产品名称

水仙苷

CAS NO

604-80-8

中文别名

异鼠李素-3-O-β-D-芸香糖苷;水仙甙;异鼠李素-3-O-Β-D-芸香糖苷;异鼠李素-3-O-芸香糖苷;水仙甙；异鼠李素-3-O-β-D-芸香糖苷；异鼠李素-3-O-芸香糖苷;

英文名称

4H-1-Benzopyran-4-one,3-[[6-O-(6-deoxy-a-L-mannopyranosyl)-b-D-glucopyranosyl]oxy]-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-

英文别名

Narcissin(6CI,7CI,8CI); 3-O-Rutinosyl-isorhamnetin; 3'-O-Methylquercetin 3-rutinoside;Isorhamnetin 3-O-rutinoside; Isorhamnetin 3-O-a-L-rhamnosyl(1®6)b-D-glucopyranoside; Isorhamnetin 3-O-a-rhamnopyranosyl-(1®6)-b-glucopyranoside; Isorhamnetin 3-O-b-D-(6-O-a-L-rhamnosyl)glucoside; Isorhamnetin 3-O-b-D-(6''-O-a-L-rhamnopyranosyl)glucopyranoside; Isorhamnetin 3-O-b-rutinoside; Isorhamnetin3-rhamnoglucoside; Isorhamnetin 3-rutinoside; Isorhamnetin 3-b-D-glucopyranosyl-(6®1)-L-rhamnopyranoside;Isorhamnetin 3-b-O-rutinoside;Isorhamnetin 3b-rutinoside;Isorhamnetin-3-O-b-D-rutinoside;Narcissoside

分子式

C₂₈H₃₂O₁₆

分子量

624.5441

EINECS

熔点

182-184oC

沸点

953.1oC at 760 mmHg

毒性

Narcissoside 的化学性质

CAS 编号	604-80-8
PubChem 编号	5481663	外观	黄色粉末
公式	C28H32O16	M.Wt	624.54
化合物类型	类黄酮	存储	在 -20°C 下干燥
同义词	异鼠李醇 3-芸香糖苷;3'-甲基槲皮素 3-芸香糖苷;水仙;Narcissoside;槲皮素 3'-甲基醚 3-芸香糖苷;3-Rutinosylisorhamnetin;3,4'，5,7-四羟基 3'-甲氧基黄酮 3-芸香糖苷
溶解度	溶于 DMSO 和 methan
化学名称	5,7-二羟基-2-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-3-[（2S，3R，4S，5S，6R）-3,4,5-三羟基-6-[[（2R，3R，4R，5R，6S）-3,4,5-三羟基-6-甲基氧嘧-2-基]氧甲基]氧嘧-2-基]氧基铬-4-酮
SMILES	CC1C（C（C（C（C（O1）OCC2C（C（C（C（O2）OC3=C（OC4=CC（=CC（=C4C3=O）O）O）O）O）O
标准 InChIKey	UIDGLYUNOUKLBM-GEBJFKNCSA-N
标准 InChI	InChI=1S/C28H32O16/c1-9-18（32）21（35）23（37）27（41-9）40-8-16-19（33）22（36）24（38）28（43-16）44-26-20（34）17-13（31）6-11（29）7-15（17）42-25（26）10-3-4-12（30）14（5-10）39-2/h3-7,9,16,18-19,21-24,27-33,35-38H，8H2,1-2H3/t9-，16+，18-，19+，21+，22-，23+，24+，27+，28-/m0/s1
一般提示	为了获得更高的溶解度，请在 37 °C 下加热试管，并在超声波浴中摇晃一会儿。储备液可在 -20°C 以下储存数月。 我们建议您在同一天准备并使用该解决方案。但是，如果测试计划需要，可以提前制备储备液，并且储备液必须密封并储存在 -20°C 以下。一般来说，储备溶液可以保存几个月。 使用前，我们建议您将样品瓶在室温下放置至少一个小时，然后再打开。
关于打包	1. 产品包装在运输过程中可能会颠倒，导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。从包装中取出 vail 并轻轻摇晃，直到化合物落到样品瓶底部。 2. 对于液体产品，请以 500xg 离心，以将液体收集到样品瓶底部。 3. 实验过程中尽量避免丢失或污染。
运输条件	根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 等）。

Narcissoside 的来源

1 金盏花属 2 栗属 3 蓟属 4 葫芦属 5 疝气属 6 疝状属 6 石楠属 7 白蕨属 8 百合属 9 石蒜属 10 水仙属 11 水仙属 12 水仙属 13 芸属 14 一枝黄花属 15 牡蓉属 16 西蒙得属 17 滕伯格属

