产品名称

白鲜碱; 4-甲氧基呋喃并[2,3-b]喹啉

CAS NO

484-29-7

中文别名

4-Methoxyfuro[2,3-b]quinoline

英文名称

Furo[2,3-b]quinoline,4-methoxy-

英文别名

Dictamnine(6CI,7CI); 4-Methoxyfuro[2,3-b]quinoline; Dictamine

分子式

C₁₂H₉NO₂

分子量

199.20

EINECS

熔点

133.5oC

沸点

343.2oC at 760 mmHg

毒性

白鲜碱化学性质

CAS 号	484-29-7
公共化学 ID	68085	外貌	白色粉末
分子式	C 12 H 9 NO 2	分子量	199.21
化合物类型	生物碱	贮存	-20°C 干燥
同义词	白鲜碱；桂皮胺
溶解度	DMSO：50 mg/mL（250.99 mM；需要超声波）
化学名称	4-甲氧基呋喃并[2,3-b]喹啉
微笑	COC1=C2C=COC2=NC3=CC=CC=C31
标准 InChIKey	WIONIXOBNMDJFJ-UHFFFOYSA-N
标准英奇	InChI=1S/C12H9NO2/c1-14-11-8-4-2-3-5-10(8)13-12-9(11)6-7-15-12/h2-7H,1H3
一般提示	为了获得更高的溶解度，请将管子加热至37℃，并在超声波浴中振荡一段时间。储备液可在-20℃以下保存数月。 我们建议您在同一天准备并使用该溶液。但如果试验日程需要，可以提前配制储备液，并且储备液必须密封保存在-20℃以下。一般情况下，原液可保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时，然后再打开。
关于包装	1. 产品包装在运输过程中可能会颠倒，导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。将小瓶从包装中取出，轻轻摇动，直至化合物落到小瓶底部。 2. 对于液体产品，请以 500xg 离心，使液体聚集到小瓶底部。 3、实验过程中尽量避免丢失或污染。
运输条件	根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg等）。

