 抗氧化活性。Brazilein 和 sappanchalcone 显示显着抑制 J774.1 细胞系（如 Brazilin）诱导的脂多糖 （LPS） 诱导的 NO 产生;在 30 μM 试验 （1） 和试验 （3） 中 10 μM 时抑制 100%。在测试 （2） 中研究了化合物抑制 NO 产生的潜在机制。结果，发现巴西苷几乎完全抑制了 100 μM 的 iNOS 基因表达，并且巴西素和桔梗酮也抑制了 iNOS 基因表达。但未观察到对原水稻胭素 A、B 和 C 的强活性。因此，我们进行了测试 （4）、（5） 和 （6） 来研究 6 种化合物的其他特性。在测试 （4） 和 （5） 中，与维生素 E 相比，Protosappanin A 和 Brazilin 显示出高抗氧化活性。原水稻素 A 和 B 在试验中抑制亚油酸的氧化 （6）。在二苯并虫辛衍生物中，只有原沙潘素 C 在所有测试中均未显示出显着活性。 结论： 我们发现 sappanchalcone 表现出与巴西嗪相同的活性，从 Sappan Lignum 中分离的 6 种化合物表现出不同的性质。

制备原沙帕宁 B 的储备液

	1 毫克	5 毫克	10 毫克	20 毫克	25 毫克
1 毫米	3.2862 毫升	16.4312 毫升	32.8623 毫升	65.7246 毫升	82.1558 毫升
5 毫米	0.6572 毫升	3.2862 毫升	6.5725 毫升	13.1449 毫升	16.4312 毫升
10 毫米	0.3286 毫升	1.6431 毫升	3.2862 毫升	6.5725 毫升	8.2156 毫升
50 毫米	0.0657 毫升	0.3286 毫升	0.6572 毫升	1.3145 毫升	1.6431 毫升
100 毫米	0.0329 毫升	0.1643 毫升	0.3286 毫升	0.6572 毫升	0.8216 毫升
*注意：如果 你正在实验过程中，有必要制作 样品的稀释比例。上述稀释数据 仅供参考。通常，它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度。

 

 

原沙帕宁 B 的参考资料

一种 LC/MS/MS 方法，用于同时定量大鼠血浆中具有降血糖活性的原黄酮 B 和巴西嗪，及其在正常大鼠和链脲佐菌素处理大鼠的比较药代动力学研究中的应用。[Pubmed：23707335]

J 民族药理学。2013 年 7 月 9 日;148(2):682-90.

民族药理学意义： Caesalpinia sappan L. （豆科） 的心材是民间广泛使用的中药，已被用于治疗创伤性损伤、瘀滞痛、闭经、痛经，以及胸部、腹部等刺痛。原水稻平素 B 和巴西嗪作为 Sappan 木质素的主要生物活性同异黄酮，在中国药典中用作草药质量控制的标志成分。研究目的： 建立一种灵敏的 LC/MS/MS 方法，用于研究口服 Sappan Lignum 提取物后大鼠 Protosappanin B 和巴西嗪的药代动力学特性，并比较它们在正常大鼠和链脲佐菌素处理大鼠之间的药代动力学差异。材料和方法： 开发并验证了一种快速、选择性和灵敏的 LC/MS/MS 方法，用于同时定量大鼠血浆中的 Protosappanin B 和巴西嗪。正常大鼠和链脲佐菌素处理的大鼠以相同剂量的 2.83 g 提取物/kg 体重（相当于 35.56 mg/kg 原脲草素 B 和 52.25 mg/kg 巴西嗪）口服施用 Sappan Lignum 提取物。结果： 口服 Sappan Lignum 提取物后，在链脲佐菌素处理组中观察到与原豆黄素 B 和巴西嗪相关的 AUC0-24h 、 AUC0-infinity 、 Cmax 和 T1/2 值显著增加 （p<0.05）。与正常大鼠相比，链脲佐菌素处理的大鼠中两种化合物的消除速度较慢。结论： 成功应用所建立的方法比较正常组和链脲佐菌素处理组口服 Sappan Lignum 提取物后大鼠血浆中 Protosappanin B 和巴西嗪的药代动力学行为;结果可能表明两种化合物在糖尿病病理状态下都有积累，使用时应考虑不良反应。

从 Lignum Sappan 中提取的纯化 Protosappanin B 的抗肿瘤作用。[PubMed：26036624]

整合癌症 Ther。2016 年 3 月;15(1):87-95.