Narcissoside 的生物活性

描述	Narcissoside 是一种良好的 15-LO 和 α-葡萄糖苷酶抑制剂，它与黄酮芽孢杆菌和芦丁协同作用，可以负责更强地保护线粒体诱导的氧化应激。
目标	AMPK |α-葡萄糖苷酶 |15-脂氧合酶
体外	三种柴胡物种的类黄酮谱和体外肝活性保护性柴胡 Forsk。[Pubmed：25709205] Pharmacogn Mag. 2015 年 1 月至 3 月;11(41):14-23. 柴胡 （Aspiaceae） 物种在中医中用作草药。目的： 研究 3 种一年生欧洲柴胡物种 B. baldense、B. affine 和 B. flavum 中的黄酮类化合物，并测试它们的抗氧化和可能的保肝作用。 方法和结果： 通过固相萃取-高效液相色谱定量甲醇-水提取物中的黄酮类化合物。柴胡提取物 （1-220 mg/ml） 在 DPPH 和 ABTS 测定以及分离的肝大鼠微粒体中测试其抗氧化活性。在分离的大鼠肝细胞中，评估黄酮芽孢杆菌黄酮 （BFF） 混合物和芦丁以及从同一混合物中分离的芦丁苷的体外保肝活性。黄曲霉中以黄酮苷为主的黄酮醇苷含量为 24.21 ± 0.19 mg/g，而芦丁含量最高 （28.63 ± 1.57 mg/g） 存在于秃头芽孢杆菌中。黄曲霉具有最强的 DPPH （IC50 22.12 μg/ml） 和 ABTS （IC50 118.15 μg/ml） 活性。在浓度为 1 mg/ml BFF （芦丁 197.58 mg/g，自水素 75.74 mg/g） 时，与水飞蓟素、芦丁和纳西索苷相比，微粒体的抗氧化作用更强。BFF 的保肝作用显著降低乳酸脱氢酶和丙二醛水平升高，改善谷胱甘肽，与 CCl4 毒性相比，在 t-BuOOH 诱导的损伤模型中最为活跃 （P < 0.001）。 结论： 在 BFF 中，芦丁和芦丁苷的协同作用可能负责更强地保护线粒体诱导的氧化应激。

Narcissoside 的实验方案

激酶检测

α-葡萄糖苷酶抑制、15-脂氧合酶抑制和盐水虾对 Terminalia macroptera 叶片的分离化合物的毒性。[Pubmed：24635511] Pharm Biol. 2014 年 9 月;52(9):1166-9. Terminalia macroptera Guill.& Perr.（Combretaceae） 是一种生长在西非的乔木，已被传统医学用于治疗各种疾病，如肝炎、淋病、皮肤病和糖尿病。研究 T. macroptera 叶片提取物和化合物对 α-葡萄糖苷酶和 15-脂氧合酶 （15-LO） 的酶抑制活性和对盐水虾的毒性。 方法和结果： 从甲醇提取物中获得的甲醇提取物、乙酸乙酯和丁醇提取物、六种分离的多酚 （诃子酸、诃子酸三甲酯、科里拉金、没食子酸甲酯、Narcissoside 和芦丁）和莽草酸的酶抑制和毒性评价。在酶抑制测定中，所有提取物均显示出高活性或非常高活性。与阳性对照相比，诃子酸对 α-葡萄糖苷酶的 IC50 值为 0.05 μM，对 15-LO 的 IC50 值为 24.9 ± 0.4 μM（阿卡波糖：对 α-葡萄糖苷酶的 IC50 201 ± 28 μM，槲皮素：对 15-LO 的 IC50 ± 3 μM）。Corilagin 和 Narcissoside 也是良好的 15-LO 和 α-葡萄糖苷酶抑制剂，而莽草酸、没食子酸甲酯和诃子酸三甲酯的活性或非活性较低。芦丁是一种良好的 α-葡萄糖苷酶抑制剂 （IC50 约 3 μM），但对 15-LO 的活性较低。与阳性对照鬼臼毒素相比，盐水虾测定中似乎没有一种提取物或分离的化合物毒性很大。 结论： 胃肠道中 α-葡萄糖苷酶的抑制可能是马里传统医学中 T. macroptera 叶治疗糖尿病的一个基本原理。植物提取物及其成分对过氧化酶 15-LO 具有很强的抑制作用。

