产品名称

表松脂酚

CAS NO

24404-50-0

中文别名

表松脂酚

英文名称

Phenol,4,4'-[(1R,3aR,4S,6aR)-tetrahydro-1H,3H-furo[3,4-c]furan-1,4-diyl]bis[2-methoxy-

英文别名

Epipinoresinol(6CI,7CI); Phenol, 4,4'-(3ab,4,6,6ab-tetrahydro-1H,3H-furo[3,4-c]furan-1a,4b-diyl)bis[2-methoxy- (8CI); Phenol,4,4'-(tetrahydro-1H,3H-furo[3,4-c]furan-1,4-diyl)bis[2-methoxy-, [1S-(1a,3aa,4b,6aa)]-; 1H,3H-Furo[3,4-c]furan,phenol deriv.; (+)-Epipinoresinol; epi-Pinoresinol

分子式

C₂₀H₂₂O₆

分子量

358.388

EINECS

熔点

137-138 °C

沸点

556.5±50.0 °C(Predicted)

毒性

（+）-Epipinoresinol 的化学性质

CAS 编号	24404-50-0
PubChem 编号	637584	外观	粉
分子式	C20H22O6	M.Wt	358.4
化合物类型	木脂素	存储	在 -20°C 下干燥
溶解度	溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
化学名称	4-[（3R，3aR，6S，6aR）-6-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-1,3,3a，4,6,6a-六氢呋喃[3,4-c]呋喃-3-基]-2-甲氧基苯酚
SMILES	COC1=C（C=CC（=C1）C2C3COC（C3CO2）C4=CC（=C（C=C4）O）OC）O
标准 InChIKey	HGXBRUKMWQGOIE-WZBLMQSHSA-N
标准 InChI	InChI=1S/C20H22O6/c1-23-17-7-11（3-5-15（17）21）19-13-9-26-20（14（13）10-25-19）12-4-6-16（22）18（8-12）24-2/h3-8,13-14,19-22H，9-10H2,1-2H3/t13-，14-，19-，20+/m0/s1
一般提示	为了获得更高的溶解度，请在 37 °C 下加热试管，并在超声波浴中摇晃一会儿。储备液可在 -20°C 以下储存数月。 我们建议您在同一天准备并使用该解决方案。但是，如果测试计划需要，可以提前制备储备液，并且储备液必须密封并储存在 -20°C 以下。一般来说，储备溶液可以保存几个月。 使用前，我们建议您将样品瓶在室温下放置至少一个小时，然后再打开。
关于打包	1. 产品包装在运输过程中可能会颠倒，导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。从包装中取出 vail 并轻轻摇晃，直到化合物落到样品瓶底部。 2. 对于液体产品，请以 500xg 离心，以将液体收集到样品瓶底部。 3. 实验过程中尽量避免丢失或污染。
运输条件	根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 等）。

（+）-Epipinoresinol 的来源

云杉的心材

（+）-Epipinoresinol 的生物活性

体外

来自 Brucea mollis 茎的化学成分及其细胞毒活性。[参考：WebLink] 中国中药扎志，2013,38（14）：2321-2324. 方法和结果： 通过各种色谱技术，如硅胶柱色谱和 Sephadex LH-20 柱色谱以及制备型 HPLC，从布鲁斯草茎中分离出 10 种化合物，其结构被阐明为脱乙酰异布鲁霉素 B （1） 、吲稻草素 X （2）、二硫菌素 A （3）、二烯酸菌素 B （4）、（+）-酸树脂醇 （5）、（+）-依噻菊醇（6）、（+）-松脂醇 （7）、（+）-丁香脂醇 （8）、4,5-二氢蓝酚 A （9） 和腺苷 （10） 基于光谱数据分析 S。所有化合物均首次从该植物中获得，而且，化合物 1 是一种新的天然产物。 结论： 化合物 2 对人细胞系 HT-29 、 HepG2 、 BGC-823 和 SKOV3 表现出显著的细胞毒活性，IC50 值为 0.84-3.97 μmol x L （-1）。