白鲜碱的来源

1 卡西米罗亚 sp。 2 白鲜属 sp。 3 Ptelea sp。 4 芸香属植物。 5 斯基米亚 sp。 6 花椒属

白鲜碱的生物活性

描述	白鲜宁具有抗胆碱酯酶、抗炎、致突变作用，并对细菌和真菌具有抗菌活性。对人宫颈、结肠、口腔癌细胞具有细胞毒作用，较高浓度（≥100uM）时由于细胞膜损伤和线粒体膜损伤而具有潜在的肝毒性。
目标	抗感染
体外	Conchocarpus fontanesianus 茎生物碱和香豆素的抗胆碱酯酶活性评价[参考：网页链接] 牧师布拉斯。农业认知，2012，22（2）：374-80。 方法和结果： Conchocarpus fontanesianus (A. St.-Hill.) Kallunki & Pirani，芸香科，俗称皮塔瓜拉，是巴西圣保罗州和里约热内卢州的本地特有树种。基于抗胆碱酯酶衍生物可以作为治疗阿尔茨海默病的新原型的信息，这项工作描述了通过评估 C. fontanesianus 乙醇茎提取物的抗胆碱酯酶活性来指导分级分离。 结论： 该过程提供了生物碱白鲜宁(1)、γ-fagarine (2)、skimiianine (3) 和 2-苯基-1-甲基-4-喹诺酮 (4) 以及香豆素 marmesin (5)。 白鲜宁诱导的酿酒酵母全局基因表达谱。[Pubmed: 18727144 ] 酵母。 2008 年 9 月；25(9):631-41。 白鲜宁是一种天然植物产品，据报道对细菌和真菌具有抗菌活性；然而，微生物的白鲜宁反应机制仍然知之甚少。 方法和结果： 我们已证明白鲜宁对模型真菌酿酒酵母具有抗菌活性，最低抑菌浓度 (MIC) 值为 64 微克/毫升。商业寡核苷酸微阵列用于确定用白鲜宁处理引发的酿酒酵母的整体转录反应。我们使用分层聚类工具 T-profiler 解释了我们的微阵列数据。白鲜宁诱导了几种主要的转录反应。第一个是诱导的环境应激反应，主要受 Msn2p 和 Msn4p 转录因子的控制，以及包含 PAC（RNA 聚合酶 A 和 C 盒）和 rRPE（核糖体 RNA 加工元件）基序的基因中受抑制的环境应激反应。第二个是涉及脂质生物合成的 Upc2p 介导的反应。第三个包括与多药耐药性 (MDR) 相关的 PDR3 和 RPN4 介导的反应。最后，用白鲜宁治疗诱导 TBP 介导的反应。 结论： TBP是参与指导基因转录的重要通用转录因子。对选定的基因进行定量实时 RT-PCR 以验证微阵列结果。此外，使用共焦激光显微镜检查了白鲜宁暴露于酿酒酵母 L1190 (MATa/alpha)期间的形态转变。 白鲜宁对白色念珠菌的体外抗真菌活性研究[参考：网页链接] 中国农业科学通报，2009，25(16)：21-4。 白色念珠菌（C. albicans）和其他真菌是重要的人类和兽医病原体。 方法与结果：检测白鲜 宁单药及与氟康唑联合用药（FLC）对临床22株白色念珠菌 的最低抑菌浓度（MIC），并采用棋盘法分析联合用药的抑菌浓度指数（FICI）。白鲜宁和 FLC。 结论： 结果表明，白鲜宁单独使用以及与FLC联合使用对白色念珠菌均具有良好的抗真菌活性。
体内	白鲜皮提取的白鲜碱的分离及其抗炎作用。[参考：WebLink ] 中国实验方剂杂志, 2012, 18(14):128-31。 检测从白鲜皮中提取分离 的乙醇提取物和白鲜碱的抗炎作用。 方法与结果： 采用高效离心分配色谱法分离必需的鲜肉碱，通过二甲苯诱导的小鼠耳廓肿胀和小鼠腹部毛细血管通透性，考察乙醇提取物和鲜肉碱的抗炎作用。采用己烷、乙酸乙酯-乙醇-水（1∶1∶1∶1）两相溶剂体系，经高效液相色谱仪测定，所得白鲜碱纯度为98%。与对照组比较,对二甲苯引起的小鼠耳廓肿胀有明显的抑制作用(P0.05)(分别为44.26%、52.46%、44.26%)。白鲜宁中剂量组可明显(P0.01) ) 抑制小鼠耳廓，但与对照组相比，剂量对小鼠腹部毛细血管通透性没有明显增加。 结论： HPCPC是一种值得推荐的制备和纯化白鲜碱的方法，分离效果好，方法简单、准确、易于操作。结果表明，乙醇提取物和白鲜碱在多种抗炎动物模型中表现出不同的抗炎作用。炎症。

