产品名称

1-(2,6-二羟基苯基)-9-苯基-1-壬酮

CAS NO

63335-23-9

中文别名

英文名称

1-(2,6-dihydroxyphenyl)-9-phenylnonan-1-one

英文别名

1-(2,6-dihydroxyphenyl)-9-phenylnonan-1-one;
Malabaricon A;
malabaricone;
Phen-1,3-diol,2-[9-phennonanoyl];
malabricone A;
1-(2',6'-dihydroxyphenyl)-9-phenylnonan-1-one;
MALABARICONE A

分子式

C21H26O3

分子量

326.42900

EINECS

熔点

80-82 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))

沸点

488.1°Cat760mmHg

毒性

马拉巴里酮 A 的化学性质

化学文摘号	63335-23-9
PubChem 编号	324062	外貌	粉末
分子式	C21H26O3	分子量	326.4
化合物类型	酚类	贮存	在 -20°C 下干燥
溶解度	可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
化学名称	1-(2,6-二羟基苯基)-9-苯基壬-1-酮
SMILES	C1=CC=C(C=C1)CCCCCCCCCC(=O)C2=C(C=CC=C2O)O
标准InChIKey	IAXIHKJASWPASP-UHFFFAOYSA-N
标准InChI	InChI=1S/C21H26O3/c22-18(21-19(23)15-10-16-20(21)24)14-9-4-2-1-3-6-11-17-12-7- 5-8-13-17/小时5,7-8,10,12-13,15-16,23-24H,1-4,6,9,11,14H2
一般提示	为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。
关于包装	1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。
运输条件	根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。

马拉巴里酮 A 的来源

姜黄属植物 YHChen & C.Ling

制备马拉巴里酮 A 储备溶液

	1毫克	5毫克	10毫克	20毫克	25 毫克
1 毫米	3.0637 毫升	15.3186 毫升	30.6373 毫升	61.2745 毫升	76.5931 毫升
5 毫米	0.6127 毫升	3.0637 毫升	6.1275 毫升	12.2549 毫升	15.3186 毫升
10 毫米	0.3064 毫升	1.5319 毫升	3.0637 毫升	6.1275 毫升	7.6593 毫升
50 毫米	0.0613 毫升	0.3064 毫升	0.6127 毫升	1.2255 毫升	1.5319 毫升
100 毫米	0.0306 毫升	0.1532 毫升	0.3064 毫升	0.6127 毫升	0.7659 毫升
*注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度。

马拉巴利酮 A 的参考文献

来自 Horsfieldia macrobotrys 的芳基烷酮是通过抑制 α-葡萄糖苷酶和清除自由基实现的有效抗糖尿病药物。[Pubmed：25920275 ]

Nat Prod Commun.2015年2月;10(2):325-8。

印度尼西亚东加里曼丹的达雅克人长期以来一直使用 Horsfieldia macrobotrys Merr 来治疗糖尿病。受民族药理学用途和有希望的 α-葡萄糖苷酶和自由基清除活性的启发，人们尝试鉴定其活性成分。生物测定引导的分离产生了两种相关的芳基烷酮，分别名为 1-(2,4,6-三羟基苯基)-9-苯基壬-1-酮 (1) 和马拉巴利酮 A (2)。芳基烷酮 1 表现出与标准抗氧化剂抗坏血酸相当的强效自由基清除能力，并且有望抑制 α-葡萄糖苷酶。值得注意的是，在所有检测的生物测定中，芳基烷酮 1 的效力比马拉巴利酮 A (2) 高 3-30 倍，从而表明芳基部分上的羟基在发挥生物活性方面起着关键作用。甲基醚类似物 la 和 2a 的抑制作用减弱也支持了这一假设。芳基酮 1 以混合型方式抑制酵母 α-葡萄糖苷酶，其中非竞争性途径占主导地位，而非竞争性抑制。这项研究是首次报道芳基酮类化合物的 α-葡萄糖苷酶抑制作用，也是 H. macrobotrys 中的第一种植物化学物质。

天然存在的马拉巴里康的核酸酶和抗癌特性的比较。[Pubmed：20805034 ]

生物有机化学。 2010 年 10 月 1 日；18(19):7043-51。

已研究了马拉巴里酮的核酸酶活性，以建立结构-活性相关性并推断该过程的机制途径。马拉巴里酮 A和马拉巴里酮 D 的不活性表明，马拉巴里酮中存在的间苯二酚部分对核酸酶活性没有贡献。在测试化合物中，含有 B 环儿茶酚部分的马拉巴里酮 C (mal C) 显示出比部分甲基化的儿茶酚衍生物 mal B 和姜黄素更好的 Cu(II) 依赖性核酸酶活性。发现 Mal C 能有效地与 Cu(II) 和 DNA 结合，通过位点特异性生成的 Cu(I)-过氧化物复合物促进 DNA 切口。与它的 Cu(II) 依赖性核酸酶特性一致，mal C 对 MCF-7 人乳腺癌细胞系表现出比姜黄素 (IC(50)=24.46+/-3.32 muM) 更好的细胞毒性 (IC(50)=5.26+/-1.20 muM)。mal C 诱导的 MCF-7 细胞死亡遵循涉及细胞 DNA 氧化损伤的凋亡途径。

来自 Knema glauca 的一种新的非环状二萜酸和生物活性化合物。[Pubmed：19471882 ]

Arch Pharm Res.2009 年 5 月；32（5）：685-92。

对肉豆蔻科植物Knema glauca果实的化学成分进行研究，得到了一个新的非环状二萜酸，命名为glaucaic acid 4，以及四个酰基酚，包括1-(2,6-二羟基苯基)十四烷-1-酮1、马拉巴酮A 6、十二酰基间苯三酚7和1-(2,4,6-三羟基苯基)-9-苯基壬-1-酮8，两个木脂素芝麻素2和细辛素3，以及一个黄烷，肉豆蔻酸丁酯D 5。此外，从其叶和茎中分别分离出肉豆蔻酸丁酯A 9和(+/-)-7,4'-二羟基-3'-甲氧基黄烷10。在针对小细胞肺癌 (NCI-H187)、表皮样癌 (KB) 和乳腺癌 (BC) 细胞系进行测试时，化合物 1、6-8 和 10 表现出弱至中等的细胞毒性。酰基酚 6-8 对结核分枝杆菌微生物表现出抗结核活性，MIC 值分别为 25、50 和 100 微克/毫升，对 1 型单纯疱疹病毒表现出抗病毒活性，其中 7 是最有效的化合物（IC(50) = 3.05 微克/毫升）。马拉巴酮 A 6 对疟疾寄生虫恶性疟原虫也具有活性，IC(50) 值为 2.78 微克/毫升。