产品名称

异补骨脂黄酮

CAS NO

31524-62-6

中文别名

异补骨脂黄酮;异补骨脂二氢黄酮;异补骨脂二氢黄酮(标准品)

英文名称

4H-1-Benzopyran-4-one,2,3-dihydro-7-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methyl-2-buten-1-yl)-, (2S)-

英文别名

4H-1-Benzopyran-4-one,2,3-dihydro-7-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methyl-2-butenyl)-, (2S)- (9CI);4H-1-Benzopyran-4-one,2,3-dihydro-7-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methyl-2-butenyl)-, (S)-;Flavanone, 4',7-dihydro-8-(3-methyl-2-butenyl)- (8CI); Isobavachin

分子式

C₂₀H₂₀O₄

分子量

324.37000

EINECS

熔点

187-188℃

沸点

558.3°C at 760 mmHg

毒性

Isobavachin的化学性质

CAS 编号	31524-62-6
PubChem 编号	193679	外观	粉
公式	C20H20O4	M.Wt	324.4
化合物类型	类黄酮	存储	在 -20°C 下干燥
溶解度	溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
化学名称	（2S）-7-羟基-2-（4-羟基苯基）-8-（3-甲基丁-2-烯基）-2,3-二氢铬-4-酮
SMILES	CC（=CCC1=C（C=CC2=C1OC（CC2=O）C3=CC=C（C=C3）O）O）C
标准 InChIKey	KYFBXCHUXFKMGQ-IBGZPJMESA-N
标准 InChI	InChI=1S/C20H20O4/c1-12（2）3-8-15-17（22）10-9-16-18（23）11-19（24-20（15）16）13-4-6-14（21）7-5-13/h3-7,9-10,19,21-22H，8,11H2,1-2H3/t19-/m0/s1
一般提示	为了获得更高的溶解度，请在 37 °C 下加热试管，并在超声波浴中摇晃一会儿。储备液可在 -20°C 以下储存数月。 我们建议您在同一天准备并使用该解决方案。但是，如果测试计划需要，可以提前制备储备液，并且储备液必须密封并储存在 -20°C 以下。一般来说，储备溶液可以保存几个月。 使用前，我们建议您将样品瓶在室温下放置至少一个小时，然后再打开。
关于打包	1. 产品包装在运输过程中可能会颠倒，导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。从包装中取出 vail 并轻轻摇晃，直到化合物落到样品瓶底部。 2. 对于液体产品，请以 500xg 离心，以将液体收集到样品瓶底部。 3. 实验过程中尽量避免丢失或污染。
运输条件	根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 等）。