白鲜宁方案

细胞研究

白鲜宁对HepG2细胞的细胞毒作用及其可能机制[参考：WebLink ] 中国药理学毒理学杂志，2013，27(1)：95-100。 研究白鲜宁的体外肝毒性并探讨其机制。 方法与结果：白鲜宁 2.5~800 μmol·L-1作用HepG2细胞24 h，MTT法检测细胞活力。对比显微镜下观察形态变化。采用酶标仪分别测定HepG2细胞培养物中丙氨酸转氨酶(ALT)、天门冬氨酸转氨酶(AST)、谷胱甘肽S-转移酶(GST)和谷氨酰转肽酶(GGT)的活性。采用激光扫描共聚焦荧光显微镜测量线粒体膜电位。结果白鲜宁25~800 μmol·L-1作用24 h后HepG2细胞活力显着降低，且呈浓度依赖性（r=0.965，P0.05） ,IC50值为(283±27)μmol·L-1。白鲜宁12.5~50μmol·L-1作用24 h后,HepG2细胞LDH释放率显着增加(P0.01)。鲜血明100和200 μmol·L-1作用24 h后HepG2细胞发生较大变化，细胞皱缩、脱落。与对照组相比，HepG2细胞培养物中ALT、AST活性显着升高（P<0。05）。白鲜宁100和200 μmol·L-1作用24 h后,线粒体膜电位呈浓度依赖性(r=0.995,P0.05和r=0.996,P0.05),且线粒体膜电位明显下降(r=0.978,P0) .05).白鲜宁100和200 μmol·L-1作用4 h后,HepG2细胞培养物中GST活性显着升高(P0.05);白鲜宁50,100和200 μmol·L -1作用24 h后,HepG2细胞培养物中GST活性显着升高(P0.05)。-1组也呈浓度依赖性升高(r=0.987,P0.05)。白鲜宁200 μmol·L-1作用48 h后,HepG2细胞培养物中GGT活性升高(P0.05)。 结论：白鲜碱在较高浓度（≥100 μmol·L-1）时具有潜在的肝毒性，细胞膜损伤和线粒体膜损伤可能参与了白鲜碱的肝毒性机制。

结构识别

穆塔特水库1985 年 12 月；144(4)：221-5。 白鲜碱和伽玛法加碱的诱变活性来自白鲜根皮层（芸香科）。[Pubmed: 4069140 ] 白鲜皮的甲醇提取物与 S9 混合物对鼠伤寒沙门氏菌 TA100 和 TA98 表现出诱变作用。 方法和结果： 通过Sephadex LH 20柱和硅胶柱层析以及制备型薄层色谱分离白鲜皮中的两种致突变化合物。通过 UV、EI-Mass、1H-NMR鉴定为白鲜宁和 γ-fagarine。白鲜宁和γ-法加林在具有 S9 混合物的菌株 TA100 和 TA98 中具有诱变性。剂量反应曲线在 10-40 微克范围内呈线性。 结论： 白鲜宁和γ-法加林在菌株TA100中具有约50-70个回复菌落的比活性(His+/μg)，而在菌株TA98中具有约30-50个回复菌落。

制备白鲜宁库存溶液

	1毫克	5毫克	10毫克	20毫克	25毫克
1毫米	5.0198毫升	25.0991毫升	50.1983 毫升	100.3966 毫升	125.4957 毫升
5毫米	1.004毫升	5.0198毫升	10.0397 毫升	20.0793 毫升	25.0991毫升
10毫米	0.502毫升	2.5099 毫升	5.0198毫升	10.0397 毫升	12.5496 毫升
50毫米	0.1004毫升	0.502毫升	1.004毫升	2.0079 毫升	2.5099 毫升
100毫米	0.0502毫升	0.251毫升	0.502毫升	1.004毫升	1.255毫升
* 注：如果在实验过程中，需要做好样品的稀释比例。以上稀释数据仅供参考。通常，在较低的浓度下可以获得较好的溶解度。

白鲜宁的背景

白鲜宁（Dictamine）对人宫颈癌、结肠癌和口腔癌细胞具有细胞毒作用；据报道，天然植物产品对细菌和真菌具有抗菌活性。 IC50 值： 目标：白鲜宁对模型真菌酿酒酵母具有抗菌活性，最低抑菌浓度 (MIC) 值为 64 microg/ml [1]。 Dic在低浓度下诱导S期细胞周期停滞，在高浓度下诱导细胞凋亡，但不涉及线粒体膜电位（Δψmm）的损失。此外，使用特异性抑制剂 z-DQMD-fmk 抑制 caspase-3 并不会减弱 Dic 诱导的细胞凋亡，这意味着 Dic 诱导的细胞凋亡不依赖于 caspase-3 [2]。

