黄酮醇的化学性质
| CAS 编号 |
577-85-5 |
|
|
| PubChem 编号 |
11349 |
外观 |
粉 |
| 公式 |
C15H10O3 |
M.Wt |
238.2 |
| 化合物类型 |
类黄酮 |
存储 |
在 -20°C 下干燥 |
| 溶解度 |
溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
| 化学名称 |
3-羟基-2-苯基铬-4-酮 |
| SMILES |
C1=CC=C（C=C1）C2=C（C（=O）C3=CC=CC=C3O2）O |
| 标准 InChIKey |
HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N |
| 标准 InChI |
InChI=1S/C15H10O3/c16-13-11-8-4-5-9-12（11）18-15（14（13）17）10-6-2-1-3-7-10/h1-9,17H |
| 一般提示 |
为了获得更高的溶解度，请在 37 °C 下加热试管，并在超声波浴中摇晃一会儿。储备液可在 -20°C 以下储存数月。
我们建议您在同一天准备并使用该解决方案。但是，如果测试计划需要，可以提前制备储备液，并且储备液必须密封并储存在 -20°C 以下。一般来说，储备溶液可以保存几个月。
使用前，我们建议您将样品瓶在室温下放置至少一个小时，然后再打开。 |
| 关于打包 |
1. 产品包装在运输过程中可能会颠倒，导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。从包装中取出 vail 并轻轻摇晃，直到化合物落到样品瓶底部。
2. 对于液体产品，请以 500xg 离心，以将液体收集到样品瓶底部。
3. 实验过程中尽量避免丢失或污染。 |
| 运输条件 |
根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 等）。 |
黄酮醇的来源
蓝莓的果实。
黄酮醇的生物活性
制备黄酮醇储备液
| |
1 毫克 |
5 毫克 |
10 毫克 |
20 毫克 |
25 毫克 |
| 1 毫米 |
4.1982 毫升 |
20.9908 毫升 |
41.9815 毫升 |
83.9631 毫升 |
104.9538 毫升 |
| 5 毫米 |
0.8396 毫升 |
4.1982 毫升 |
8.3963 毫升 |
16.7926 毫升 |
20.9908 毫升 |
| 10 毫米 |
0.4198 毫升 |
2.0991 毫升 |
4.1982 毫升 |
8.3963 毫升 |
10.4954 毫升 |
| 50 毫米 |
0.084 毫升 |
0.4198 毫升 |
0.8396 毫升 |
1.6793 毫升 |
2.0991 毫升 |
| 100 毫米 |
0.042 毫升 |
0.2099 毫升 |
0.4198 毫升 |
0.8396 毫升 |
1.0495 毫升 |
| *注意：如果 你正在实验过程中，有必要制作 样品的稀释比例。上述稀释数据 仅供参考。通常，它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度。 |
关于黄酮醇的参考资料
溶剂、宿主和物候阶段对 Phragmanthera capitata （Sprengel） S. Balle 的产量、化学成分以及抗糖尿病和抗氧化特性的影响。[PubMed：33293990]
2020 年 11 月 18 日;2020：6284925。