异瓦瓦钦的来源

补骨脂 Psoralea corylifolia L. 的果实。

异瓦瓦钦的生物活性

描述	异瓦瓦钦可以刺激成骨细胞增殖和分化;它还可以促进小鼠胚胎干细胞分化为神经元细胞，其机制涉及蛋白质异戊二烯化，随后是 Phos-ERK 激活和 PhOS-p38 关闭途径。异瓦瓦钦在 MCF-7/BOS 细胞中具有雌激素样活性，它可以以剂量依赖性方式显着刺激 MCF-7/BOS 细胞的增殖。异瓦瓦钦对 H4IIE 肝癌和代谢活性差的 C6 神经胶质瘤细胞具有细胞毒作用。
目标	ERK |p38MAPK |半胱天冬酶
体外	isobavachin 对小鼠胚胎干细胞神经发生的促进作用与蛋白质异戊二烯化有关。[PubMed：21441946] 药理学杂志。2011 年 4 月;32(4):425-32. 一些小分子可以诱导小鼠胚胎干细胞 （ES） 分化为神经元细胞。在这里，我们探讨了异戊二瓦钦 （IBA） （一种在环 A 第 8 位具有异戊二烯基团的化合物）对促进神经元分化的影响及其蛋白质异戊二烯化的潜在作用。 方法和结果： 采用悬滴法进行胚胎体 （EB） 形成，以模拟体内胚胎发育。用终浓度为 10（-7） mol/L 的异瓦瓦钦处理 EBs 从 EB 期 （d 4） 到 d 8+10。香叶基香叶基转移酶 I 抑制剂 GGTI-298 随后用于破坏蛋白质异戊二烯化。通过荧光显微镜观察神经元亚型，包括神经元和星形胶质细胞。分别使用 RT-PCR 和 Western blot 分析检测基因和蛋白质表达水平。在异瓦瓦钦处理下，巢蛋白在 EB 产生的神经祖细胞中高度表达 （d 4， d 8+0）。然后 EBs 进一步分化为神经元 （以 β-微管蛋白 III 为标志） 和星形胶质细胞 （以 GFAP 为标志），它们都在 d 8+5 和 d 8+10 以时间依赖性方式上调。与 GGTI-298 的共同处理选择性地消除了 Isobavachin 诱导的神经元分化。此外，在 MAPK 通路中，p38 和 JNK 磷酸化下调，而 ERK 磷酸化在 Isobavachin 处理后在不同神经元分化传代上调。 结论： 异瓦瓦钦可促进小鼠 ES 细胞分化为神经元细胞。该机制涉及蛋白质异戊二烯化，随后涉及 phos-ERK 激活和 phos-p38 关闭途径。 异戊二烯化增强了大鼠 H4IIE 肝癌和 C6 神经胶质瘤细胞中芹菜素和甘草素的细胞毒性。[PubMed：17045382 ] 食品化学毒理学。2007 年 1 月;45(1):119-24. 使用代谢活跃的 H4IIE 肝癌和代谢活性差的 C6 神经胶质瘤细胞，研究了异戊二烯化黄酮类化合物甘草黄酮 C（8-异戊二烯基芹素）和异异芜瓦钦（8-异戊二烯基甘草素）与相应的非异戊二烯化黄酮类化合物（芹菜素、甘芹素）和牡荆素（芹菜素-C8-葡萄糖苷）的抗氧化和细胞毒作用。 方法和结果： 在 2,2-二苯基-1-三氯苯肼 （DPPH） 测定中，没有一种物质显示出自由基清除活性，它们也没有有效保护 H 2 O 2 诱导的细胞内 2'，7'-二氯二氢荧光素 （H2DCF） 氧化 （氧化应激的荧光探针） 在 H4IIE 和 C6 细胞中。当研究这些物质的内在作用时，甘草黄酮 C 和异白瓦琴在 H4IIE （IC50 值为 42+/-5 和 96+/-19 μmol/L） 和 C6 细胞 （IC50 值为 37+/-6 和 69+/-3 μmol/L） 中产生明显的毒性，而非异戊二烯化类似物以及糖基化衍生物牡荆素在 250 μmol/L 以下几乎没有细胞毒作用。在 H4IIE 细胞中，licoflavone C 和 icobavachin 诱导凋亡细胞死亡被检测为 caspase 3/7 的激活（分别为 6 倍和 3.3 倍）。 结论： 基于这些实验，我们认为类黄酮的 C8-异戊二烯化增强了诱导 H4IIE 细胞凋亡细胞死亡的细胞毒性，而不影响抗氧化特性。

Isobavachin 的实验方案

细胞研究

四种天然异戊二烯基黄酮类化合物的合成及其雌激素样活性。[Pubmed：17610303 ] Arch Pharm （Weinheim）。2007 年 7 月;340(7):372-6. 方法和结果： 合成了四种异烯基黄酮类化合物，bavachin 1、异黄藤素 2、7,4'-二羟基-8-异戊二烯黄酮 3 和 8-异戊二烯基蕨素 4，并通过雌激素筛选测定评估在 MCF-7/BOS 细胞中具有雌激素样活性。所有化合物均以剂量依赖性方式显著刺激 MCF-7/BOS 细胞的增殖。异瓦瓦钦 2 显示出最有效的活性，而巴瓦钦 1 是最弱的。 结论： 这些化合物的雌激素效力排序如下： 2 > 4 > 3 > 1。

