产品名称

二氢白屈菜红碱标准品|对照品

CAS NO

6880-91-7

中文别名

英文名称

1,2-dimethoxy-12-methyl-13H-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridine

英文别名

Dihydrochelerythrine;bocconoline;5,6-dihydrochelerythrine;12,13-dihydrochelerythrine;

分子式

C21H19NO4

分子量

349.38000

EINECS

熔点

164-165 °C

沸点

565.9oC at 760 mmHg

毒性

二氢白屈菜红碱化学性质

CAS 号	6880-91-7
公共化学 ID	485077	外貌	粉末
公式	C 21 H 19 NO 4	重量	349.38
化合物类型	生物碱	贮存	-20°C 干燥
溶解度	DMSO：50 mg/mL（143.11 mM；需要超声波和加热）
化学名称	1,2-二甲氧基-12-甲基-13H-[1,3]苯并二氧并[5,6-c]菲啶
SMILES	CN1CC2=C(C=CC(=C2OC)OC)C3=C1C4=CC5=C(C=C4C=C3)OCO5
标准 InChIKey	ALZAZMCIBHMFF-UHFFFAOYSA-N
标准英奇	InChI=1S/C21H19NO4/c1-22-10-16-13(6-7-17(23-2)21(16)24-3)14-5-4-12-8-18-19(26- 11-25-18)9-15(12)20(14)22/h4-9H,10-11H2,1-3H3
一般提示	为了获得更高的溶解度，请将管子加热至37℃，并在超声波浴中振荡一段时间。储备液可在-20℃以下保存数月。 我们建议您在同一天准备并使用该溶液。但如果试验日程需要，可以提前配制储备液，并且储备液必须密封保存在-20℃以下。一般情况下，原液可保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时，然后再打开。
关于包装	1. 产品包装在运输过程中可能会颠倒，导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。将小瓶从包装中取出，轻轻摇动，直至化合物落到小瓶底部。 2. 对于液体产品，请以 500xg 离心，使液体聚集到小瓶底部。 3、实验过程中尽量避免丢失或污染。
运输条件	根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg等）。

二氢白屈菜红碱的来源

白屈菜草本植物

二氢白屈菜红碱的生物活性

描述	二氢白屈菜红碱对植物病原真菌具有抗真菌活性；其在richadsin中表现出对多子鱼霉的抗寄生虫功效，在治疗多子鱼霉引起的严重感染方面具有潜在的应用前景。二氢白屈菜红碱影响细胞周期分布，激活线粒体凋亡途径，诱导HL-60细胞凋亡和坏死。
目标	抗感染 |胱天蛋白酶
体外	二氢血根碱和二氢白屈菜红碱对植物病原真菌的抑制活性。[Pubmed: 21500094 ] 纳特产品研究中心。 2011 年 7 月；25(11):1082-9。 从博落回叶子中分离出的二氢血根碱和二氢白屈菜赤碱对 12 种植物病原真菌的抗真菌活性进行了评估；这两种化合物对灰葡萄孢 (Botrytis cinerea Pers) 表现出最高的抗真菌活性。 方法与结果： 在体外测试的11种植物病原真菌中，两种化合物对灰霉病菌的抗真菌活性最高，在50 μg mL-1浓度下分别抑制95.16%和98.32%的菌丝生长。此外，这两种化合物以浓度依赖性方式抑制体外孢子萌发。它们还对体内白粉菌和灰霉病表现出有效的保护和治疗作用。 结论：这是关于二氢血根碱和二氢白屈菜红碱对抗病原植物真菌 的抗真菌活性的第一份报告。
体内	小果博落回二氢血根碱和二氢白屈菜红碱对 richadsin (Squaliobarbus curriculus) 中的 Ichthyophthirius multifiliis 的抗寄生虫功效。[Pubmed: 21813242 ] 兽医寄生虫。 2011 年 12 月 29 日；183(1-2):8-13。 多子鱼霉 (Ichthyophthirius multifiliis) 是一种全毛原生动物，可侵入鱼类的鳃和皮肤表面，可导致全世界大多数淡水鱼的发病和高死亡率。本研究旨在研究博落回叶子的粗提物和纯化合物的抗寄生虫活性。 方法和结果： 氯仿提取物对多子线虫表现出良好的抗寄生虫活性。基于这些发现，在生物活性引导的分离中，通过硅胶柱色谱对氯仿提取物进行分级，得到两种显示出有效活性的化合物。通过氢、碳13核磁共振波谱和电子电离质谱分析，将这两个化合物的结构解析为二氢血根碱和二氢白屈菜红碱。体内试验表明，二氢血根碱和二氢白屈菜赤碱对多子叶孢菌有效，中位有效浓度（EC（50））值分别为5.18和9.43 mg/l。二氢血根碱和二氢白屈菜赤碱对richadsin的急性毒性(LC(50))分别为13.3和18.2mg/l。 结论： 总体结果为二氢血根碱和二氢白屈菜红碱在治疗多子线虫引起的严重感染中的潜在应用提供了重要信息。