据报道，Phragmanthera capitata 具有许多生物学特性，使其成为配制具有多种功效的植物药的良好候选者。在这项工作中，我们研究了一些可能改变这些治疗特性的因素，旨在促进其作为改进的传统医学的标准化。P. capitata parasitating Persea americana， Psidium guajava， 和 Podocarpus mannii 在三个物候阶段 （营养、开花和结果阶段） 收获。通过在正己烷、乙酸乙酯、乙醇、甲醇和蒸馏水中浸渍制备提取物。使用适当的方法测量总酚、类黄酮、黄酮醇和单宁含量。使用 TAC、DPPH 清除和 FRAP 方法研究提取物的抗氧化潜力。采用酶法测定提取物的 α-淀粉酶和 α-葡萄糖苷酶抑制活性。对酚类含量最好的乙酸乙酯提取物进行 HPLC 分析。甲醇的提取率更高。从 P. guajava 收获的 P. capitata 的乙酸乙酯提取物在植物发育过程中显示出稳定的 HPLC 曲线，而从 P. americana 和 P. mannii 收集的植物提取物根据植物的语音阶段显示出定性和定量的变化。对 p. guajava 收获的 P. capitata 对 α-淀粉酶的抑制更为明显，在开花和结果期间降低，而对 α-葡萄糖苷酶的抑制不受物候阶段和植物宿主的影响。α-淀粉酶抑制剂用乙酸乙酯提取效果更好，α-葡萄糖苷酶用乙醇或甲醇提取效果更好。提取物的酚类含量和抗氧化特性受 P. capitata 及其寄主物候阶段的影响。这些结果表明，在任何寄主的开花或结果阶段收获 P. capitata 都是可取的。使用过的溶剂都不允许从 P. capitata 中最佳提取活性成分，这表明在进一步的研究中必须考虑溶剂的混合物。
西班牙多样性面板中常见豆种子 （Phaseolus vulgaris L.） 的可提取酚类特征的表征。[PubMed：33292961]
Food Res Int. 2020 年 12 月;138（部分 A）：109713。
酚类化合物是普通豆 （Phaseolus vulgaris L.） 中的重要生物活性化合物。这项工作的目的是在由 220 个品系组成的豆类多样性面板中表征可萃取酚类谱（对应于 12 种羟基肉桂酸及其衍生物、13 种花青素和 15 种黄酮醇），所有这些品系都在相同的环境条件下生长。在所有样品中均检测到羟基肉桂衍生物，而在种皮完全白色的样品中未检测到花青素和黄酮醇。一般来说，带有黑色种子的品系显示出较高的花青素含量，其次是一些红色种子品系，而在市场类别中检测到显着水平的黄酮醇，包括那些具有黄色、粉红色和奶油色种皮的品系。然而，酚类成分与种子表型之间无法建立明确的关系，表明基因型的影响很大。所分析的酚类物质谱的这种广泛变化对于进一步的育种试验和基于这组化合物的品种选择特别感兴趣。
代谢组学和基因表达分析揭示了不同色粒小麦 （Triticum aestivum L.） 中苯丙烷类化合物和类黄酮的积累模式。[PubMed：33292960]
Food Res Int. 2020 年 12 月;138（部分 A）：109711。
彩粒小麦因其高营养价值而受到越来越多的关注。在这项研究中，我们使用基于超高效液相色谱-电喷雾电离-串联质谱 （UPLC-ESI-MS/MS） 的代谢组学方法比较了四个色素小麦品种与常规黄小麦的代谢组。共鉴定出 711 种代谢物，通过正交信号校正和偏最小二乘判别分析 （OPLS-DA） 分析，在 5 个样品中观察到类黄酮和苯丙烷类代谢物存在显著差异。这些差异代谢物在“花青素生物合成”、“黄酮和黄酮醇生物合成”和“黄酮类化合物生物合成”途径中显著富集。此外，通过实时定量 PCR （qRT-PCR） 研究参与类黄酮生物合成途径的 9 个结构基因和 2 个调控基因的表达。结果表明，蓝色、红色、紫色和黑色小麦品种在类黄酮途径中表现出比常规黄小麦更高的结构和调控基因转录水平，这可能是这 4 个品种籽粒中花青素积累丰富的原因。本研究为理解彩粒小麦中黄酮类化合物的积累和着色机制奠定了基础，为其充分利用提供了理论依据。
仙人掌 （L.） Mill 的生物活性化合物的表征。来自西班牙栽培品种的种子。[PubMed：33291779]
分子。2020 年 12 月 4 日;25(23).PII：分子25235734。