结构鉴定

J Sep Sci. 2014 年 4 月;37(8):957-65. 使用超声辅助提取和分离苦参素，然后进行高速逆流色谱法从 Flos Sophorae Immaturus 中提取和分离类黄酮苷。[Pubmed：24515421] 方法和结果： 建立了超声辅助提取后高速逆流色谱法提取分离苦参、苦参苷和烟花苷 3 种类黄酮苷的方法。 采用 Box-Behnken 设计结合响应面方法优化超声辅助提取因子对苦参主要类黄酮化合物 （rutin） 的影响。确定最佳条件为超声功率 83% （600 W）、溶剂材料比 56：1、甲醇浓度 82% v/v 和提取时间 60 min。使用高速逆流色谱法从 Flos Sophorae Immaturus 中分离出三种生物活性黄酮醇葡萄糖苷、芦丁、Narcissoside 和烟花苷。使用含有乙酸乙酯/正丁醇/甲醇/水（4：0.9：0.2：5，v/v）的两相溶剂系统进行分离。在 160 分钟内，从 302 mg 苦参粗提物中分离出 87 mg 芦丁、10.8 mg 那顺索苷和 1.8 mg 烟花苷，纯度分别为 99.3%、98.0% 和 95.1%，通过 HPLC 和二极管阵列检测确定。通过 UV、MS 和 NMR 波谱对它们的结构进行了表征。 结论： 结果表明，所建立的方法简单、快速、方便，可提取和分离苦参中的活性黄酮苷。

制备 Narcissoside 的储备溶液

	1 毫克	5 毫克	10 毫克	20 毫克	25 毫克
1 毫米	1.6012 毫升	8.0059 毫升	16.0118 毫升	32.0236 毫升	40.0295 毫升
5 毫米	0.3202 毫升	1.6012 毫升	3.2024 毫升	6.4047 毫升	8.0059 毫升
10 毫米	0.1601 毫升	0.8006 毫升	1.6012 毫升	3.2024 毫升	4.0029 毫升
50 毫米	0.032 毫升	0.1601 毫升	0.3202 毫升	0.6405 毫升	0.8006 毫升
100 毫米	0.016 毫升	0.0801 毫升	0.1601 毫升	0.3202 毫升	0.4003 毫升
*注意：如果 你正在实验过程中，有必要制作 样品的稀释比例。上述稀释数据 仅供参考。通常，它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度。

Narcissoside 的参考资料

巴戟天果实的化学成分 （Noni） 及其抗氧化活性。[PubMed：15844957]

J Nat Prod. 2005 年 4 月;68(4):592-5.

纯化巴戟天（诺丽）果实的 MeOH 提取物的 n-BuOH 可溶性分配导致分离出两种新的环烯醚萜葡萄糖苷，6α-羟基多糖苷 （1） 和 6β，7β-环氧-8-epi-splendoside （2），以及 17 种已知化合物，美洲蛋白 A （3）、Narcissoside （4）、天曲霉苷、天曲霉苷酸、疏螺旋体素、柠檬叶素 B 差向异构体 a、柠檬叶素 B 差向异构体 b、胞苷、脱乙酰小环糖苷、脱氢甲氧基 gaertneroside、表-二氢角蛋白、 D-葡萄糖、D-甘露醇、α-D-呋喃果糖苷、β-D-呋喃果糖苷、烟酰胺苷和 β-谷甾醇 3-O-β-d-吡喃葡萄糖苷。新化合物的结构是通过光谱数据解释确定的。化合物 4、疏螺旋体素、胞苷、脱乙酰乙酰疣苷、脱氢甲氧基呋喃糖苷、表-二氢角蛋白、甲基 α-d-呋喃果糖苷和甲基 β-d-呋喃果糖苷是首次从柑橘叶分枝杆菌中分离得到的。根据 DPPH 和 ONOO（-） 生物测定评估所有分离株的抗氧化活性。在这些测定中发现新木脂素，美洲蛋白 A （3），是一种有效的抗氧化剂。

使用超声辅助提取和分离苦参素，然后进行高速逆流色谱法从 Flos Sophorae Immaturus 中提取和分离类黄酮苷。[PubMed：24515421]

J Sep Sci. 2014 年 4 月;37(8):957-65.