假设： 评估从 Lignum Sappan 中提取的 Protosappanin B 的抗肿瘤作用。研究设计： Lignum Sappan 依次通过沸水和乙酸乙酯提取。通过柱层析分离所得提取物，得到 Protosappanin B。然后通过薄层色谱、高效液相色谱、元素分析和光谱法（红外和紫外）鉴定化合物。分别通过台盼蓝排除法和 MTT 法在体外评估对纯化的 Protosappanin B 的肿瘤细胞活力和生长的影响。并在体内评估了 Protosappanin B 对 H22 小鼠肝癌细胞侵袭和荷瘤小鼠存活的影响。结果： 原水稻素 B （2 mg/mL） 以时间依赖性方式降低人膀胱癌 T24 细胞和小鼠膀胱癌 BTT 细胞的活力 （P < .05），并显着抑制人结肠癌细胞系 HCT-116 和 SW-480 的生长。原沙帕宁 B 处理 48 小时后，SW-480 、 HCT-116 和 BTT 细胞的 IC50 值分别为 21.32 、 26.73 和 76.53 μg/mL。此外，用原沙帕宁 B （终浓度 = 6.25 mg/mL） 预处理 H22 细胞导致 KM 小鼠肿瘤形成完全抑制。此外，原沙帕宁 B （200 和 300 mg/kg） 显着增加 BTT 荷瘤 T739 小鼠的存活率，其速率与 1 mg/kg 丝裂霉素相当。结论： 从 Lignum Sappan 中提取的 Protosappanin B 在体外和体内均发挥显着的抗肿瘤作用。

原水蛋白 B 通过诱导泛素依赖性 p53 蛋白降解来维持线粒体稳态，从而保护 PC12 细胞免受氧-葡萄糖剥夺诱导的神经元死亡。[PubMed：25657114]

Eur J 药理学杂志。2015 年 3 月 15;751：13-23。

Protosappanin B （PTB） 是从 Caesalpinia sappan L 中分离的具有生物活性的二苯并氧辛衍生物。在这里，我们研究了 PTB 对氧糖剥夺 （OGD） 损伤的 PC12 细胞的神经保护作用和潜在机制。结果显示，PTB 显着增加细胞活力，抑制细胞凋亡并上调生长相关蛋白 43 （神经生长的标志物） 的表达。此外，我们的研究表明，PTB 通过上调线粒体膜电位 （MMP）、抑制线粒体细胞色素 c 释放和灭活线粒体 caspase-9/3 细胞凋亡途径有效维持线粒体稳态。进一步的研究表明，PTB 显着促进 p53 蛋白的细胞质成分降解，p53 蛋白是线粒体功能的关键负调节因子，导致 Bcl-2 从 p53-Bcl-2 复合物中释放并增强 Bcl-2 向线粒体外膜的易位。最后，我们发现 p53 蛋白的降解是由 PTB 通过激活 MDM2 依赖性泛素化过程诱导的。综上所述，我们的研究结果通过激活泛素依赖性 p53 蛋白降解以及增加线粒体功能，为天然小分子二苯并毒素衍生物的缺氧和缺血损伤的神经元保护策略提供了新的视角。

抑制 Sappan 木质素成分的 NO 产生的体外研究。[PubMed：17202686]

生物制药公牛。2007 年 1 月;30(1):193-6.

在我们的筛选过程中，我们发现 Sappan Lignum 的甲醇提取物在体外对脂多糖 （LPS） 诱导的巨噬细胞产生一氧化氮 （NO） 表现出很强的活性。由于据报道巴西素抑制诱导型 NO 基因，我们对从 Sappan 木质素中分离的 6 种已知化合物进行了类似的测试，即巴西素、sappanchalcone、protosappanin A、Protosappanin B、protosappanin C 以及巴西嗪。还对 6 种化合物进行了 6 次测试以推测它们的特性：（1） 抑制培养的 J774.1 （巨噬细胞样） 细胞系产生 NO，（2） 抑制诱导型 NO 合酶 （iNOS） 基因表达，（3） 抑制小鼠腹膜巨噬细胞产生 NO，（4） DPPH 自由基清除活性，（5） 降低铁离子和 （6） 抗氧化活性。Brazilein 和 sappanchalcone 显示显着抑制 J774.1 细胞系（如 Brazilin）诱导的脂多糖 （LPS） 诱导的 NO 产生;在 30 μM 试验 （1） 和试验 （3） 中 10 μM 时抑制 100%。在测试 （2） 中研究了化合物抑制 NO 产生的潜在机制。结果，发现巴西苷几乎完全抑制了 100 μM 的 iNOS 基因表达，并且巴西素和桔梗酮也抑制了 iNOS 基因表达。但未观察到对原水稻胭素 A、B 和 C 的强活性。因此，我们进行了测试 （4）、（5） 和 （6） 来研究 6 种化合物的其他特性。在测试 （4） 和 （5） 中，与维生素 E 相比，Protosappanin A 和 Brazilin 显示出高抗氧化活性。原水稻素 A 和 B 在试验中抑制亚油酸的氧化 （6）。在二苯并虫辛衍生物中，只有原沙潘素 C 在所有测试中均未显示出显着活性。我们发现 sappanchalcone 表现出与巴西嗪相同的活性，从 Sappan Lignum 中分离的 6 种化合物表现出不同的性质。

描述

Protosappanin B 是从 Lignum Sappan 中提取的酚类化合物。抗癌活性。Protosappanin B 诱导人膀胱癌细胞凋亡并导致 G1 细胞周期停滞。