仙人掌 （Opuntia ficus-indica） （L.） 磨坊。是世界上最具经济相关性的仙人掌科植物。它可用于药用、动物营养、生物燃料的生产和土壤的植物修复。由于其高含量的生物活性化合物，仙人掌具有抗氧化、抗菌和抗癌特性。本研究的目的是确定 7 个西班牙仙人掌品种的多酚、脂肪酸和氨基酸谱，并表征种子的抗氧化能力。使用超高效液相色谱光电二极管检测器四极杆/飞行时间质谱 （UPLC-PDA-Q/TOF-MS） 共鉴定出 21 种代谢物，主要是酚酸和黄酮醇。发现所研究品种的酚类浓度存在显著差异。“Nopal espinoso”品种的酚类化合物含量最高 （266.67 mg/kg 干物质），而“Fresa” 品种的特性是这些化合物的含量最低 （34.07 mg/kg DM）。体外抗氧化能力与多酚量呈正相关。仙人掌种子中蛋白质的氨基酸组成受品种影响。谷氨酸是主要氨基酸，其次是精氨酸、天冬氨酸和亮氨酸，与仙人掌品种无关。总体而言，在仙人掌种子中鉴定并评估了 13 种不同的脂肪酸。优势脂肪酸为亚油酸，含量在 57.72% 的 “Nopal ovalado” 和 63.11% 的 “Nopal espinoso” 之间。
通过结合基于对接的虚拟筛选和基于荧光的抑制测定，从浮肿甘草中发现 hCES2A 抑制剂。[Pubmed：33291124]
食品功能。2020 年 12 月 8 日。
人羧酸酯酶 2 （hCES2A） 是改善伊立替康引发的肠道毒性的关键靶点，伊立替康会导致 50%-80% 接受这种抗癌药物的患者出现严重腹泻。草药经常用于预防和治疗伊立替康的肠道毒性，但很难以有效的方式从草药中找到强 hCES2A 抑制剂。在此，通过结合化学分析、基于对接的虚拟筛选和基于荧光的高通量抑制剂筛选测定，采用了一种综合策略。在筛选了总共 73 种草药产品后，发现甘草 （甘草属的干根） 具有最有效的 hCES2A 抑制活性。进一步研究发现，甘草中的查耳酮和几种黄酮醇表现出较强的 hCES2A 抑制活性，而异甘草素、松果素、柚皮素、甘考素 I 和甘草香豆素对 hCES2A 表现出中度抑制作用。抑制动力学分析表明，甘草查尔酮 A、甘草查尔酮 C、甘草查尔酮 D 和异醇黄酮以可逆和混合抑制方式有效抑制 hCES2A 介导的荧光素二乙酸酯水解，Ki 值小于 1.0 muM。进一步的研究表明，甘草查尔酮 C 是从甘草中鉴定出的最有效的 hCES2A 抑制剂，剂量依赖性地抑制活 HepG2 细胞中的细胞内 hCES2A。综上所述，本研究提出了一种从草药中寻找 hCES2A 抑制剂的综合策略，我们的研究结果表明，甘草中的查耳酮和异醇黄酮醇是负责 hCES2A 抑制的关键成分，这将非常有助于开发新的草药或药物来改善 hCES2A 相关药物毒性。
JA 反应性转录因子 SmMYB97 促进丹参中酚酸和丹参酮的积累。[PubMed：33284615]
J Agric Food Chem. 2020 年 12 月 7 日。
酚酸和丹参酮是丹参中的活性成分，用于治疗心脑血管疾病。茉莉酸 （JA） 促进次生代谢物积累，但 S. miltiorrhiza 的调节机制尚不清楚。我们鉴定并表征了 JA 反应基因 SmMYB97。多序列比对和系统发育树分析显示，SmMYB97 与调节黄酮醇生物合成的亚群 S7 中的 AtMYB11、AtMYB12 和 ZmP1 聚簇。SmMYB97 在 S. miltiorrhiza 叶片中高表达，并受茉莉酸甲酯 （MeJA） 诱导。SmMYB97 位于细胞核中，具有很强的转录激活活性。SmMYB97 过表达增加了酚酸和丹参酮的生物合成，并上调了与这些过程有关的基因。酵母单杂交和瞬时转录活性测定显示，SmMYB97 结合 PAL1 、 TAT1 、 CPS1 和 KSL1 启动子区域。SmJAZ8 与 SmMYB97 相互作用并下调它控制的基因。本研究部分阐明了 S. miltiorrhiza 中 MeJA 介导的次生代谢物生物合成的调控网络。
Clausena lansium （Lour.） 不同部分的 UPLC-Q-Orbitrap-MS 非靶向代谢组学比较研究骷髅。[PubMed：33282233]
食品科学营养学。2020 年 10 月 3 日;8(11):5811-5822.