（+）-Epipinoresinol 的方案

激酶检测

来自连翘 x 中间叶和花的木脂素减弱白细胞的促炎功能及其与内皮细胞的相互作用。[参考：WebLink] 药理学前沿， 2018， 9：401. 考虑到过度活化的白细胞是许多慢性疾病发展的重要因素，我们研究了连翘叶和花的植物化学特征 （HPLC-DAD-MS?） 提取物对白细胞促炎和抗炎功能的活性（对 IL-1β、IL-8、TNF-α 和 TGFβ 释放的影响）及其对内皮细胞的粘附。使用生物引导分级分离，我们分离了活性化合物并确定了它们的生物活性，并加入了阳性对照槲皮素。 方法和结果： 通过酶联免疫吸附测定 （ELISA） 测定对白细胞产生 IL-1β 、 TNF-α 、 IL-8 和 TGF-α 的影响。用流式细胞术分析粘附分子的表面表达，并通过荧光法评估中性粒细胞对内皮细胞的附着。使用 western blot 测定对 p38MAPK 、 ERK1/2 和 JNK 磷酸化的影响。叶提取物具有降低中性粒细胞和单核细胞/巨噬细胞中 TNF-α 产生的作用。生物引导分级分离导致分离出以下木脂素糖苷配基：（+）-松脂醇、（+）-依哌脂醇、（−）-马泰树脂醇、（+）-连翘皂苷元和 （−）-牛蓟素。只有连翘素能够通过诱导 TGF β 释放和 IL-10 受体表面表达来刺激巨噬细胞的抗炎功能。牛葳苷素、连竿素和肠道微生物群产生的代谢物肠内酯可能通过减弱 p38 和 ERK 激酶途径来减少 TNF-α 和 IL-1β 的产生以及中性粒细胞与内皮细胞的粘附。 结论： 中间连翘是活性木脂素的宝贵来源，可能是治疗与 TNF-α 和 IL-1β 等细胞因子过量产生相关的炎症性疾病的潜在候选者。

动物研究

Todopon Puok （Fagraea racemosa） 的药理活性成分，一种来自婆罗洲的药用植物。[参考：WebLink] 化学与制药通报， 1995， 43（12）：2200-2204. 方法和结果： 使用生物测定法对去甲肾上腺素 （NE） 诱导的大鼠主动脉条收缩的生物测定，从婆罗洲药用植物 Todopon Puok （Fagraea racemosa JACK ex WALL.） 中分离出 （+）-松脂醇、（+）-松脂醇和 （+）-异松脂醇的木脂素以及丁香醛和 7,8-二氢-7-氧松叶醇等酚类物质。植物提取物在小鼠醋酸诱导的扭动和尾压试验中也表现出镇痛特性，活性集中在木脂素组分中。 结论： （+）-Pinoresinol 对小鼠的扭动症状具有镇痛作用，这些症状呈剂量依赖性，并在豚鼠中产生局部麻醉。

制备 （+）-Epipinoresinol 的储备溶液

	1 毫克	5 毫克	10 毫克	20 毫克	25 毫克
1 毫米	2.7902 毫升	13.9509 毫升	27.9018 毫升	55.8036 毫升	69.7545 毫升
5 毫米	0.558 毫升	2.7902 毫升	5.5804 毫升	11.1607 毫升	13.9509 毫升
10 毫米	0.279 毫升	1.3951 毫升	2.7902 毫升	5.5804 毫升	6.9754 毫升
50 毫米	0.0558 毫升	0.279 毫升	0.558 毫升	1.1161 毫升	1.3951 毫升
100 毫米	0.0279 毫升	0.1395 毫升	0.279 毫升	0.558 毫升	0.6975 毫升
*注意：如果 你正在实验过程中，有必要制作 样品的稀释比例。上述稀释数据 仅供参考。通常，它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度。

参考文献 （+）-Epipinoresinol

抗增殖木脂素 pinoresinol 和 epipinoresinol 的优化转化：通过离心分配色谱和高效液相色谱同时分离和鉴定它们。[PubMed：28384606]

Jomatogr B， 分析技术生物医学生命科学. 2017 年 5 月 1;1052：142-149。

首次在 Carduus nutans 果实中测定出高含量的有价值的木脂素松脂醇 （PR） （7.8mg/g）。开发了一种使用两个连续的、相同的离心分配色谱 （CPC） 步骤的制备分离方法，以便 （i） 分离 PR 和 （ii） 随后在优化的酸处理后同时分离 PR 及其 7' 差向异构体表皮树脂醇 （EPR），导致 PR 差向异构化形成等量的 PR 和 EPR，来自 C. nutans 果实。作为最佳条件，采用由甲基叔丁基醚：丙酮：水 （4：3：3， v/v/v） 组成的两相溶剂系统进行 CPC 分离，并在 50 °C 下进行酸处理 30 分钟以进行差向异构化。因此，从 10.0gC 中分离出纯度高达 93.7% 和 92.3% 的 33.7mg 和 32.8mg PR 和 EPR。坚果果实，分别占 86.4% 和 84.1% 的效率。PR 和 EPR 在酸性介质中的转化特性是酸处理时间和温度的函数，可通过在线高效液相色谱 （HPLC） 进行明确鉴定。在两种不同类型的结肠癌细胞系 （HCT116 和 SW480） 中分离的 PR 和 EPR 的抗增殖试验证实，两种差向异构体导致 HCT116 细胞活力降低比 SW480 细胞更显着，表明它们的抗增殖作用机制相似。