参考文献：
[1]。郭娜，等。白鲜宁诱导的酿酒酵母全局基因表达谱。酵母。 2008 年 9 月；25(9):631-41。 [2]。 FF 等人。在人肺腺癌细胞 A549 中，二氢青蒿素通过 caspase 依赖性途径增强白鲜宁诱导的细胞凋亡。亚洲太平洋癌症预防杂志2013；14(10):5895-900。

关于白鲜宁的参考文献

原噬菌体诱导显示了白鲜宁光诱导遗传毒性的进一步证据。[Pubmed: 2684439 ]

化学生物相互作用。 1989；72(1-2):105-11。

测量了白鲜宁（一种呋喃喹啉生物碱）在大肠杆菌溶原菌中诱导裂解噬菌体发育的光生物学活性，作为光诱导遗传毒性的证据。由于通过光照射，白鲜宁与 DNA 形成单加合物，但不形成双加合物（DNA 交联），因此根据相对量子产率，将其光生物学活性与交联剂 5-甲氧基补骨脂素（一种结构类似物）的光生物学活性进行了比较。白鲜宁在噬菌体诱导和光诱导致死活性方面的活性均弱于补骨脂素衍生物。任何致命的 DNA 损伤，包括 5-甲氧基补骨脂素的单加合物和双加合物，似乎都以相同的效率水平促进原噬菌体诱导。

白鲜宁诱导的酿酒酵母全局基因表达谱。[Pubmed: 18727144 ]

酵母。 2008 年 9 月；25(9):631-41。

白鲜宁是一种天然植物产品，据报道对细菌和真菌具有抗菌活性；然而，微生物的白鲜宁反应机制仍然知之甚少。我们已证明白鲜宁对模型真菌酿酒酵母具有抗菌活性，最低抑菌浓度 (MIC) 值为 64 微克/毫升。商业寡核苷酸微阵列用于确定用白鲜宁处理引发的酿酒酵母的整体转录反应。我们使用分层聚类工具 T-profiler 解释了我们的微阵列数据。白鲜宁诱导了几种主要的转录反应。第一个是诱导的环境应激反应，主要受 Msn2p 和 Msn4p 转录因子的控制，以及包含 PAC（RNA 聚合酶 A 和 C 盒）和 rRPE（核糖体 RNA 加工元件）基序的基因中受抑制的环境应激反应。第二个是涉及脂质生物合成的 Upc2p 介导的反应。第三个包括与多药耐药性 (MDR) 相关的 PDR3 和 RPN4 介导的反应。最后，用白鲜宁治疗诱导 TBP 介导的反应。 TBP是参与指导基因转录的重要通用转录因子。对选定的基因进行定量实时 RT-PCR 以验证微阵列结果。此外，使用共焦激光显微镜检查了白鲜宁暴露于酿酒酵母 L1190 (MATa/alpha)期间的形态转变。

白鲜碱和伽玛法加碱的诱变活性来自白鲜根皮层（芸香科）。[Pubmed: 4069140 ]

穆塔特水库1985 年 12 月；144(4)：221-5。

白鲜皮的甲醇提取物与 S9 混合物对鼠伤寒沙门氏菌 TA100 和 TA98 表现出诱变作用。通过 Sephadex LH 20 柱和硅胶柱色谱以及制备型薄层色谱法分离白鲜皮中的两种致突变化合物。通过 UV、EI-Mass、1H-NMR鉴定为白鲜宁和 γ-fagarine。白鲜宁和γ-法加林在具有 S9 混合物的菌株 TA100 和 TA98 中具有诱变性。剂量反应曲线在 10-40 微克范围内呈线性。白鲜宁和γ-法加林在菌株TA100中具有约50-70个回复菌落的比活性(His+/微克)，而在菌株TA98中具有约30-50个回复回复菌落。

描述

白鲜宁（Dictamine）对人宫颈癌、结肠癌和口腔癌细胞具有细胞毒作用；据报道，天然植物产品对细菌和真菌具有抗菌活性。