在本研究中，进行了非靶向大规模植物代谢组学 （UPLC-Q-Orbitrap-MS） 以比较 Clausena lansium （Lour.） 的叶、皮、花、果皮、果肉和种子的化学分析。骷髅（称为“wampee”）。共鉴定出 364 种代谢物，通过多变量统计分析筛选出 62 种潜在生物标志物。分层聚类分析表明，所选生物标志物是 wampee 各个部分之间的显着差异代谢物。代谢途径分析显示“黄酮和黄酮醇合成”和“异喹啉生物合成”途径显著富集。本研究为黄蜂不同组织中功能成分的分离鉴定和代谢生物合成途径的详细说明提供了重要信息。
乳香树 （Pistacia lentiscus L.）叶子作为 BAC 的来源：生长位置、物候阶段和提取溶剂对酚类物质含量的影响。[PubMed：33281486]
食品技术生物技术。2020 年 9 月;58(3):303-314.
研究背景：漆树科的乳香树 （Pistacia lentiscus L.） 是来自地中海国家的常绿灌木，用于传统医学。对 P. lentiscus 叶、茎、果和根提取物的分析显示，高浓度的次生代谢物主组（类黄酮、酚酸和单宁），表明该植物具有很大的生物学潜力。因此，本研究的目的是评估环境参数和提取溶剂类型对亚得里亚海沿岸四个不同地点（Barbariga、Lun、Hvar 和 Vela Luka）生长的乳香树叶提取物中酚类物质浓度的影响，这些提取物在三个物候阶段（开花早期、结果早期和结果晚）。实验方法：由于乳香树植物具有不同结构和化学性质的酚类化合物，因此使用高效液相色谱 （HPLC） 耦合紫外/可见光 PDA 检测器分析乙醇和甲醇叶提取物。通过将保留时间和谱图数据与标准品在 280 nm 和 340 nm 处的保留时间和谱图数据进行比较来鉴定酚类化合物。结果和结论： 在所有样品中，酚酸和黄酮醇苷均被定量，而儿茶素仅被定量用于甲醇提取物。5-O-没食子酰奎宁酸在所有样品中被测定为主要酚类化合物，其次是单食子醇葡萄糖、3,5-二-O-没食子酰奎宁酸、3,4,5-三-O-没食子酰奎宁酸和没食子酸。发现杨梅素-3-O-鼠李糖苷是主要的黄酮醇苷，其次是杨梅素-3-O-葡萄糖苷、杨梅素-3-O-葡萄糖醛酸苷、槲皮素-3-O-鼠李糖苷和黄酮醇苷的衍生物。这些化合物的质量浓度在不同物候阶段、不同的生长地点和使用的提取溶剂中显著变化。在 Hvar 生长地点收获并在 80% 甲醇中提取的样品中测定了最高的酚类质量浓度。开花物候期收获的样品中总酚酸质量浓度最高，结果早期收获的样品中总黄酮质量浓度最高。新颖性和科学贡献：获得的数据提供了对 P. lentiscus 物种酚类浓度的更好理解，这可能导致进一步研究乳香树叶作为药品或具有附加值的食品的价值。
菊花中的类黄酮和咖啡酰奎宁酸拉马特花：生物活性化合物的潜在丰富来源。[PubMed：33280963]
食品化学 2020 年 11 月 27：128733.