建立了超声辅助提取后高速逆流色谱法提取分离苦参、苦辛和烟花苷 3 种类黄酮苷的方法。采用 Box-Behnken 设计结合响应面方法优化超声辅助提取因子对苦参主要类黄酮化合物 （rutin） 的影响。确定最佳条件为超声功率 83% （600 W）、溶剂材料比 56：1、甲醇浓度 82% v/v 和提取时间 60 min。使用高速逆流色谱法从 Flos Sophorae Immaturus 中分离出 3 种生物活性黄酮醇葡糖苷、芦丁、自水素和烟花苷。使用含有乙酸乙酯/正丁醇/甲醇/水（4：0.9：0.2：5，v/v）的两相溶剂系统进行分离。在 160 分钟内，从 302 mg 苦参粗提物中分离出 87 mg 芦丁、10.8 mg 自水素和 1.8 mg 烟花苷，纯度分别为 99.3、98.0 和 95.1%，通过 HPLC 和二极管阵列检测确定。通过 UV、MS 和 NMR 波谱对它们的结构进行了表征。结果表明，所建立的方法简单、快速、方便，可以提取和分离苦参中的活性黄酮苷。

三种柴胡物种的类黄酮谱和体外肝活性保护性柴胡 Forsk。[PubMed：25709205]

Pharmacogn Mag. 2015 年 1 月至 3 月;11(41):14-23.

背景： 柴胡 （Aspiaceae） 物种在中医中被用作草药。目的： 研究 3 种一年生欧洲柴胡物种 B. baldense、B. affine 和 B. flavum 中的黄酮类化合物，并测试它们的抗氧化和可能的保肝作用。材料和方法： 通过固相萃取-高效液相色谱定量甲醇-水提取物中的黄酮类化合物。柴胡提取物 （1-220 mg/ml） 在 DPPH 和 ABTS 测定以及分离的肝大鼠微粒体中测试其抗氧化活性。在分离大鼠肝细胞中，评估黄酮芽孢杆菌类黄酮 （BFF） 混合物和芦丁素以及从同一混合物中分离的芦丁和水仙素的体外保肝活性。结果： 水仙素是黄曲霉中占主导地位的黄酮醇糖苷，含量为 24.21 +/- 0.19 mg/g，而芦丁含量最高 （28.63 +/- 1.57 mg/g） 存在于秃头芽孢杆菌中。黄曲霉具有最强的 DPPH （IC50 22.12 mug/ml） 和 ABTS （IC50 118.15 mug/ml） 活性。在浓度为 1 mg/ml BFF （芦丁 197.58 mg/g，自水素 75.74 mg/g） 时，与水飞蓟素、芦丁和水仙素相比，微粒体的抗氧化作用更强。BFF 的保肝作用显著降低乳酸脱氢酶和丙二醛水平升高，改善谷胱甘肽，与 CCl4 毒性相比，在 t-BuOOH 诱导的损伤模型中最为活跃 （P < 0.001）。结论： 在 BFF 中，芦丁和水仙素的协同作用可能负责更强地保护线粒体诱导的氧化应激。

来自 Terminalia macroptera 叶片的提取物和分离化合物的 α-葡萄糖苷酶抑制、15-脂氧合酶抑制和盐水虾毒性。[PubMed：24635511]

Pharm Biol. 2014 年 9 月;52(9):1166-9.

背景：Terminalia macroptera Guill.& Perr.（Combretaceae） 是一种生长在西非的乔木，已被传统医学用于治疗各种疾病，如肝炎、淋病、皮肤病和糖尿病。目的： 探讨大翅目栉叶片提取物和化合物对 α-葡萄糖苷酶和 15-脂氧合酶 （15-LO） 的酶抑制活性和对盐水虾的毒性。材料和方法： 评价甲醇提取物、乙酸乙酯和丁醇提取物、六种分离的多酚 （诃子酸、诃子酸三甲酯、科里拉金、没食子酸甲酯、水仙素和芦丁）和莽草酸的酶抑制和毒性。结果： 在酶抑制试验中，所有提取物均显示出高或非常高的活性。与阳性对照相比，诃子酸对 α-葡萄糖苷酶的 IC50 值为 0.05 μM，对 15-LO 的 IC50 值为 24.9 +/- 0.4 μM（阿卡波糖：对 α-葡萄糖苷酶的 IC50 201 +/- 28 μM，槲皮素：对 15-LO 的 IC50 为 93 +/- 3 μM）。Corilagin 和 narcissin 也是良好的 15-LO 和 α-葡萄糖苷酶抑制剂，而莽草酸、没食子酸甲酯和诃子酸三甲酯的活性或非活性较低。芦丁是一种良好的 α-葡萄糖苷酶抑制剂 （IC50 约 3 μM），但对 15-LO 的活性较低。与阳性对照鬼臼毒素相比，盐水虾测定中似乎没有一种提取物或分离的化合物毒性很大。结论： 抑制胃肠道中的 α-葡萄糖苷酶可能是马里传统医学中大翅目甭叶治疗糖尿病的基本原理。植物提取物及其成分对过氧化酶 15-LO 具有很强的抑制作用。