二氢白屈菜赤碱方案

细胞研究

白屈菜红碱和二氢白屈菜红碱诱导人白血病 HL-60 细胞 G1 期停滞和双峰细胞死亡。[已发表：18358694 ] 体外毒性。 2008 年 6 月；22(4):1008-17。 季苯并[c]菲啶生物碱白屈菜赤碱具有广泛的生物活性，包括对正常细胞和癌细胞的细胞毒性。相比之下，人们对白屈菜红碱还原产物二氢白屈菜红碱 的生物活性知之甚少。 方法和结果： 我们检测了白屈菜红碱和二氢白屈菜红碱对人早幼粒细胞白血病 HL-60 细胞的细胞毒性。处理 4 小时后，白屈菜赤碱诱导细胞活力呈剂量依赖性下降，MTT 还原测定显示 IC50 为 2.6 µM。二氢白屈菜红碱似乎具有较低的细胞毒性，因为暴露于 20 µM二氢白屈菜红碱24 小时的细胞活力仅降低至 53%。两种生物碱诱导的活力下降伴随着细胞凋亡事件，包括线粒体膜电位的耗散、caspase-9 和 -3 的激活以及具有亚 G1 DNA 的细胞的出现。此外，白屈菜红碱（而非二氢白屈菜红碱）提高了 caspase-8 的活性。通过膜联蛋白 V/碘化丙啶双染色流式细胞术证实了白屈菜红碱和二氢白屈菜红碱对细胞凋亡和坏死的剂量依赖性诱导。此外，两种生物碱均被发现可诱导细胞周期 G1 期 HL-60 细胞的积累。 结论： 我们得出结论，白屈菜红碱和二氢白屈菜红碱均影响细胞周期分布，激活线粒体凋亡途径，诱导HL-60细胞凋亡和坏死。

结构识别

Jomatogr B 分析技术生物医学生命科学。 2013 年 12 月 15 日；941:17-24。 白屈菜红碱和二氢白屈菜红碱在人肝细胞中生物转化模式的质谱研究。[Pubmed: 24184831 ] 季苯并[c]菲啶生物碱（QBA）是植物次生代谢物的一个重要亚类。它们的主要代表是血根碱（SG）和白屈菜红碱（CHE），具有多效性生物效应和广泛的医学应用。 SG 和 CHE 的生物转化仅得到部分研究，而其二氢衍生物（主要代谢物）随后的氧化转化实际上是未知的。本研究的目的是详细描述 CHE 和二氢白屈菜红碱(DHCHE) 的生物转化特征，因为它们比 SG 具有更广泛的生物转化作用。 方法和结果： 在人肝细胞悬浮液中检查了两种化合物的 I 期和 II 期生物转化。采用电喷雾四极杆飞行时间质谱 (LC-ESI-QqTOF MS) 的液相色谱法对代谢物进行分析。使用 LC-ESI-QqTOF MS 方法，我们分析并提出了 CHE 的 11 种 I 相和 5 种 II 相代谢物以及 DHCHE 的 11 种 I 相和 6 种 II 相代谢物的假定结构。对于CHE、DHCHE和O-去甲基化DHCHE最丰富的代谢物，分析了它们对人肝细胞原代培养物的细胞毒性。 结论： 两种代谢物在浓度高达 50μM 时均无毒，这表明 CHE 生物转化产物（即 DHCHE 和 O-去甲基化 DHCHE）的毒性作用降低。

制备二氢白屈菜赤碱储备溶液

	1毫克	5毫克	10毫克	20毫克	25毫克
1毫米	2.8622毫升	14.3111毫升	28.6221 毫升	57.2443 毫升	71.5553 毫升
5毫米	0.5724毫升	2.8622毫升	5.7244毫升	11.4489 毫升	14.3111毫升
10毫米	0.2862毫升	1.4311毫升	2.8622毫升	5.7244毫升	7.1555毫升
50毫米	0.0572毫升	0.2862毫升	0.5724毫升	1.1449 毫升	1.4311毫升
100毫米	0.0286毫升	0.1431毫升	0.2862毫升	0.5724毫升	0.7156毫升
* 注：如果在实验过程中，需要做好样品的稀释比例。以上稀释数据仅供参考。通常，在较低的浓度下可以获得较好的溶解度。

二氢白屈菜红碱参考文献

白屈菜红碱和二氢白屈菜红碱在人肝细胞中生物转化模式的质谱研究。[Pubmed: 24184831 ]