菊花品种是世界上最有价值的食用观赏作物之一。然而，菊花的生物化学物质及其形态变化之间的可用性和关系仍不清楚。我们开发了液相色谱质谱法来构建光谱标签库，以鉴定和定量 27 个品种和 27 个品种中 13 种咖啡酰奎宁酸、21 种黄酮和黄酮醇、4 种类胡萝卜素和 13 种其他化合物的化学物质菊花的代表性茶。相关性分析发现，较多的金合欢素 7-O-半乳糖苷 （23） 导致花朵颜色较浅，而较少的金合欢素 （43） 和山奈酚 （44） 与黄色花朵相关。热 H2O 提取 C. morifolium 茶叶表明，大多数黄酮类化合物和咖啡酰奎宁酸在 30 min 时溶解出来，分别为 20.977 和 8.958 mg/g GW，表明用于食品和茶叶的 C. morifolium 富含类黄酮和类胡萝卜素。结果提高了我们对类黄酮生物合成和花色机制的理解。
补充蓝光和 UV-A LED 灯对十字花科婴儿叶形态和植物化学物质的影响。[PubMed：33276420]
分子。2020 年 12 月 2 日;25(23).PII：分子25235678。
十字花科婴儿叶是功能性植物化学物质的良好来源。为研究羽衣甘蓝和白菜婴儿叶对蓝色 （430 nm 和 465 nm） 和 UV-A （380 nm 和 400 nm） LED 不同波段的响应，测定了植物生长情况、硫代葡萄糖苷、抗氧化剂和矿物质。农学性状和植物化学含量均受到显著影响。蓝光和 UV-A 光在增加植物生物量和形态、抗氧化化合物（维生素 C、维生素 E、酚类和单个黄酮醇）含量、抗氧化活性（DPPH 和 FRAP）和总硫代葡萄糖苷积累方面起主要作用。特别是，4 个光波段显著降低了原子苷的含量，而 400 nm UV-A 光和 430 nm 蓝光可有效提高中国羽衣甘蓝中 sinigrin 和葡甘油素的含量。同时，400 nm UV-A 光能够增加白菜中萝卜硫苷、苷酸苷和葡萄糖油菜素的含量。从热图的全局视图来看，蓝光在提高两片婴儿叶的产量和植物化学水平方面更有效。
用槲皮素和杨梅素预处理 IEC-6 细胞通过减弱钙介导的 JNK/Src 激活来抵抗吲哚美辛诱导的屏障功能障碍。[PubMed：33276066]
食品化学毒理学。2020 年 12 月 1;147：111896。
本研究探讨了两种黄酮醇槲皮素和杨梅素对吲哚美辛损伤大鼠肠上皮 （IEC-6） 细胞屏障功能的保护作用。当细胞用 2.5-10 mumol/L 加热或未加热的黄酮醇预处理 24-48 h，然后用 300 mumol/L 吲哚美辛损伤 24 h，它们表现出乳酸脱氢酶释放 （LDH） 降低但细胞活力增加;然而，20 mumol/L 的黄酮醇对提高细胞活力或减少 LDH 释放的作用很小。用 5 mumol/L 黄酮醇进行细胞预处理还通过增加跨上皮阻力、降低细胞旁通透性以及促进三种紧密连接蛋白 zonula occluden-1、occludin 和 claudin-1 的 mRNA 和蛋白质表达来抵抗细胞屏障功能障碍。尽管吲哚美辛损伤增加了细胞内 Ca（2+） 浓度 （[Ca（2+）]i） 并因此导致 JNK/Src 激活，但黄酮醇s 可以降低 [Ca（2+）]i 并减弱钙介导的 JNK/Src 激活。羟基较少的槲皮素比杨梅素更有效地抵抗屏障功能障碍，而未加热的黄酮醇比加热的黄酮醇更活跃来发挥这种作用。因此提出槲皮素和杨梅素一旦被吲哚美辛损伤即可抵抗肠道屏障功能障碍，但黄酮醇的热处理对黄酮醇的屏障保护功能有负面影响。
来自 Alangium chinense 的新型苯丙烷取代和苄基取代黄酮醇。[PubMed：33276012]
菲托特拉皮亚。2020 年 12 月 1：104792。