结构鉴定

植物药。2014 年 3 月 15 日;21(4):400-5. 成骨细胞增殖和分化刺激补骨脂杆菌主要成分的活性。[Pubmed：24220018] 骨质疏松症是一种骨骼疾病，会导致骨折风险增加。Psoralea corylifolia L. （苦豌豆果实） 的果实在中国已有数千年的历史，常用于治疗骨折和关节疾病。本研究旨在筛选活性成分，这些活性成分可能具有刺激成骨细胞增殖和分化与果豌豆果实的效力。 方法和结果： 建立 HPLC 方法分析樱桃果实中的主要成分。通过与相应标准物质的保留时间进行比较，共鉴定出 11 种化合物。MTT 和 ALP 方法用于成骨细胞增殖和分化活性的测定。淫羊藿苷，一种异戊二烯化黄酮苷，被视为阳性对照。Bavachin 和 Isobavachin 显著刺激细胞增殖，而补骨脂酚对增强成骨细胞分化的作用更强。所有这些化合物都被发现具有特征结构，即在它们的每个分子骨架中，都有一个异戊二烯化侧链。 结论： 这些结果导致一个假设，即异戊二烯基团可能对表现出活性至关重要。这些化合物与小鼠原代颅骨成骨细胞中异戊二烯基的结构-效应关系有待进一步研究。

制备 Isobavachin 的储备液

	1 毫克	5 毫克	10 毫克	20 毫克	25 毫克
1 毫米	3.0826 毫升	15.4131 毫升	30.8261 毫升	61.6523 毫升	77.0654 毫升
5 毫米	0.6165 毫升	3.0826 毫升	6.1652 毫升	12.3305 毫升	15.4131 毫升
10 毫米	0.3083 毫升	1.5413 毫升	3.0826 毫升	6.1652 毫升	7.7065 毫升
50 毫米	0.0617 毫升	0.3083 毫升	0.6165 毫升	1.233 毫升	1.5413 毫升
100 毫米	0.0308 毫升	0.1541 毫升	0.3083 毫升	0.6165 毫升	0.7707 毫升
*注意：如果 你正在实验过程中，有必要制作 样品的稀释比例。上述稀释数据 仅供参考。通常，它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度。

关于 Isobavachin 的参考资料

四种天然异戊二烯基黄酮类化合物的合成及其雌激素样活性。[PubMed：17610303]

Arch Pharm （Weinheim）。2007 年 7 月;340(7):372-6.

合成了四种异戊二烯黄酮类化合物，bavachin 1、异黄瓦琴 2、7,4'-二羟基-8-异戊二烯黄酮 3 和 8-异戊二烯基蕨黄素 4，并通过雌激素筛选测定评估在MCF-7/BOS 细胞中具有雌激素样活性。所有化合物均以剂量依赖性方式显著刺激 MCF-7/BOS 细胞的增殖。异瓦瓦钦 2 显示出最有效的活性，而巴瓦钦 1 是最弱的。这些化合物的雌激素效力排序如下：2 > 4 > 3 > 1。

isobavachin 对小鼠胚胎干细胞神经发生的促进作用与蛋白质异戊二烯化有关。[Pubmed：21441946]

药理学杂志。2011 年 4 月;32(4):425-32.

目的：一些小分子可以诱导小鼠胚胎干细胞 （ES） 分化为神经元细胞。在这里，我们探讨了异戊二瓦钦 （IBA） （一种在环 A 第 8 位具有异戊二烯基团的化合物）对促进神经元分化的影响及其蛋白质异戊二烯化的潜在作用。方法： 采用悬滴法进行胚胎体 （EB） 形成，模拟体内胚胎发育。从 EB 期 （d 4） 到 d 8+10，用终浓度为 10（-7） mol/L 的 IBA 处理 EBs。香叶基香叶基转移酶 I 抑制剂 GGTI-298 随后用于破坏蛋白质异戊二烯化。通过荧光显微镜观察神经元亚型，包括神经元和星形胶质细胞。分别使用 RT-PCR 和 Western blot 分析检测基因和蛋白质表达水平。结果： IBA 处理后，巢蛋白在 EBs 产生的神经祖细胞中高表达 （d 4， d 8+0）。然后 EBs 进一步分化为神经元 （以 β-微管蛋白 III 为标志） 和星形胶质细胞 （以 GFAP 为标志），它们都在 d 8+5 和 d 8+10 以时间依赖性方式上调。与 GGTI-298 的共同处理选择性地消除了 IBA 诱导的神经元分化。此外，在 MAPK 通路中，p38 和 JNK 磷酸化下调，而 ERK 磷酸化在 IBA 处理后在不同神经元分化通道上调。结论： IBA 可促进小鼠 ES 细胞分化为神经元细胞。该机制涉及蛋白质异戊二烯化，随后涉及 phos-ERK 激活和 phos-p38 关闭途径。