Jomatogr B 分析技术生物医学生命科学。 2013 年 12 月 15 日；941:17-24。

季苯并[c]菲啶生物碱（QBA）是植物次生代谢物的一个重要亚类。它们的主要代表是血根碱（SG）和白屈菜红碱（CHE），具有多效性生物效应和广泛的医学应用。 SG 和 CHE 的生物转化仅得到部分研究，而其二氢衍生物（主要代谢物）随后的氧化转化实际上是未知的。本研究的目的是详细描述 CHE 和二氢白屈菜红碱(DHCHE) 的生物转化特征，因为它们比 SG 具有更广泛的生物转化作用。在人肝细胞悬浮液中检查了两种化合物的 I 期和 II 期生物转化。采用电喷雾四极杆飞行时间质谱 (LC-ESI-QqTOF MS) 的液相色谱法对代谢物进行分析。使用 LC-ESI-QqTOF MS 方法，我们分析并提出了 CHE 的 11 种 I 相和 5 种 II 相代谢物以及 DHCHE 的 11 种 I 相和 6 种 II 相代谢物的假定结构。对于CHE、DHCHE和O-去甲基化DHCHE最丰富的代谢物，分析了它们对人肝细胞原代培养物的细胞毒性。两种代谢物在浓度高达 50μM 时都是无毒的，这表明 CHE 生物转化产物（即 DHCHE 和 O-去甲基化 DHCHE）的毒性作用降低。

二氢血根碱和二氢白屈菜红碱对植物病原真菌的抑制活性。[Pubmed: 21500094 ]

纳特产品研究中心。 2011 年 7 月；25(11):1082-9。

从博落回叶子中分离出的二氢血根碱和二氢白屈菜赤碱对 12 种植物病原真菌的抗真菌活性进行了评估；这两种化合物对灰葡萄孢 (Botrytis cinerea Pers) 表现出最高的抗真菌活性。在体外测试的11种植物病原真菌中，这两种化合物对灰霉病菌的抗真菌活性最高，在50μg mL(-)(1)浓度下，菌丝生长抑制率分别为95.16%和98.32%。此外，这两种化合物以浓度依赖性方式抑制体外孢子萌发。它们还在体内对禾白粉菌和灰霉病菌表现出有效的保护和治疗作用。这是关于二氢血根碱和二氢白屈菜红碱对抗病原植物真菌的抗真菌活性的第一份报告。

白屈菜红碱和二氢白屈菜红碱诱导人白血病 HL-60 细胞 G1 期停滞和双峰细胞死亡。[已发表：18358694 ]

体外毒性。 2008 年 6 月；22(4):1008-17。

季苯并[c]菲啶生物碱白屈菜赤碱具有广泛的生物活性，包括对正常细胞和癌细胞的细胞毒性。相比之下，人们对白屈菜红碱还原产物二氢白屈菜红碱的生物活性知之甚少。我们检测了白屈菜红碱和二氢白屈菜红碱对人早幼粒细胞白血病 HL-60 细胞的细胞毒性。处理 4 小时后，白屈菜赤碱诱导细胞活力呈剂量依赖性下降，MTT 还原测定显示 IC50 为 2.6 µM。二氢白屈菜红碱似乎具有较低的细胞毒性，因为暴露于 20 µM二氢白屈菜红碱24 小时的细胞活力仅降低至 53%。两种生物碱诱导的活力下降伴随着细胞凋亡事件，包括线粒体膜电位的耗散、caspase-9 和 -3 的激活以及具有亚 G1 DNA 的细胞的出现。此外，白屈菜红碱（而非二氢白屈菜红碱）提高了 caspase-8 的活性。通过膜联蛋白 V/碘化丙啶双染色流式细胞术证实了白屈菜红碱和二氢白屈菜红碱对细胞凋亡和坏死的剂量依赖性诱导。此外，两种生物碱均被发现可诱导细胞周期 G1 期 HL-60 细胞的积累。我们得出结论，白屈菜红碱和二氢白屈菜红碱均影响细胞周期分布，激活线粒体凋亡途径，诱导HL-60细胞凋亡和坏死。

小果博落回二氢血根碱和二氢白屈菜红碱对 richadsin (Squaliobarbus curriculus) 中的 Ichthyophthirius multifiliis 的抗寄生虫功效。[Pubmed: 21813242 ]

兽医寄生虫。 2011 年 12 月 29 日；183(1-2):8-13。

多子鱼霉 (Ichthyophthirius multifiliis) 是一种全毛原生动物，可侵入鱼类的鳃和皮肤表面，可导致全世界大多数淡水鱼的发病和高死亡率。本研究旨在研究博落回叶子的粗提物和纯化合物的抗寄生虫活性。氯仿提取物对 I. multifiliis 显示出有希望的抗寄生虫活性。基于这些发现，在生物活性引导的分离中，通过硅胶柱色谱对氯仿提取物进行分级，得到两种显示出有效活性的化合物。通过氢、碳13核磁共振波谱和电子电离质谱分析，将这两个化合物的结构解析为二氢血根碱和二氢白屈菜赤碱。体内试验表明，二氢血根碱和二氢白屈菜赤碱对多子叶孢菌有效，中位有效浓度（EC（50））值分别为5.18和9.43 mg/l。二氢血根碱和二氢白屈菜赤碱对richadsin的急性毒性（LC（50））分别为13.3和18.2mg/l。总体结果为二氢血根碱和二氢白屈菜赤碱在治疗多子线虫引起的严重感染中的潜在应用提供了重要信息。

描述

二氢白屈菜红碱是从博落回叶子中分离出来的天然化合物；具有抗真菌活性。