从五栌的叶子中分离出两种以前未描述的具有苯丙烷或苄基取代的黄酮醇，命名为 alangsine A （1） 和 alangsine B （2），以及四种已知的化合物 （3-6）。Alangsine A 是一种外消旋混合物，通过在手性柱上通过高效液相色谱进一步分离成两个对映异构体。对映异构体对的绝对构型是从圆二色谱 （CD） 光谱中推导出的。检查分离的化合物对神经元兴奋性的活性。
分离和表征两种具有强效抗活性氧 （ROS） 活性的槲皮素糖苷和一种来自 Abelmoschus esculentus （Malvaceae Juss.） 果实的 Olean-12-en 三萜糖苷。[PubMed：33274571]
化学生物多样性。2020 年 12 月 3 日。
秋葵 （okra） 用于癌症、高脂血症和高血糖症的传统治疗。因此，我们研究了它的组成和潜在的细胞毒性或抗氧化特性，这些特性可能是其植物治疗应用的基础。其甲醇果实提取物产生化合物 1、2 和 3，通过 NMR、UV 和 MS 分析鉴定为Olean-12-en-3-O-beta-D-吡喃葡萄糖苷、异槲皮苷（槲皮素糖苷）和 5,7,3'，4'-四羟基-黄酮醇-3-O-[β-D-吡喃葡萄糖基-（1-->6）]-β-D-葡萄糖伊兰糖苷（槲皮素二糖苷）。暴露 48 小时后，夹竹桃苷对 HeLa 和 MRC5-SV2 癌细胞有轻度毒性，异槲皮苷在 HeLa 中除 100 μg/ml 外无毒，槲皮素二糖苷无毒性。在细胞内活性氧 （ROS） 水平的 2'，7'-二氯荧光素二乙酸酯 （DCFDA） 测定中，过氧化氢增加了 ROS 水平，这种效果不受夹竹桃苷的影响，但受到异槲皮苷和槲皮素二糖苷的保护，IC50 值分别为 2.7 +/- 0.5 微克/毫升和 1.9 +/- 0.2 微克/毫升（处理后 3 小时）和 2.0 +/- 0.8 微克/毫升和 1.5 +/- 0.4 微克/毫升（处理后 24 小时。这是该植物中烯骨架三萜类化合物的首次报道。这项工作为为什么这种植物被包含在癌症、心血管并发症和糖尿病的补救措施中提供了一些见解，并揭示了它是新疗法的潜在来源。
生理学和转录组学分析揭示了次生代谢在 Stylosanthes 对锰毒性的适应性反应中的作用。[PubMed：33272205]
BMC 基因组学。2020 年 12 月 3 日;21(1):861.
背景： 作为一种重金属，锰 （Mn） 可能对植物有毒。Stylo （Stylosanthes） 是一种重要的热带豆科植物，对高水平的 Mn 表现出耐受性。然而，人们对 stylo 对 Mn 毒性的适应性反应知之甚少。因此，本研究整合了受 Mn 毒性的 stylo 的生理学和转录组学分析。结果： 结果表明，过量的 Mn 处理增加了 stylo 叶片中的丙二醛 （MDA） 水平，导致叶片叶绿素浓度和植物干重降低。相比之下，随着 Mn 水平的增加，特别是 Mn 水平大于 400 muM，处理后，过氧化物酶 （POD）、苯丙氨酸解氨酶 （PAL） 和多酚氧化酶 （PPO） 等酶的活性在茎叶中显着增加。转录组分析显示，受 Mn 毒性的茎叶中有 2471 个上调基因和 1623 个下调基因。其中，一组过量的 Mn 上调基因，如编码 PAL、肉桂醇脱氢酶 （CAD）、查尔酮异构酶 （CHI）、查尔酮合酶 （CHS） 和黄酮醇合酶 （FLS） 的基因，在基于基因本体论 （GO） 分析的次生代谢过程中富集。许多与转录因子 （TFs） 相关的基因，例如属于 C2H2 锌指转录因子、WRKY 和 MYB 家族的基因，也受到茎叶中 Mn 的调控。此外，预计 C2H2 和 MYB 转录因子参与 Mn 暴露期间参与 stylo 次生代谢的基因的转录调控。有趣的是，次生代谢相关基因的激活可能导致次生代谢物水平升高，包括总酚、类黄酮、单宁和花青素。结论： 综上所述，本研究揭示了次生代谢在 stylo 对 Mn 毒性的适应性反应中的作用，这可能受特定转录因子的调节。