异戊二烯化增强了大鼠 H4IIE 肝癌和 C6 神经胶质瘤细胞中芹菜素和甘草素的细胞毒性。[PubMed：17045382]

食品化学毒理学。2007 年 1 月;45(1):119-24.

使用代谢活跃的 H4IIE 肝癌和代谢活性差的 C6 神经胶质瘤细胞，研究了异戊二烯化黄酮类化合物甘草黄酮 C（8-异戊二烯基芹素）和异异芜瓦钦（8-异戊二烯基甘草素）与相应的非异戊二烯化黄酮类化合物（芹菜素、甘芹素）和牡荆素（芹菜素-C8-葡萄糖苷）的抗氧化和细胞毒作用。在 2,2-二苯基-1-三硝基苯肼 （DPPH） 测定中，没有一种物质显示出自由基清除活性，它们也没有有效保护 H2O2 诱导的细胞内 2'，7'-二氯二氢荧光素 （H2DCF） 氧化（氧化应激的荧光探针）在 H4IIE 和 C6 细胞中。当研究这些物质的内在作用时，甘草黄酮 C 和异白瓦琴在 H4IIE （IC50 值为 42+/-5 和 96+/-19 μmol/L） 和 C6 细胞 （IC50 值为 37+/-6 和 69+/-3 μmol/L） 中产生明显的毒性，而非异戊二烯化类似物以及糖基化衍生物牡荆素在 250 μmol/L 以下几乎没有细胞毒作用。在 H4IIE 细胞中，licoflavone C 和 icobavachin 诱导凋亡细胞死亡被检测为 caspase 3/7 的激活（分别为 6 倍和 3.3 倍）。基于这些实验，我们认为类黄酮的 C8-异戊二烯化增强了细胞毒性，诱导 H4IIE 细胞凋亡，而不影响抗氧化特性。

成骨细胞增殖和分化刺激补骨脂杆菌主要成分的活性。[PubMed：24220018]

植物药。2014 年 3 月 15 日;21(4):400-5.

骨质疏松症是一种骨骼疾病，会导致骨折风险增加。Psoralea corylifolia L. （苦豌豆果实） 的果实在中国已有数千年的历史，常用于治疗骨折和关节疾病。本研究旨在筛选活性成分，这些活性成分可能具有刺激成骨细胞增殖和分化与果豌豆果实的效力。建立了 HPLC 方法分析虾豌果实中的主要成分。通过与相应标准物质的保留时间进行比较，共鉴定出 11 种化合物。MTT 和 ALP 方法用于成骨细胞增殖和分化活性的测定。淫羊藿苷，一种异戊二烯化黄酮苷，被视为阳性对照。Bavachin 和 Isobavachin 显著刺激细胞增殖，而补骨脂酚对增强成骨细胞分化的作用更强。所有这些化合物都被发现具有特征结构，即在它们的每个分子骨架中，都有一个异戊二烯化侧链。这些结果导致一个假设，即异戊二烯基团可能对表现出活性至关重要。这些化合物与小鼠原代颅骨成骨细胞中异戊二烯基的结构-效应关系有待进一步研究。

描述

异戊藤瓦钦是一种从补骨脂中提取的抗氧化剂，在 A 环的第 8 位有一个异戊二烯基团，可促进神经元分化及其蛋白质异戊二烯化的潜在作用。